Amino-Based Building Blocks for the Construction of Biomolecules

Amino Group Chemistry: From Synthesis to the Life Sciences

Volumn , Issue , 2008, Pages 207-256

  Mann, Andre ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

4 methoxypyridine (MOP); Amino group chemistry; Amino based building blocks; Aziridines (AZIs); Construction of biomolecules; Homoallylamine (HAM); Indole (IND); L Serine (SER); Propargylamines (PLAs); trans 4 hydroxy (S) proline (HYP)

Indexed keywords

EID: 84891285203     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527621262.ch6     Document Type: Chapter

References (88)

1. H. C. Kol, M. G. Finn, K. B. Sharpless Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
2. A review on the Suzuki reaction: A. F. Abdel-Magid, S. J. Mehrman Org. Proc. and Dev. 2006, 10, 971.
3. A review on reductive amination: F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi Synthesis, 2004, 2419.
4. Y. Herzig, L. Lerman, W. Goldenberg, D. Lerner, H. E. Gottlieb, A. Nudelman J. Org. Chem. 2006, 71, 4130.
5. T. J. Tucker, T. A. Lyle, C.M. Wiscount, S. F. Britcher, S. D. Young, W. M. Sanders, W. C. Lumma, M. F. Goldman, G. A. O'Brien, R. G. Ball, C. F. Homnick, W. A. Schleif, E. A. Emini, J. R. Huff, P. S. Anderson J. Med. Chem. 1994, 37, 2437.
6. M. Konishi, H. Ohkuwa, T. Tsuno, T. Oki J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715.
7. C. Fischer, E. M. Carreira Org. Lett. 2001, 3, 4319.
8. L. Shi, Y.-Q. Tu, M. Wang, F.-M. Zhang Org. Lett. 2004, 6, 1001.
9. L. W. Bieber, M. F. Da Silva Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8281.
10. C. Wei, Z. Li, C.-J. Li Synlett. 2004, 1472.
11. N. Gommermann, P. Knochel Chem.: Eu. J. 2006, 12, 4380.
12. P. Aschwanden, C. R. J. Stephenson, E. M. Carreira Org. Lett. 2006, 8, 2437.
13. G. Abbiati, A. Arcadi, G. Bianchi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, E. Rossi J. Org. Chem. 2003, 68, 6959.
14. A. S. K. Hashmi, J. P. Weyrauch, W. Frey, J. W. Bats Org. Lett 2004, 6, 4391.
15. J. Böhmer, R. Grigg, J. D. Marchbank Chem. Com. 2002, 768.
16. R. Grigg, I. Köppen, M. Rasparini, V. Sridharan, Chem. Comm. 2001, 964.
17. Y. Yoshitake, K. Yamaguchi, C. Kai, T. Akiyama, C. Handa, T. Jikyo, K. Harano J. Org. Chem 2001, 66, 8902.
18. K. M. Brummond, B. Mitasev Org. Lett. 2004, 6, 2245.
19. J. H. van Maarseveen, W. S. Horne, M. R. Ghadiri Org. Lett. 2005, 7, 4503.
20. H. Twin, R. A. Batey Org. Lett. 2004, 6, 4913.
21. I. Akritopoulos-Zanze, V. Gracias, J. D. Moore, S. W. Djuric Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3421.
22. V. Gracias, A. F. Gasiecki, S. W. Djuric Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9049.
23. H. Hasegawa, H. Senboku, Y. Kajizuka, K. Orito, M. Tokuda Tetrahedron 2003, 59, 827.
24. J. Krapcho, C. Turk, D. W. Cushman, J. R. Powell, J. M. DeForest, E. R. Spitzmiller, D. S. Karanewsky, M. Duggan, G. Rovnyak, J. Schwartz, S. Natarajahn, J. D. Godfrey, D. E. Ryono, R. Neubeck, K. S. Atura, E. W. Petrillo J. Med. Chem. 1988, 31, 1148.
25. M. Tamak, G. Han, V. J. Hruby J. Org. Chem. 2001, 66, 3593.
26. M. Doi, Y. Nishi, N. Kiritoshi, T. Iwata, M. Nago, H. Nakano, S. Uchiyana, T. Nakazawa, T. Wakamiya, Y. Kobayashi Tetrahedron 2002, 58, 8453.
27. X. I. Qiu, F. I. Qing J. Org. Chem. 2002, 67, 7162.
28. J. R. Del Valle, M. Goodman Angew. Chem. Int. Ed 2002, 42, 1600.
29. J. R. Del Valle, M. Goodman J. Org. Chem. 2003, 68, 3923.
30. P. Chabaud, G. Pépé, J. Courcambeck, M. Camplo Tetrahedron 2005, 61, 3725.
31. G. Han, M. G. Laporte, J. J. Folmer, K. M. Werner, S. M. Weinreb J. Org. Chem. 2000, 65, 6293.
32. J. F. Poisson, A. Orellana, A. E. Greene J. Org. Chem. 2005, 70, 10860.
33. K. L. Curtis, J. Fawcett, S. Handa Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5297.
34. K. X. Chen, F. G. Njoroge, B. Vibulbhan, A. Prongay, J. Pichardo, V. Madison, A. Buevich, T.-M. Chan Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7024.
35. T. Yamashita, N. Kawai, H. Tokuyama, T. Fukuyama J. Am. Chem. 2005, 127, 15038
36. M. P. Van Brunt, R. F. Standaert Org. Lett. 2000, 2, 705.
37. G. Reginato, A. Mordini, M. Caracciolo J. Org. Chem. 1997, 62, 6187.
