Halogen bonds with benzene: An assessment of DFT functionals

Journal of Computational Chemistry

Volumn 35, Issue 5, 2014, Pages 386-394

  Forni, Alessandra ^a   Pieraccini, Stefano ^a,b   Rendine, Stefano ^b   Sironi, Maurizio ^a,b  

^a CNR Consiglio Nazionale delle Ricerche   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

benchmark calculations; density functional theory; halogen bond

Indexed keywords

AROMATIC SYSTEM; BENCHMARK CALCULATIONS; BETTER PERFORMANCE; COMPLETE BASIS SET LIMIT; EQUILIBRIUM GEOMETRIES; FUNCTIONALS; HALOGEN BONDS; HYBRID FUNCTIONALS;

BENZENE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC CIRCUIT BREAKERS;

CHLORINE COMPOUNDS;

BENZENE; HALOGEN;

ARTICLE; BENCHMARK CALCULATIONS; CHEMISTRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HALOGEN BOND; QUANTUM THEORY;

BENCHMARK CALCULATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HALOGEN BOND;

BENZENE; HALOGENS; QUANTUM THEORY;

EID: 84892891846     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23507     Document Type: Article

References (99)

1. P. Metrangolo, G. Resnati, Science 2008, 321, 918.
2. P. Metrangolo, G. Resnati, Halogen Bonding: Fundamentals and Applications; Springer: Berlin, 2008.
3. R. Kato, T. Imakubo, H. Yamamoto, R. Maeda, M. Fujiwara, H. Sawa, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 380, 61.
4. E. Cariati, A. Forni, S. Biella, P. Metrangolo, F. Meyer, G. Resnati, S. Righetto, E. Tordin, R. Ugo, Chem. Commun. 2007, 2590.
5. J. Hulliger, P. J. Langley, Chem. Commun. 1998, 2557.
6. J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101.
7. P. K. Thallapally, G. R. Desiraju, M. Bagieu-Beucher, R. Masse, C. Bourgogne, J. F. Nicoud, Chem. Commun. 2002, 1052.
8. M. Adler, M. J. Kochanny, B. Ye, G. Rumennik, D. R. Light, S. Biancalana, M. Whitlow, Biochemistry 2002, 41, 15514.
9. E. Howard, R. Sanishvili, R. E. Cachau, B. Mitschler, P. Bart, V. Lamour, M. Van Zandt, E. Sibley, C. Bon, D. Moras, T. R. Schneider, A. Joachimiak, A. Podjarny, Proteins: Struct. Funct. Genet. 2004, 55, 792.
10. Y. Jiang, A. A. Alcaraz, J. M. Chen, H. Kobayashi, Y. J. Lu, J. P. Snyder, J. Med. Chem. 2006, 49, 1891.
11. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789.
12. V. G. Tsirelson, P. F. Zou, T.-H. Tang, R. F. W. Bader, Acta Cryst. 1995, A51, 143.
13. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386.
14. P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748.
15. P. Politzer, P. Lane, M. C. Concha, Y. Ma, S. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305.
16. D. Chopra, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 541.
17. P. Metrangolo, J. S. Murray, T. Pilati, P. Politzer, G. Resnati, G. Terraneo, CrystEngComm. 2011, 13, 6593.
18. P. Metrangolo, J. S. Murray, T. Pilati, P. Politzer, G. Resnati, G. Terraneo, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4238.
19. K. E. Riley, J. S. Murray, P. Politzer, M. C. Concha, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 155.
20. K. E. Riley, J. S. Murray, J. Fanfrlik, J. Řezáč, R. J. Solà, M. C. Concha, F. M. Ramos, P. Politzer, J. Mol. Model. 2011, 17, 3309.
21. Y. X. Lu, J. W. Zou, Y. H. Wang, Q. S. Yu, Chem. Phys. 2007, 334, 1.
22. Y. X. Lu, J. W. Zou, Y. H. Wang, Y. J. Jiang, Q. S. Yu, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781.
23. K. E. Riley, J. S. Murray, J. Fanfrlik, J. Řezáč, R. J. Solà, M. C. Concha, F. M. Ramos, P. Politzer, J. Mol. Model. 2013, 19, 4651.
24. Y. X. Lu, J. W. Zou, J. C. Fan, W. N. Zhao, Y. J. Jiang, Q. S. Yu, J. Comput. Chem. 2009, 30, 725.
25. A. Forni, S. Rendine, S. Pieraccini, M. Sironi, J. Mol. Graph. Model. 2012, 38, 31.
26. K. E. Riley, K. M. Merz, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1688.
27. S. Kozuch, J. M. L. Martin, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 1918.
28. Y. Lu, H. Li, X. Zhu, W. Zhu, H. Liu, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4467.
29. Y. Lu, H. Li, X. Zhu, H. Liu, W. Zhu, Int. J. Quantum Chem. 2012, 112, 1421.
30. Y. Lu, T. Shi, Y. Wang, H. Yang, X. Yan, X. Luo, H. Jiang, W. Zhu, J. Med. Chem. 2009, 52, 2854.
31. S. Rendine, S. Pieraccini, A. Forni, M. Sironi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 19508.
32. M. A. A. Ibrahim, J. Comput. Chem. 2011, 32, 2564.
33. M. Kolář, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1325.
34. M. Carter, A. K. Rappé, P. S. Ho, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2461.
35. W. L. Jorgensen, P. Schyman, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3895.
36. O. V. Shishkin, Chem. Phys. Lett. 2008, 458, 96.
37. D. J. R. Duarte, M. M. De Las Vallejos, N. M. Peruchena, J. Mol. Model. 2010, 16, 737.
