Anion binding modes in meso -substituted hexapyrrolic calix[4]pyrrole isomers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 4, 2014, Pages 1520-1525

  Chang, Kai Chi ^a   Minami, Tsuyoshi ^a   Koutnik, Petr ^a   Savechenkov, Pavel Y ^a   Liu, Yuanli ^a   Anzenbacher, Pavel ^a  

^a BOWLING GREEN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION BINDING; CALIX[4]PYRROLE; CONFIGURATIONAL ISOMERS; CROSS-REACTIVITY; SELECTIVE RESPONSE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STRONG BINDING; UV SPECTROPHOTOMETRY;

AROMATIC COMPOUNDS; BINDING ENERGY; HYDROGEN BONDS; NEGATIVE IONS; X RAY DIFFRACTION;

ISOMERS;

ANION; CALIX[4]PYRROLE; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; ISOMER; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY DIFFRACTION;

ANIONS; BINDING SITES; CALIXARENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PORPHYRINS; STEREOISOMERISM;

EID: 84893434135     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411391c     Document Type: Article

References (74)

1. Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Cho, W. In Anion Receptor Chemistry; Monographs in Supramolecular Chemistry; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2006.
2. Galbraith, E.; James, T. D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3831-3842
3. Mercer, D. J.; Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3612-3620
4. Steed, J. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 506-519
5. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Mosca, L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3889-3915
6. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83
7. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842
8. Llinares, J. M.; Powell, D.; Bowman-James, K. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 57-75
9. Kubik, S.; Reyheller, C.; Stüwe, S. J. Inc. Phenom. Macrocycl. Chem. 2005, 52, 137-187
10. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355-360
11. Xu, Z.; Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457-1466
12. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Sansotera, M.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3772-3783
13. Li, A.-F.; Wang, J.-H.; Wang, F.; Jiang, Y.-B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3729-3745
14. Duke, R. M.; Veale, E. B.; Pfeffer, F. M.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3936-3953
15. Minami, T.; Kaneko, K.; Nagasaki, T.; Kubo, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 432-436
16. Minami, T.; Kubo, Y. Chem.-Asian J. 2010, 5, 605-611
17. Minami, T.; Kubo, Y. Supramol. Chem. 2011, 23, 13-18
18. Molina, P.; Tárraga, A.; Otón, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1711-1724
19. McDonald, K. P.; Hua, Y.; Lee, S.; Flood, A. H. Chem. Commun. 2012, 48, 5065-5075
20. Bondy, C. R.; Loeb, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77-99
21. Dydio, P.; Lichosyt, D.; Jurczak, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2971-2985
22. Baeyer, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges 1886, 19, 2184-2185
23. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V.; Lynch, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141
24. Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55
25. Gale, P. A.; Anzenbacher, P., Jr.; Sessler, J. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 57-102
26. Anzenbacher, P., Jr.; Nishiyabu, R.; Palacios, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2929-2938
27. Kim, S. K.; Gross, D. E.; Cho, D.-G.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1005-1012
28. Park, J. S.; Karnas, E.; Ohkubo, K.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Fukuzumi, S.; Bielawski, C. W.; Hudnall, T. W.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Science 2010, 329, 1324-1327
29. Anzenbacher, P., Jr. Topics Heterocyclic Chem. 2010, 24, 205-235
30. Anzenbacher, P., Jr. Topics Heterocyclic Chem. 2010, 24, 237-265
31. Liu, Y.; Minami, T.; Nishiyabu, R.; Wang, Z.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7705-7712
32. Anzenbacher, P., Jr.; Liu, Y.; Palacios, M. A.; Minami, T.; Wang, Z.; Nishiyabu, R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8497-8506
33. Nishiyabu, R.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8270-8271
34. Nishiyabu, R.; Palacios, M. A.; Dehaen, W.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11496-11504
35. Palacios, M. A.; Nishiyabu, R.; Marquez, M.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7538-7544
