Synthesis, structure, anion binding, and sensing by calix[4]pyrrole isomers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 35, 2006, Pages 11496-11504

  Nishiyabu, Ryuhei ^a   Palacios, Manuel A ^a   Dehaen, Wim ^b   Anzenbacher Jr , Pavel ^a  

^a BOWLING GREEN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; ISOMERS; NEGATIVE IONS; POLYURETHANES; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

ANION BINDING PROPERTIES; COLORIMETRIC MICROASSAYS; ISOMERIC PAIRS; PYRROLE RING;

ALCOHOLS;

ANION; CALIX[4]PYRROLE DERIVATIVE; OCTAMETHYLCALIX[4]PYRROLE DERIVATIVE; POLYURETHAN; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ANION TRANSPORT; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING COMPETITION; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; COLORIMETRY; HYDROGEN BOND; HYDROPHILICITY; ISOMER; ISOMERIZATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TITRIMETRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 33748361589     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0622150     Document Type: Article

References (70)

1. Baeyer, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886, 19, 2184-2185.
2. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141.
3. Allen, W. E.; Gale, P. A.; Brown, C. T.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8, 12471-12472.
4. Custelcean, R.; Delmau, L. H.; Moyer, B. A.; Sessler, J. L.; Cho, W.-S.; Gross, D.; Bates, G. W.; Brooks, S. J.; Light, M. E.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2537-2542.
5. Nielsen, K. A.; Cho, W.-S.; Jeppesen, J. O.; Lynch, V. M.; Becher, J.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16296-16297.
6. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V. Chem. Commun. 1998, 1-8.
7. Gale, P. A.; Anzenbacher, P., Jr.; Sessler, J. L. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 57-102.
8. Sessler, J. L.; Andrievsky, A.; Gale, P. A.; Lynch, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2782-2785.
9. Miyaji, H.; An, D.; Sessler, J. L. Supramol. Chem. 2001, 13, 661-669.
10. Anzenbacher, P., Jr.; Try, A. C.; Miyaji, H.; Jursikova, K.; Lynch, V. M.; Marquez, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10268-10272.
11. Anzenbacher, P., Jr.; Jursikova, K.; Shriver, J. A.; Miyaji, H.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Gale, P. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 7641-7645.
12. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Allen, W. E.; Tvermoes, N. A.; Lynch, V. Chem. Commun. 1997, 665-666.
13. Warriner, C. N.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2003, 1810-1811.
14. Woods, C. J.; Camiolo, S.; Light, M. E.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; King, M. A.; Gale, P. A.: Essex, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8644-8652.
15. Camiolo, S.; Gale, P. A. Chem. Commun. 2000, 1129-1130.
16. Anzenbacher, P., Jr.; Jursíková, K.; Lynch, V. M.; Gale, P. A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11020-11021.
17. Bonomo, L.; Solari, E.; Toraman, G.; Scopelliti, R.; Latronico, M.; Floriani, C. Chem. Commun. 1999, 2413-2414.
18. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Lynch, V.; Sansom, P. I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7881-7884.
19. Sessler, J. L.; Cho, W.-S.; Gross, D. E.; Shriver, J. A.; Lynch, V. M.; Marquez, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5982-5986.
20. Piatek, P.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16073-16076.
21. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; Parisi, M. F.; Nascone, R. P.; La Torre, G. L.; Williams, D. J. Org. Lett. 2002, 4, 2695-2697.
22. Sessler, J. L.; Anzenbacher, P., Jr.; Shriver, J. A.; Jursikova, K.; Lynch, V. M.; Marquez, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12061-12062.
23. Arumugam, N.; Jang, Y.-S.; Lee, C.-H. Org. Lett. 2000, 2, 3115-3117.
24. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; La Torre, G. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1496-1498.
25. Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; La Torre, G. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2000, 1207-1208.
26. Turner, B.; Botoshansky, M.; Eichen, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2475-2478.
27. Gale, P. A.; Genge, J. W.; Král, V.; McKervey, M. A.; Sessler, J. L.; Walker, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8443-8444.
28. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V. M.; Yoon, D.-W.; Hong, S.-J.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1511-1517.
29. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V.; Marquez, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2001-2011.
30. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V.; Marquez, M. Chem. Commun. 2005, 540-542.
31. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13646-13647.
32. Sessler, J. L.; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2278-2281.
33. Lee, C.-H.; Lee, J.-S.; Na, H.-K.; Yoon, D.-W.; Miyaji, H.; Cho, W.-S.; Sessler, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2067-2074.
34. Panda, P. K.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2005, 70, 3148-3156.
35. Panda, P. K.; Lee, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 671-674.
36. Lee, C.-H.; Na, H.-K.; Yoon, D.-W.; Won, D.-H.; Cho, W.-S.; Lynch, V. M.; Shevchuk, S. V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7301-7306.
37. Yoon, D.-W.; Hwang, H.; Lee, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1757-1759.
38. Sato, W.; Miyaji, H.; Sessler, J. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6731-6736.
39. Bucher, C.; Zimmerman, R. S.; Lynch, V.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9716-9717.
40. Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Genge, J. W. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1095-1099.
41. Levitskaia, T. G.; Marquez, M.; Sessler, J. L.; Shriver, J. A.; Vercouter, T.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2003, 2248-2249.
42. Nishiyabu, R.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8270-8271.
43. Miyaji, H.; Sato, W.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1777-1780.
44. Miyaji, H.; Sato, W.; Sessler, J. L.; Lynch, V. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1369-1373.
45. Anzenbacher, P., Jr.; Jursíková, K.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9350-9351.
46. Miyaji, H.; Anzenbacher, P., Jr.; Sessler, J. L.; Bleasdale, E. R.; Gale, P. A. Chem. Commun. 1999, 1723-1724.
47. Nielsen, K. A.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Becher, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 187-191.
48. Gale, P. A.; Bleasdale, E. R.; Chen, G. Z. Supramol. Chem. 2001, 13, 557-563.
49. Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Sessler, J. L.; Warriner, C. N.; Zimmerman, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6759-6762.
50. Kral, V.; Sessler, J. L.; Shishkanova, T. V.; Gale, P. A.; Volf, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8771-8775.
51. Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Gale, P. A. Guzz. Chim. Ital. 1997, 127, 723-726.
52. Depraetere, S.; Smet, M.; Dehaen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3359-3361.
53. Nishiyabu, R.; Anzenbacher, P., Jr. Abstract Book: 13th International Symposium on Supramolecular Chemistry, Notre Dame, IN. Jul 25-30, 2004; P-3-48.
54. Gu, R.; Depraetre, S.; Kotek, J.; Budka, J.; Wagner-Wysiecka, E.; Biernat, J. F.; Dehaen, W. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2921-2923.
55. Nechita, M. T.; Lotrean, S.; Radecki, J.; Radecka, H.; Depreatere, S.; Dehaen, W. Pol. J. Food. Nutr. Sci. 2003, 12 (SI 2). 81-87.
56. Piotrowski, T.; Radecka, H.; Radecki, J.; Depraetere, S.; Dehaen, W. Mater. Sci. Eng., C 2001, C18, 223-228.
57. Wex, B.; Anzenbacher, P., Jr. Abstracts of papers; 223rd National Meeting of the American Chemical Society, Orland, FL, Apr 7-11, 2002; American Chemical Society: Washington, DC, 2002; ORGN-245.
58. Fares, V.; Flamini, A.; Poli, N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11580-11581.
59. Collange, E.; Flamini, A.; Poli, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 200-208.
60. Depraetere, S.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 345-347.
61. Bulter, A. R.; Shepherd, P. T. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 1980, 113-116.
62. Chu, F.; Flatt, L. S.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4194-4204.
63. Camiolo, S.; Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 741-744.
64. Frisch, M. J. et. al. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
65. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, 2000.
66. Aldakov, D.; Palacios, M. A.; Anzenbacher, P., Jr. Chem. Mater. 2005, 17, 5238-5241.
67. (a) Schena, M. Microarray Analysis; Willey-Liss: Hoboken, NJ, 2003.
68. (b) Vlasov, Y.; Legin, A.; Rudnitskaya, A.; Di Natale, C.; D'Amico, A. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1965-1983.
69. Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3118-3130.
70. Schmidt, R. F.; Thews, G. Human Physiologv, 2nd ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1989.