38. H. G. Wallnoefer, T. Fox, K. R. Liedl, C. S. Tautermann, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14941.
39. H. Matter, M. Nazar, S. Gussregen, D. W. Will, H. Schreuder, A. Bauer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2911.
40. M. Nazare, M. Essrich, D. W. Will, H. Matter, K. Ritter, V. Wehner, PCT Int. Appl. EP 1314733, 2003.
41. C. Bissantz, B. Kuhn, M. Stahl, J. Med. Chem. 2010, 53, 5061.
42. A. Forni, S. Pieraccini, S. Rendine, F. Gabas, M. Sironi, ChemPhysChem 2012, 13, 4224.
43. Y. Lu, Y. Wang, W. Zhu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543.
44. K. E. Riley, M. Pitonak, P. Jurecka, P. Hobza, Chem. Rev. 2010, 110, 5023.
45. C. D. Sherrill, Rev. Comput. Chem. 2009, 26, 1.
46. G. S. Tschumper, Rev. Comput. Chem. 2009, 26, 39.
47. M. O. Sinnokrot, E. F. Valeev, C. D. Sherrill, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887.
48. K. E. Riley, J. Rezac, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 21121.
49. A. Halkier, W. Klopper, T. Helgaker, P. Jorgensen, P. R. Taylor, J. Chem. Phys. 1999, 111, 9157.
50. D. Feller, J. Chem. Phys. 1993, 98, 7059.
51. R. Sedlak, K. E. Riley, J. Řezáč, M. Pitoňák, P. Hobza, ChemPhysChem 2013, 14, 698.
52. L. Grafova, M. Pitonak, J. Rezac, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2365.
53. E. R. Johnson, R. A. Wolkow, G. A. DiLabio, Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 334.
54. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
55. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
56. J. P. Perdew, In Electronic Structure of Solids;, P. Zieche, H. Eschrig, Eds.; Akademie: Berlin, Germany, 1991.
57. A. D. Boese, N. C. Handy, J. Chem. Phys. 2001, 114, 5497.
58. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.
59. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554.
60. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
61. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
62. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
63. A. J. Cohen, N. C. Handy, Mol. Phys. 2001, 99, 607.
64. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
65. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
66. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
67. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
68. X. Xu, W. A. Goddard, III, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 2673.
69. P. J. Wilson, T. J. Bradley, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2001, 115, 9233.
70. H. L. Schmider, A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1998, 108, 9624.
71. H. Iikura, T. Tsuneda, T. Yanai, K. Hirao, J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540.
72. J. D. Chai, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106.
73. J. D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615.
74. T. Yanai, D. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51.
75. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2005, 123, 194101.
76. T. Van Voorhis, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 1998, 109, 400.
77. J. M. Tao, J. P. Perdew, V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
78. A. D. Boese, N. C. Handy, J. Chem. Phys. 2002, 116, 9559.
79. A. D. Boese, J. M. L. Martin, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405.
80. V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, J. Tao, J. P. Perdew, J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129.
81. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
82. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
83. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5121.
84. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126.
85. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108.
86. T. Schwabe, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398.
87. T. Schwabe, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397.
88. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
89. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
90. O. Hassel, Science 1970, 170, 497.
91. B. Pinter, N. Nagels, W. A. Herrebout, F. D. Proft, Chem. Eur. J. 2013, 19, 519.
92. R. G. Parr, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
93. W. Yang, R. G. Parr, R. Pucci, J. Chem. Phys. 1984, 81, 2862.
94. A. Bondi, J. Phys. Chem 1964, 68, 441.
95. A. W. Hanson, Acta Crystallogr. 1964, 17, 559.
96. I. Saraogi, V. G. Vijay, S. Das, K. Sekar, T. N. G. Row, Cryst. Eng. 2003, 6, 69.
97. J. Řezáč, K. E. Riley, P. Hobza, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2427.
98. A. R. Neves, P. A. Fernandes, M. J. Ramos, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2059.
99. J. P. Perdew, K. Schmidt, AIP Conf. Proc. 2001, 577, 1.