36. Lee, C.-H.; Miyaji, H.; Yoon, D.-W.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2008, 24-34 and references cited therein
37. Anzenbacher, P., Jr.; Jursíková, K.; Lynch, V. M.; Gale, P. A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11020-11021
38. Verdejo, B.; Gil-Ramírez, G.; Ballester, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3178-3179
39. Bucher, C.; Zimmerman, R. S.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9716-9717
40. Guchhait, T.; Mani, G. J. Org. Chem. 2011, 76, 10114-10121
41. Adriaenssens, L.; Ballester, P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3261-3277
42. Gil-Ramírez, G.; Chas, M.; Ballester, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2520-2521
43. Espelt, M.; Ballester, P. Org. Lett. 2012, 14, 5708-5711
44. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; Valenti, L.; White, A. J. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11593-11600
45. Kim, S. K.; Sessler, J. L.; Gross, D. E.; Lee, C.-H.; Kim, J. S.; Lynch, V. M.; Delmau, L. H.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5827-5836
46. Kim, S. K.; Lynch, V. M.; Young, N. J.; Hay, B. P.; Lee, C.-H.; Kim, J. S.; Moyer, B. A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20837-20843
47. Fisher, M. G.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Schmidtchen, F. P.; Tong, C. C. Chem. Commun. 2009, 3017-3019
48. Barattucci, A.; Bonaccorsi, P.; Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; Papalia, T. Tetrahedron 2011, 67, 7548-7556
49. Anzenbacher, P., Jr.; Jursíková, K.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9350-9351
50. Aydogan, A.; Akar, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1999-2005
51. Rambo, B. M.; Sessler, J. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4946-4959
52. Bejger, C.; Davis, C. M.; Park, J. S.; Lynch, V. M.; Love, J. B.; Sessler, J. L. Org. Lett. 2011, 13, 4902-4905
53. Mahanta, S. P.; Kumar, B. S.; Baskaran, S.; Sivasankar, C.; Panda, P. K. Org. Lett. 2012, 14, 548-551
54. Beyzavi, M. H.; Lentz, D.; Reissig, H.-U.; Wiehe, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6203-6208
55. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2278-2281
56. Warriner, C. N.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2003, 1810-1811
57. Esipenko, N. A.; Koutnik, P.; Minami, T.; Mosca, L.; Lynch, V. M.; Zyryanov, G. V.; Anzenbacher, P., Jr. Chem. Sci. 2013, 4, 3617-3623
58. Minami, T.; Esipenko, N. A.; Zhang, B.; Kozelkova, M. E.; Isaacs, L.; Nishiyabu, R.; Kubo, Y.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20021-20024
59. Minami, T.; Esipenko, N. A.; Akdeniz, A.; Zhang, B.; Isaacs, L.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15238-15243
60. Minami, T.; Esipenko, N. A.; Zhang, B.; Isaacs, L.; Anzenbacher, P., Jr. Chem. Commun. 2014, 50, 61-63
61. Barton, D. H. R.; Kervagoret, J.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1990, 46, 7587-7598
62. Sessler, J. L.; Weghorn, S. J.; Hiseada, Y.; Lynch, V. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 56-67
63. Anzenbacher, P., Jr.; Try, A. C.; Miyaji, H.; Jursíková, K.; Lynch, V. M.; Marquez, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10268-10272
64. Mahanta, S. P.; Kumar, B. S.; Panda, P. K. Chem. Commun. 2011, 47, 4496-4498
65. Schmidtchen, F. P. Org. Lett. 2002, 4, 431-434
66. Umali, A. P.; Anslyn, E. V. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 685-692
67. Anzenbacher, P., Jr.; Lubal, P.; Bucek, P.; Palacios, M. A.; Kozelkova, M. E. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3954-3979
68. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Allen, W. E.; Tvermoes, N. A.; Lynch, V. M. Chem. Commun. 1997, 665-666
69. Gil-Ramírez, G.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Ballester, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4114
70. Yoo, J.; Kim, M.-S.; Hong, S.-J.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1065-1069
71. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; White, A. J. P.; Garozzo, D.; Messina, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 649-656
72. Adrianssens, L.; Estarellas, C.; Jentzsch, A. V.; Belmonte, M. M.; Matile, S.; Ballester, P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8324-8330
73. Chifotides, H. T.; Giles, I. D.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3039-3055
74. Arranz-Mascarós, P.; Bazzicalupi, C.; Bianchi, A.; Giorgi, C.; Godino-Salido, M.-L.; Gutiérrez-Valero, M.-D.; Lopez-Garzón, R.; Savastano, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 102-105