Selective anion-induced helical aggregation of chiral amphiphilic polythiophenes with isothiouronium-appended pendants

Supramolecular Chemistry

Volumn 23, Issue 1-2, 2011, Pages 13-18

  Minami, Tsuyoshi ^a   Kubo, Yuji ^a  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

anion; chirality; isothiouronium unit; polythiophene

Indexed keywords

EID: 79952215954     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610278.2010.506546     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Leclerc, M. Adv. Mater. 1999, 11, 1491-1498.
2. (b) Nilsson, K.P.R.; Rydberg, J.; Baltzer, L.; Inganäs, O. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 10170-10174.
3. Hoeben, F.J.M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E.W.; Schenning, A.P.H.J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
4. Aoki, T.; Kaneko, T.; Teraguchi, M. Polymer 2006, 47, 4867-4892.
5. (a) Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R.H. Science 1998, 280, 1741-1744.
6. (b) Dimitrakopoulos, C.D.; Malenfant, P.R.L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
7. (c) Ong, B.S.;Wu, Y.; Li, Y.; Liu, P.; Pan, H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4766-4778.
8. (d) Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489-1502.
9. (a) Andersson, M.R.; Thomas, O.; Mammo, W.; Svensson, M.; Theander, M.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1933-1940.
10. (b) Friend, R.H.; Gymer, R.W.; Holmes, A.B.; Burroughes, J.H.; Marks, R.N.; Taliani, C.; Bradley, D.D.C.; Dos Santos, D.A.; Brédas, J.L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W.R. Nature 1999, 397, 121-128.
11. (c) Hughes, G.; Bryce, M.R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 94-107.
12. (a) Coakley, K.M.; McGehee, M.D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542.
13. (b) Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
14. (c) Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483-495.
15. (a) McQuade, D.T.; Pullen, A.E.; Swager, T.M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574.
16. (b) Nilsson, K.P.R.; Inganäs, O. Nat. Mater. 2003, 2, 419-424.
17. (c) Liu, B.; Bazan, G.C. Chem. Mater. 2004, 16, 4467-4476.
18. (d) Thomas III, S.W.; Joly, G.D.; Swager, T.M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386.
19. (e) Sugiyasu, K.; Swager, T.M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2074-2083.
20. (f) Fan, L.-J.; Zhang, Y.; Murphy, C.B.; Angell, S.E.; Parker, M.F.L.; Flynn, B.R.; Jones Jr., W.E. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 410-422.
21. (g) Zheng, W.; He, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3432-3433.
22. (h) Yao, Z.; Feng, X.; Li, C.; Shi, G. Chem. Commun. 2009, 5886-5888.
23. (a) Langeveld-Voss, B.M.W.; Janssen, R.A.J.; Christiaans, M.P.T.; Meskers, S.C.J.; Dekkers, H.P.J.M.; Meijer, E.W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4908-4909.
24. (b) Langeveld-Voss, B.M.W.; Christiaans, M.P.T.; Janssen, R.A.J.; Meijer, E.W. Macromolecules 1998, 31, 6702-6704.
25. (c) Iarossi, D.; Mucci, A.; Parenti, F.; Schenetti, L.; Seeber, R.; Zanardi, C.; Forni, A.; Tonelli, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 676-685.
26. (d) Zhang, Z.-B.; Fujiki, M.; Motonaga, M.; Nakashima, H.; Torimitsu, K.; Tang, H.-Z. Macromolecules 2002, 35, 941-944.
27. (e) Goto, H.; Okamoto, Y.; Yashima, E. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4027-4036.
28. (f) Goto, H.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7943-7949.
29. (g) Zhang, Z.-B.; Fujiki, M.; Motonaga, M.; McKenna, C.E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7878-7881.
30. (h) Saito, F.; Takeoka, M.; Rikukawa, M.; Sanui, K. Synth. Met. 2005, 153, 125-128.
31. (i) Cagnoli, R.; Lanzi, M.; Mucci, A.; Parenti, F.; Schenetti, L. Polymer 2005, 46, 3588-3596.
32. (j) Koeckelberghs, G.; Vangheluwe, M.; Samyn, C.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2005, 38, 5554-5559.
33. (k) Van den Bergh, K.; Huybrechts, J.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9122-9125.
34. (l) Vangheluwe, M.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2008, 41, 1041-1044.
35. (m) Haraguchi, S.; Tsuchiya, Y.; Shiraki, T.; Sugikawa, K.; Sada, K.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11221-11228.
36. Nilsson, K.P.R.; Olsson, J.D.M.; Konradsson, P.; Inganäs, O. Macromolecules 2004, 37, 6316-6321.
37. Brustolin, F.; Goldoni, F.; Meijer, E.W.; Sommerdijk, N.A.J.M. Macromolecules 2002, 35, 1054-1059.
38. (a) Li, C.; Numata, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem. Asian J. 2006, 1-2, 95-101.
39. (b) Yao, Z.; Li, C.; Shi, G. Langmuir 2008, 24, 12829-12835.
40. (c) Ho, H.-A.; Boissinot, M.; Bergeron, M.G.; Corbeil, G.; Doré, K.; Boudreau, D.; Leclerc. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1548-1551.
41. Li, C.; Numata, M.; Bae, A.-H.; Sakurai, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4548-4549.
42. Minami, T.; Kubo, Y. Chem. Asian J. 2010, 5, 605-611.
43. Isobe, T.; Fukuda, K.; Tokunaga, T.; Seki, H.; Yamaguchi, K.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 7774-7778.
44. Neumayer, D.A.; Belot, J.A.; Feezel, R.L.; Reedy, C.; Stern, C.L.; Marks, T.J.; Liable-Sands, L.M.; Rheingold, A.L. Inorg. Chem. 1998, 37, 5625-5633.
45. Béra-Abérem, M.; Ho, H.-A.; Leclerc, M. Tetrahedron 2004, 60, 11169-11173.
46. Demas, J.N.; Crosby, G.A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
47. Langeveld-Voss, B.M.W.; Janssen, R.A.J.; Meijer, E.W. J. Mol. Struct. 2000, 521, 285-301.
48. (a) Kakuchi, R.; Nagata, S.; Sakai, R.; Otsuka, I.; Nakade, H.; Satoh, T.; Kakuchi, T. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10259-10266.
49. (b) Kakuchi, R.; Nagata, S.; Tago, Y.; Sakai, R.; Otsuka, I.; Satoh, T.; Kakuchi, T. Macromolecules 2009, 42, 1476-1481.
50. (c) Kakuchi, R.; Tago, Y.; Sakai, R.; Satoh, T.; Kakuchi, T. Macromolecules 2009, 42, 4430-4435.