38. S. P. Govek, L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9468.
39. A. Esposito, P. P. Piras, D. Ramazzotti, M. Taddei Org. Lett. 2001, 3, 3273.
40. I. Ojima, E. S. Vidal J. Org. Chem. 1998, 63, 7999.
41. A. Rodriguez, D. D. Miller, R. F. W. Jackson Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 973;
42. S. Tanabella, I. Valanogne, R. F. Jackson Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4254.
43. P. N. Collier, I. Patel, R. J. K. Taylor Tetrahedon Lett. 2001, 42, 5953.
44. W. H. Chiou, A. Schoenfelder, A. Mann, I. Ojima, 229th ACS National Meeting 2005, San Diego, CA (USA).
45. T. Focken, A. B. Charrette Org. Lett. 2006, 8, 2985.
46. D. L. Comins, J. J. Sahn Org. Lett. 2005, 7, 5227
47. E. S. Tasber, R. M. Garbaccio Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9185.
48. K. Tchabanenko, M. G. O Taylor, R. M. Adlington, J. E. Baldwin Tetrahedron Lett. 2006, 47, 39.
49. D. L. Comins, X. Zheng, R. R. Goehring Org. Lett. 2002, 4, 1611.
50. P. S. Watson, B. Jiang, B. Scott Org. Lett. 2000, 2, 3679
51. G. R. Heintzelmann, W-K. Fang, S. P. Keen, G. A. Wallace, S. M. Weinreb J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8851.
52. C. E. Neipp, S. F. Martin J. Org. Chem. 2003, 68, 8867.
53. Z. Li, M. Fernandez, E. N. Jacobsen Org. Lett. 1999, 1, 1611.
54. Y. Fukuta, T. Mita, N. Fukuda, M. Kanai, M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312.
55. A. P. Patwardhan, V. R. Pulgam, Y. Zhang, W. D. Wulff Angew. Chem. Int. Ed 2005, 44, 6169.
56. S. Y. Jonsson, C. M. G. Löfström, J. E. Jan-E. B ä ckvall J. Org. Chem. 2000, 65, 8454.
57. M. Nakagawa, M. Kawahara Org. Lett. 2002, 2, 953.
58. W. J. Moran, K. M. Goodenough, P. Raubo, J. P. A. Harrity Org. Lett. 2003, 5, 3427.
59. O. Y. Provoost, S. J. Hadley, A. J. Hazelwood, J. P. A. Harrity Tetrahedron Lett. 2006, 47, 331.
60. Y. C. Hwang, M. Chu, M. Fowle J. Org. Chem. 1985, 50, 3885.
61. W. Oppolzer, E. Flaskamp, L. W. Bieber Helv. Chim. Acta 2001, 84, 141.
62. M. R. Schneider, P. Klotz, I. Ungureanu, A. Mann, C. G. Wermuth Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3873.
63. B. M. Trost, D. R. Fandrick Org. Lett. 2005, 7, 823.
64. S. Kobayashi, K. Hgirano, M. Sugiura Chem. Commun. 2005, 14
65. M. Sugiura, K. Hirano, S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7182
66. S.-W. Li, R. A. Batey Chem. Commun. 2004, 1382.
67. T. Vilaivan, C. Winotapan, V. Bauphavichit, T. Shimada, Y. Ohfune J. Org. Chem. 2005, 70, 3464
68. X. Beebe, Y. Gracias, S. W. Djuric Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3225.
69. P. Dewi-Wülfing, J. Gebauer, S. Blechert Synlett 2006, 487.
70. G. Kim, S. D. Jung, W. J. Kim Org. Lett. 2001, 3, 2985 and
71. G. Kim, S. D. Jung, E. J. Lee, N. Kim J. Org. Chem. 2003, 68, 5395.
72. F. X. Felpin, S. Girard, G. Vo-Thanh, R. J. Robins, J. Villeras, J. Lebreton J. Org. Chem. 2001, 66, 6305.
73. For a related synthesis see: C. Welter, R. M. Moreno, S. Streiff, G. Helmchen Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3266.
74. S. Gille, A. Ferry, T. Billard, R. B. Langlois J. Org. Chem. 2003, 68, 8932
75. S. Blechert, C. Stapper Eu.J. Org. Chem. 2002, 2855.
76. K. Frank, J. Aubé J. Org. Chem. 2000, 65, 655.
77. K. R. Campos, J. C. S. Woo, S. Lee, R. D. Tillyer Org. Lett. 2004, 6, 79.
78. A. M. Schmidt, P. Eilbracht J. Org. Chem. 2005, 70, 5528.
79. A. Dobbs J. Org. Chem. 2001, 66, 638.
80. G. Bartoli, G. Palmieri, M. Bosco, R. Dalpozzo Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2129
81. K. Knepper, S. Bräse Org. Lett. 2003, 5, 2829 for the supported version of the Bartoli reaction
82. S. Boini, K. P. Moder, R. K. Vaid, M. E. Kopach, M. E. Kobierski Org. Proc. and Dev. 2006, 10, 1205.
83. M. M. Faul, J. L. Grutsch, M. E. Kobierski, M. E. Kopach, C. A. Krumrich, M. A. Staszak, U. Udodong, J. T. Vicenzi, K. A. Sullivan Tetrahedron 2003, 59, 7215.
84. T.-L. Ho, C.-K. Chen Helv. Chim. Acta 2006, 89, 249.
85. H. Tanino, K. Fukuichi, M. Ushiyama, K. Okade Tetrahedron 2004, 60, 3273
86. W. Jiang, X. Zhang, Z. Sui Org. Lett. 2003, 5, 43
87. E. Winterfeldt Liebigs Ann. Chem. 1971, 745, 23
88. S. M. Allin, C. I. Thomas, J. E. Allard, K. Doyle, M. R. K. Elsegood Eu.J. Org. Chem. 2005, 4179.