Calculations of one-electron redox potentials of oxoiron(IV) porphyrin complexes

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 1, 2014, Pages 243-251

  Castro, Ludovic ^a   Bühl, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84892600578     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct400975w     Document Type: Article

References (69)

1. Dunford, H. B.; Stillman, J. S. Coord. Chem. Rev. 1976, 19, 187-251
2. Dunford, H. B. Heme Peroxidases; Wiley-VCH: New York, 1999.
3. Schonbaum, G. R.; Chance, B. In The Enzymes; Boyer, P. D., Ed.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 13, pp 363-408.
4. de Montellano, P. O. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Kluwer Academic: New York, 2005.
5. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277
6. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
7. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
8. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887
9. Kersten, P. J.; Kalyanaraman, B.; Hammel, K. E.; Reinhammar, B.; Kirk, T. K. Biochem. J. 1990, 268, 475-480
10. Hayashi, Y.; Yamasaki, I. J. Biol. Chem. 1979, 254, 9101-9106
11. Conroy, C. W.; Tyma, P.; Daum, P. H.; Erman, J. E. Biochim. Biophys. Acta 1978, 537, 62-69
12. Gross, Z.; Nimri, S. Inorg. Chem. 1994, 33, 1731-1732
13. Kang, Y.; Chen, H.; Jeong, Y. J.; Lai, Z.; Bae, E. H.; Shaik, S.; Nam, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10039-10046
14. Rydberg, P.; Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 203-223
15. Dey, A.; Jiang, Y.; de Montellano, P. O.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7869-7878
16. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 554-567
17. Wang, R.; de Visser, S. P. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1464-1472
18. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Derat, E.; Shaik, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 181-189
19. Kumar, D.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 718-730
20. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1087-1097
21. Takahashi, A.; Yamaki, D.; Ikemura, K.; Kurahashi, T.; Ogura, T.; Hada, M.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 7296-7305
22. Takahashi, A.; Kurahashi, T.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 6922-6928
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
25. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
26. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
27. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
28. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101/1-18
29. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
30. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
31. Edinger, S. R.; Cortis, C.; Shenkin, P. S.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1190-1197
32. Friedrichs, M.; Zhou, R. H.; Edinger, S. R.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3057-3061
33. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788
34. Rashin, A. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5588-5593
35. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
36. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
37. Derat, E.; Cohen, S.; Shaik, S.; Altun, A.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13611-13621
38. Li, J.; Fisher, C. L.; Chen, J. L.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 4694
39. Tavernelli, I.; Vuilleumier, R.; Sprik, M. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 213002
40. Trasatti, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 955-966
41. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066-16081
42. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 408-422
43. Fawcett, W. R. Langmuir 2008, 24, 9868-9875
44. Gritzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461-466
45. Winget, P.; Weber, E. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1231-1239
46. Patterson, E. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2025-2031
47. Baik, M. H.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7407-7412
48. Holland, J. P.; Green, J. C.; Dilworth, J. R. Dalton Trans. 2006, 783-794
49. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 217-227
50. Namazian, M.; Lin, C. Y.; Coote, M. L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2721-2725
51. Roy, L. E.; Jakubikova, E.; Guthrie, M. G.; Batista, E. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6745-6750
52. Roy, L. E.; Batista, E. R.; Hay, P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 9228-9237
53. Kuwana, T.; Bublitz, D. E.; Hoh, G. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5811-5817
54. Chang, D.; Malinski, T.; Ulman, A.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 817-824
55. Chang, J. P.; Fung, E. Y.; Curtis, J. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 4233-4241
56. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
57. Konezny, S. J.; Doherty, M. D.; Luca, O. R.; Crabtree, R. H.; Soloveichik, G. L.; Batista, V. S. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 6349-6356
58. Bühl, M.; Kabrede, H. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1282-1290
59. Bühl, M.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 742-754
60. Haaland, A. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 415
61. Wolter, T.; Meyer-Klaucke, W.; Müther, M.; Mandon, D.; Winkler, H.; Trautwein, A. X.; Weiss, R. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 117-122
62. Czarnecki, K.; Nimri, S.; Gross, Z.; Proniewicz, L. M.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2929-2935
63. -1, respectively), even without scaling. Our computed values are in line with previous DFT data for model complexes in the literature (see e.g. ref 11a and the following: Ohta, T.; Matsuura, K.; Yoshizawa, K.; Morishima, I. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 141-152
64. In this context we note that trends in gas-phase electron affinities of Fe(III) porphyrins (Chen, H. L.; Ellis, P. E.; Wijesekera, T.; Hagan, T. E.; Groh, S. E.; Lyons, J. E.; Ridge, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1086-1089) are well reproduced at our level, see Figure S1 in the SI
65. Hamel, S.; Duffy, P.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2002, 123, 345-363
66. Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641-4648
67. Fujii, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 51-60
68. Bühl, M.; Sieffert, N.; Wipff, G. Chem. Phys. Lett. 2009, 467, 287-293
69. Note that also redox potentials themselves have been modeled from first-principles molecular dynamics simulations, see: Costanzo, F.; Sulpizi, M.; Della Valle, R. G.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 2011, 134, 244508-1-244508-21