Halogen bonding in ligand-receptor systems in the framework of classical force fields

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 43, 2011, Pages 19508-19516

  Rendine, Stefano ^a   Pieraccini, Stefano ^a   Forni, Alessandra ^b   Sironi, Maurizio ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL SURFACE RECEPTOR; HALOGEN; LIGAND;

ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; STATIC ELECTRICITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HALOGENS; LIGANDS; MODELS, BIOLOGICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; RECEPTORS, CELL SURFACE; STATIC ELECTRICITY;

EID: 80055038428     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp22436k     Document Type: Article

References (48)

1. P. Metrangolo and G. Resnati, Halogen Bonding: fundamentals and applications, Springer, Berlin, 2008
2. P. Metrangolo G. Resnati Science 2008 321 918 919
3. J. P. M. Lommerse A. J. Stone R. Taylor F. H. Allen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3108 3116
4. A. R. Voth P. Khuu K. Oishi P. S. Ho Nat. Chem. 2009 1 74 79
5. A. C. Legon Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7736 7747
6. P. Metrangolo G. Resnati Chem.-Eur. J. 2001 7 2511
7. T. Imakubo H. Sawa R. Kato Synth. Met. 1995 73 117
8. T. Imakubo A. Miyake H. Sawa R. Kato Synth. Met. 2001 120 927
9. R. Kato T. Imakubo H. Yamamoto R. Maeda M. Fujiwara H. Sawa Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002 380 61
10. E. Cariati A. Forni S. Biella P. Metrangolo F. Meyer G. Resnati S. Righetto E. Tordin R. Ugo Chem. Commun. 2007 2590 2592
11. Y. Lu Y. Wang W. Zhu Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 4543 4551
12. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789 16794
13. E. Parisini P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2011 40 2267 2278
14. A. R. Voth F. A. Hays P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6188 6193
15. L. A. Hardegger B. Kuhn B. Spinnler L. Anselm R. Ecabert M. Stihle B. Gsell R. Thoma J. Diez J. Benz J. M. Plancher G. Hartmann D. W. Banner W. Haap F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 314 318
16. P. Politzer J. S. Murray T. Clark Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7748 7757
17. P. Politzer P. Lane M. C. Concha Y. Ma J. S. Murray J. Mol. Model. 2007 13 305 311
18. K. E. Riley J. S. Murray P. Politzer M. C. Concha P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2009 5 155 163
19. S. Dapprich I. Komaromi S. Byun K. Morokuma M. J. Frisch J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 461 1 21
20. T. Vreven K. S. Byun I. Komáromi S. Dapprich J. A. Montgomery Jr. K. Morokuma M. J. Frisch J. Chem. Theory Comput. 2006 2 815 826
21. T. Vreven K. Morokuma O. Frakas H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 2003 24 760 769
22. Y. Lu T. Shi Y. Wang H. Yang X. Yan X. Luo H. Jiang W. Zhu J. Med. Chem. 2009 52 2854 2862
23. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly P. A. Kolman J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9620 9631
24. R. W. Dixon P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1997 18 1632 1646
25. P. Cieplak J. Caldwell P. Kollman J. Comput. Chem. 2001 22 1048 1057
26. M. A. A. Ibrahim J. Comput. Chem. 2011 32 2564 2574
27. E. E. Moliner N. R. Brown L. N. Johnson Eur. J. Biochem. 2003 270 3174 3181
28. C. Mueller-Dieckmann H. Ritter F. Haag F. Koch-Nolte G. E. Schulz J. Mol. Biol. 2002 322 687 696
29. M. H. Sazinsky J. Bard A. Di Donato S. J. Lippard J. Biol. Chem. 2004 279 30600 30610
30. R. Battistutta M. Mazzorana S. Sarno Z. Kazimierczuk G. Zanotti L. A. Pinna Chem. Biol. 2005 12 1211 1219
31. B. Sandler P. Webb J. W. Apriletti B. R. Huber M. Togashi S. T. C. Lima S. Juric S. Nilsonn R. Wagner R. J. Fletterick J. D. Baxter J. Biol. Chem. 2004 279 55801 55808
32. A. S. Nascimento S. M. G. Dias F. M. Nunes R. Aparicio A. L. B. Ambrosio L. Bleicher A. C. M. Figueira M. A. M. Santos M. D. O. Neto H. Fischer M. Togashi A. F. Craievich R. C. Garratt J. D. Baxter P. Webb I. Polikarpov J. Mol. Biol. 2006 360 586 598
33. K. H. Sippel A. H. Robbins R. Reutzel J. Domsic S. K. Boehlein L. Govindasamy M. Agbandje-McKenna C. J. Rosser R. McKenna Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2008 64 1172 1178
34. T. Beck A. Krasauskas T. Gruene G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2008 64 1179 1182
35. B. R. Huber B. Sandler B. L. West S. T. C. Lima H. T. Nguyen J. W. Apriletti J. D. Baxter R. J. Fletterick Mol. Endocrinol. 2003 17 643 652
36. A. R. Voth P. S. Ho Curr. Top. Med. Chem. 2007 7 1336 1348
37. C. Bissantz B. Kuhn M. Stahl J. Med. Chem. 2010 53 5061 5084
38. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossvai, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, J. Liu, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko and P. A. Kollman, AMBER 11, University of California, San Francisco, 2010
39. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
41. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
42. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1998 37 785 789
43. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 108 664 675
44. Y. X. Lu J. W. Zou J. C. Fan W. N. Zhao Y. J. Jiang Q. S. Yu J. Comput. Chem. 2009 30 725 732
45. M. N. Glukhovtsev A. Pross M. P. McGrath L. Radon J. Chem. Phys. 1995 103 1878 1885
46. H. M. Senn W. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1198 1229
47. H. Lin D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2007 117 185 199
48. K. Senthilkumar J. I. Mujika K. E. Ranaghan F. R. Manby A. J. Mulholland J. N. Harvey J. R. Soc. Interface 2008 5 207 216