Aryl-substituted unsymmetrical benzothiadiazoles: Synthesis, structure, and properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 24, 2013, Pages 12440-12452

  Misra, Rajneesh ^a   Gautam, Prabhat ^a   Mobin, Shaikh M ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY INDORE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTHIADIAZOLES; COMPUTATIONAL PROPERTIES; DONOR-ACCEPTOR INTERACTION; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DEFICIENT UNITS; ELECTRON-DONATING; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS; TRIPHENYL AMINES;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; STEEL BEAMS AND GIRDERS;

ELECTRONS;

1,1,4,4 TETRACYANOBUTA 1,3 DIENE; ALKADIENE; ALKYNE DERIVATIVE; ANTHRACENE; ARYL SUBSTITUTED UNSYMMETRICAL BENZOTHIADIAZOLE DERIVATIVE; BIPHENYL; NAPHTHALENE; PHENANTHRENE; THIADIAZOLE DERIVATIVE; TRIPHENYLAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BROMINATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ELECTRON; ENERGY ABSORPTION; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SONOGASHIRA REACTION; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 84890963718     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402111q     Document Type: Article

References (59)

1. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409-5413
2. Kato, S.; Furuya, T.; Kobayashi, A.; Nitani, M.; Ie, Y.; Aso, Y.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Nakamura, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 7595-7606
3. Omer, K. M.; Ku, S. Y.; Wong, K. T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10733-10741
4. Li, Y.; Li, A.-Y.; Li, B.-X.; Huang, J.; Zhao, L.; Wang, B.-Z.; Li, J.-W.; Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Ma, D.-G.; Roncali, J. Org. Lett. 2009, 11, 5318-5321
5. Wang, J.-L.; Tang, Z.-M.; Xiao, Q.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2009, 11, 863-866
6. Kato, S.; Matsumoto, T.; Ishi-i, T.; Thiemann, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Yamashitad, Y.; Mataka, S. Chem. Commun. 2004, 2342-2343
7. Neto, B. A. D.; Lapis, A. A. M.; Júnior, E. N. da S.; Dupont, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 228-255
8. Kato, S.; Matsumoto, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Ishi-i, T.; Mataka, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2303-2317
9. Kobayashi, N.; Inagaki, S.; Nemykin, V. N.; Nonomura, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2710-2712
10. Lindner, B. D.; Engelhart, J. U.; Märken, M.; Tverskoy, O.; Appleton, A. L.; Rominger, F.; Hardcastle, K. I.; Enders, M.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4627-4633
11. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283
12. Wang, J.-L.; Xiao, Q.; Pei, J. Org. Lett. 2010, 12, 4164-4167
13. Zhang, H.; Wan, X.; Xue, X.; Li, Y.; Yu, A.; Chen, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1681-1687
14. Bures, F.; Schweizer, W. B.; May, J. C.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Biaggio, I.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5378-5387
15. Tang, Z. M.; Lei, T.; Jiang, K. J.; Song, Y. L.; Pei, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1911-1917
16. Wu, Y.; Zhu, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2039-2058
17. Chen, S.; Li, Y.; Yang, W.; Chen, N.; Liu, H.; Li, Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 15109-15115
18. Tambara, K.; Pantoş, G. D. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2012, 108, 186-201
19. Polander, L. E.; Pandey, L. S.; Barlow, S.; Tiwari, S. P.; Risko, C.; Kippelen, B.; Brédas, J.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23149-23163
20. Shi, C. J.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980-8986
21. Hou, Q.; Zhou, Q. M.; Zhang, Y.; Yang, W.; Yang, R. Q.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 6299-6305
22. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981-1986
23. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83-90
24. Gautam, P.; Dhokale, B.; Shukla, V.; Singh, C. P.; Bindra, K. S.; Misra, R. J. Photochem. Photobiol., A 2012, 239, 24-27
25. Jadhav, T.; Maragani, R.; Misra, R.; Sreeramulu, V.; Rao, D. N.; Mobin, S. M. Dalton Trans. 2013, 42, 4340-4342
26. Maragani, R.; Thaksen, J.; Mobin, S. M.; Misra, R. RSC Adv. 2013, 3, 2889-2892
27. Gautam, P.; Dhokale, B.; Mobin, S. M.; Misra, R. RSC Adv. 2012, 2, 12105-12107
28. Dhokale, B.; Gautam, P.; Mobin, S. M.; Misra, R. Dalton Trans. 2013, 42, 1512-1518
29. Sharma, R.; Maragani, R.; Mobin, S. M.; Misra, R. RSC Adv. 2013, 3, 5785-5788
30. Misra, R.; Gautam, P.; Sharma, R.; Mobin, S. M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 381-383
31. Misra, R.; Gautam, P.; Jadhav, T.; Mobin, S. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 4940-4948
32. Wang, B.; Tsang, S.; Zhang, W.; Tao, Y.; Wong, M. S. Chem. Commun. 2011, 47, 9471-9473
33. Karpicz, R.; Puzinas, S.; Krotkus, S.; Kazlauskas, K.; Jursenas, S.; Grazulevicius, J. V.; Grigalevicius, S.; Gulbinas, V. J. Chem. Phys. 2011, 134, 204508-204516
34. Velusamy, M.; Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902
35. Chen, S.; Li, Y.; Liu, C.; Yang, W.; Li, Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 32, 6445-6451
36. Wang, J. L.; Tang, Z. M.; Xiao, Q.; Ma, Y. G.; Pei, J. Org. Lett. 2008, 10, 4271-4274
37. Zhang, H.; Wan, X.; Xue, X.; Li, Y.; Yu, A.; Chen, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1681-1687
38. Xu, E.; Zhong, H.; Du, J.; Zeng, D.; Ren, S.; Sun, J.; Fang, Q. Dyes Pigm. 2009, 80, 194-198
39. Tao, Y.-M.; Li, H.-Y.; Xu, Q.-L.; Zhu, Y.-C.; Kang, L.-C.; Zheng, Y.-X.; Zuo, J.-L.; You, X.-Z. Synth. Met. 2011, 161, 718-723
40. Vieira, A. A.; Cristiano, R.; Bortoluzzi, A. J.; Gallardo, H. J. Mol. Struct. 2008, 875, 364-371
41. Ziessel, R.; Retailleau, P.; Elliott, K. J.; Harriman, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10369-10374
42. Watanabe, M.; Goto, K.; Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Majima, T.; Shinmyozu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1155-1161
43. Xu, E.; Zhong, H.; Lai, H.; Zeng, D.; Zhang, J.; Zhu, W.; Fang, Q. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 651-656
44. Maragani, R.; Jadhav, T.; Mobin, S. M.; Misra, R. Tetrahedron 2012, 68, 7302-7308
45. Misra, R.; Kumar, R.; Chandrashekar, T. K.; Suresh, C. H.; Nag, A.; Goswami, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16083-16091
46. Niu, S.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4848-4853
47. Lambert, C.; Gaschler, W.; Schmälzlin, E.; Meerholz, K.; Bräuchle, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 577
48. Tsai, M.-H.; Lin, H.-W.; Su, H.-C.; Ke, T.-H.; Wu, C.-c.; Fang, F.-C.; Liao, Y.-L.; Wong, K.-T.; Wu, C.-I. Adv. Mater. 2006, 18, 1216
49. Tang, X.; Liu, W.; Wu, J.; Lee, C.-S.; You, J.; Wang, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 7273-7278
50. Kato, S.-I.; Noguchi, H.; Kobayashi, A.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Nakamura, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 9120-9133
51. Rao, M. R.; Kumar, K. V. P.; Ravikanth, M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 863-869
52. Watanabe, M.; Goto, K.; Shibahara, M.; Shinmyozu, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 6104-6114
53. Kivala, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6357-6360
54. Pop, F.; Amacher, A.; Avarvari, N.; Ding, J.; Daku, L. M. L.; Hauser, A.; Koch, M.; Hauser, J.; Liu, S.; Decurtins, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2504-2514
55. Anant, P.; Lucas, N. T.; Jacob, J. Org. Lett. 2008, 10, 5533-5536
56. Gritzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461-466
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
58. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377