Donor-acceptor ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles: Synthesis, structure, and properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 10, 2013, Pages 4940-4948

  Misra, Rajneesh ^a   Gautam, Prabhat ^a   Jadhav, Thaksen ^a   Mobin, Shaikh M ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY INDORE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BATHOCHROMIC SHIFT; BENZOTHIADIAZOLES; DONOR-ACCEPTOR INTERACTION; DONOR-ACCEPTORS; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; STILLE COUPLING REACTION; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

FERROCENE DERIVATIVE; PALLADIUM; THIADIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; PHYSICAL CHEMISTRY; SONOGASHIRA REACTION; STILLE REACTION; SYNTHESIS; THERMOGRAVIMETRY; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FERROUS COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; THIADIAZOLES;

EID: 84878104558     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4005734     Document Type: Article

References (59)

1. Kato, S.; Furuya, T.; Kobayashi, A.; Nitani, M.; Ie, Y.; Aso, Y.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Nakamura, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 7595-7606
2. Omer, K. M.; Ku, S. Y.; Wong, K. T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10733-10741
3. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409-5413
4. Li, Y.; Li, A.-Y.; Li, B.-X.; Huang, J.; Zhao, L.; Wang, B.-Z.; Li, J.-W.; Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Ma, D.-G.; Roncali, J. Org. Lett. 2009, 11, 5318-5321
5. Kobayashi, N.; Inagaki, S.; Nemykin, V. N.; Nonomura, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2710-2712
6. Kato, S.; Matsumoto, T.; Ishi-i, T.; Thiemann, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Yamashitad, Y.; Mataka, S. Chem. Commun. 2004, 2342-2343
7. Neto, B. A. D.; Lapis, A. A. M.; Júnior, E. N.; da, S.; Dupont, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 228-255
8. Kato, S.; Matsumoto, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Ishi-i, T.; Mataka, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2303-2317
9. Wang, J.-L.; Tang, Z.-M.; Xiao, Q.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2009, 11, 863-866
10. Lindner, B. D.; Engelhart, J. U.; Märken, M.; Tverskoy, O.; Appleton, A. L.; Rominger, F.; Hardcastle, K. I.; Enders, M.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4627-4633
11. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283
12. Tang, Z. M.; Lei, T.; Jiang, K. J.; Song, Y. L.; Pei, J. Chem. Asian J. 2010, 5, 1911-1917
13. Wu, Y.; Zhu, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2039-2058
14. Wang, J.-L.; Xiao, Q.; Pei, J. Org. Lett. 2010, 12, 4164-4167
15. Zhang, H.; Wan, X.; Xue, X.; Li, Y.; Yu, A.; Chen, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1681-1687
16. Bures, F.; Schweizer, W. B.; May, J. C.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Biaggio, I.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5378-5387
17. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2009, 21, 4055-4061
18. Hrobárik, P.; Hrobáriková, V.; Sigmundová, I.; Zahradník, P.; Fakis, M.; Polyzos, I.; Persephonis, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 8726-8736
19. Janowska, I.; Miomandre, F.; Clavier, G.; Audebert, P.; Zakrzewski, J.; Thi, K. H.; Ledoux-Rak, I. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12971-12975
20. Lembo, A.; Tagliatesta, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11424-11433
21. Zhu, W.; Wu, G. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9568-9574
22. Zhu, Y.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10121-10125
23. Sakurai, H.; Ritonga, M. T. S.; Shibatani, H.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 2754-2762
