Colorimetric sensing of fluoride ion by new expanded calix[4]pyrrole through anion-π interaction

Organic Letters

Volumn 14, Issue 2, 2012, Pages 548-551

  Mahanta, Sanjeev P ^a   Kumar, B Sathish ^a   Baskaran, Sambath ^b   Sivasankar, Chinnappan ^b   Panda, Pradeepta K ^a  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

^b PONDICHERRY UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; CALIX(4)PYRROLE; CALIXARENE; FLUORINE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLORIMETRY;

ANIONS; CALIXARENES; COLORIMETRY; FLUORINE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS;

EID: 84856078556     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203165x     Document Type: Article

References (44)

1. Matsuo, S.; Kiyomiya, K.; Kurebe, M. Arch. Toxicol. 1998, 72, 798
2. Briancon, D. Rev. Rheum. 1997, 64, 78
3. Takeuchi, M.; Shioya, T.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3372
4. Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134
5. Jose, D. A.; Kumar, D. K.; Ganguly, B.; Das, A. Org. Lett. 2004, 6, 3445
6. Gomez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717
7. Cametti, M.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2009, 2809
8. Jeong, S.-D.; Nowak-Krol, A.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Gryko, D. T.; Lee, C.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 8737
9. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbai, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958
10. Sokkolingam, P.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3820
11. Baeyer, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886, 19, 2184
12. Gale, P. A.; Sessler, J. L; Kral, V.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140
13. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Kral, V. Chem. Commun. 1998, 1
14. Sessler, J. L.; Anzenbacher, P., Jr.; Jursikova, K.; Miyaji, H.; Genge, J. W.; Tvermoes, N. A.; Allen, W. E.; Shiver, J. A. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2401
15. Depraetere, S.; Smet, M.; Dehaen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3359
16. Anzenbacher, P., Jr.; Try, A. C.; Miyaji, H.; Jursikova, K.; Lynch, V. M.; Marquez, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10268
17. Sessler, J. L.; Zimmerman, R. S.; Bucher, C.; Kral, V.; Andriletti, B. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1041
18. Gale, P. A.; Anzenbacher, P., Jr.; Sessler, J. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 57
19. Yoon, D.-W.; Hwang, H.; Lee, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1757
20. Custelcean, R.; Delmau, L. H.; Moyer, B. A.; Sessler, J. L.; Cho, W.-S.; Gross, D.; Bates, G. W.; Brooks, S. J.; Light, M. E.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2537
21. Anzenbacher, P., Jr.; Nishiyabu, R.; Palacois, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2929
22. M. A. Aydogan, A.; Coady, D. J.; Kim, S. K.; Akar, A.; Bielawski, C. W.; Marquez, M.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9648
23. Namor, A. F. D.; Khalife, R. J. Phys. Chem. B. 2008, 112, 15766
24. Ballestera, P.; Gil-Ramírezb, G. Proc. Natl. Assoc. Sci. 2009, 106, 10455
25. Panda, P. K.; Mahanta, S. P.; Kumar, B. S. Chem. Commun. 2011, 47, 4496
26. Gale, P. A.; Genge, J. W.; Kral, V.; McKervey, M. A.; Sessler, J. L.; Walker, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8443
27. Arumugam, N.; Jang, Y.-S.; Lee, C.-H. Org. Lett. 2000, 2, 3115
28. Jang, Y.-S.; Kim, H.-J.; Lee, P.-H.; Lee, C.-H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2919
29. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; Parisi, M. F.; Nascone, R. P.; La Torre, G. L.; Williams, D. J. Org. Lett. 2002, 4, 2695
30. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2278
31. Bruno, G.; Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; Nicolo, F. Tetrahedron 2007, 63, 10003
32. Piatek, P.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16073
33. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V.; Marquez, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2001
34. Cfeo, G.; Kohnke, F. H.; White, A. J. P.; Garozzo, D.; Messina, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 649
35. Nishiyabu, R.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8270
36. Nishiyabu, R.; Palacois, M. A.; Dehaen, W.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11496
37. Yoo, J.; Kim, M.-S.; Hong, S.-J.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1065
38. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435
39. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68
40. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417
41. Frontera, A.; Gamesz, P.; Mascal, M.; Mooibroek, T. J.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9564
42. Guha, S.; Saha, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17674
43. Gil-Ramirez, G.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Ballester, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4114-4118
44. Vogel, E.; Kocher, M.; Lex, J.; Ermer, O. Isr. J. Chem. 1989, 29, 257