24. Dhanabalan, A.; van Duren, J. K. J.; van Hal, P. A.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255-262
25. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473
26. Shi, C. J.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980-8986
27. Hou, Q.; Zhou, Q. M.; Zhang, Y.; Yang, W.; Yang, R. Q.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 6299-6305
28. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981-1986
29. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83-90
30. Gautam, P.; Dhokale, B.; Shukla, V.; Singh, C. P.; Bindra, K. S.; Misra, R. J. Photochem. Photobiol., A Chem. 2012, 239, 24-27
31. Jadhav, T.; Maragani, R.; Misra, R.; Sreeramulu, V.; Rao, D. N.; Mobin, S. M. Dalton Trans. 2013, 42, 4340-4342
32. Maragani, R.; Thaksen, J.; Mobin, S. M.; Misra, R. RSC Adv. 2013, 3, 2889-2892
33. Gautam, P.; Dhokale, B.; Mobin, S. M.; Misra, R. RSC Adv. 2012, 2, 12105-12107
34. Dhokale, B.; Gautam, P.; Mobin, S. M.; Misra, R. Dalton Trans. 2013, 42, 1512-1518
35. Sharma, R.; Maragani, R.; Mobin, S. M.; Misra, R. RSC Adv. 2013, 3, 5785-5788
36. Misra, R.; Gautam, P.; Sharma, R.; Mobin, S. M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 381-383
37. Wang, B.; Tsang, S.; Zhang, W.; Tao, Y.; Wong, M. S. Chem. Commun. 2011, 47, 9471-9473
38. Ma, X.; Hua, J.; Wu, W.; Jin, Y.; Meng, F.; Zhan, W.; Tian, H. Tetrahedron 2008, 64, 345-350
39. Wang, X.; Sun, Y.; Chen, S.; Guo, X.; Zhang, M.; Li, X.; Li, Y.; Wang, H. Macromolecules 2012, 45, 1208-1216
40. Chen, S.; Li, Y.; Yang, W.; Chen, N.; Liu, H.; Li, Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 15109-15115
41. Anant, P.; Lucas, N. T.; Jacob, J. Org. Lett. 2008, 10, 5533-5536
42. Pop, F.; Amacher, A.; Avarvari, N.; Ding, J.; Daku, L. M. L.; Hauser, A.; Koch, M.; Hauser, J.; Liu, S.; Decurtins, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2504-2514
43. Melinger, J. S.; Pan, Y.; Kleiman, V. D.; Peng, Z.; Davis, B. L.; McMorrow, D.; Lu, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12002-12012
44. Misra, R.; Kumar, R.; Chandrashekar, T. K.; Suresh, C. H.; Nag, A.; Goswami, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16083-16091
45. Ziessel, R.; Retailleau, P.; Elliott, K. J.; Harriman, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10369-10374
46. Rao, M. R.; Kumar, K. V. P.; Ravikanth, M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 863-869
47. Fery-Forgues, S.; Delavaux-Nicot, B. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 132, 137-159
48. Dhokale, B.; Gautam, P.; Misra, R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2352-2354
49. Nadtochenko, V. A.; Denisov, N. N.; Gak, V. Y.; Abramova, N. V.; Loim, N. M. Russ. Chem. Bull. 1999, 148, 1900-1903
50. Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555-1562
51. Sharma, R.; Gautam, P.; Mobin, S. M.; Misra, R. Dalton Trans. 2013, 42, 5539-5545
52. Maragani, R.; Jadhav, T.; Mobin, S. M.; Misra, R. Tetrahedron 2012, 68, 7302-7308
53. Xu, E.; Zhong, H.; Lai, H.; Zeng, D.; Zhang, J.; Zhu, W.; Fang, Q. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 651-656
54. Watanabe, M.; Goto, K.; Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Majima, T.; Shinmyozu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1155-1161
55. Poander, L. E.; Pandey, L.; Barlow, S.; Tiwari, P.; Risko, C.; Kippelen, B.; Bredas, J. L.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23149-23163
56. Watanabe, M.; Goto, K.; Shibahara, M.; Shinmyozu, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 6104-6114
57. Auger, A.; Muller, A. J.; Swarts, J. C. Dalton Trans. 2007, 3623-3633
58. Patel, D. G. D.; Feng, F.; Ohnishi, Y.-y.; Abboud, K. A.; Hirata, S.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2599-2612
59. Gritzner, G.; Kuta, G. J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461-466