An exceptionally potent analog of sandramycin

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 7, 1997, Pages 919-922

  Boger, Dale L ^a   Chen, J H ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; LUZOPEPTIN A; SANDRAMYCIN; SANDRAMYCIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADENOCARCINOMA; ANIMAL CELL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CARCINOMA; CELL LINE; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; LEUKEMIA CELL LINE; MELANOMA; NONHUMAN;

EID: 0030975355     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)00129-7     Document Type: Article

References (36)

1. Matson, J. A.; Bush, J. A. J. Antibiot. 1989, 42, 1763.
2. Matson, J. A.; Colson, K. L.; Belofsky, G. N.; Bleiberg, B. B. J. Antibiot. 1993, 46, 162.
3. (a) Ohkuma, H.; Sakai, F.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Imanishi, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Koshiyama, H.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1087. Tomita, K.; Hoshino, Y.; Sasahira, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1098. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1981, 34, 148.
4. (a) Ohkuma, H.; Sakai, F.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Imanishi, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Koshiyama, H.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1087. Tomita, K.; Hoshino, Y.; Sasahira, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1098. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1981, 34, 148.
5. (a) Ohkuma, H.; Sakai, F.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Imanishi, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Koshiyama, H.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1087. Tomita, K.; Hoshino, Y.; Sasahira, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1098. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1981, 34, 148.
6. (b) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1241.
7. (c) Arnold, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1243.
8. Toda, S.; Sugawara, K.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Ohkusa, N.; Yamamoto, H.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1990, 43, 796.
9. Lingham, R. B.; Hsu, A. H. M.; O'Brien, J. A.; Sigmund, J. M.; Sanchez, M.; Gagliardi, M. M.; Heimbuch, B. K.; Genilloud, O.; Martin, I.; Diez, M. T.; Hirsch, C. F.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Koch, G. E.; Gartner, S. E.; Garrity, G. M.; Tsou, N. N.; Salituro, G. M. J. Antibiot. 1996, 49, 253.
10. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629. Boger, D. L.; Chen, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11624.
11. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1629. Boger, D. L.; Chen, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11624.
12. Fox, K. R.; Woolley, C. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 941. Fox, K. R.; Davies, H.; Adams, G. R.; Portugal, J.; Waring, M. J. Nucl. Acids Res. 1988, 16, 2489.
13. Fox, K. R.; Woolley, C. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 941. Fox, K. R.; Davies, H.; Adams, G. R.; Portugal, J.; Waring, M. J. Nucl. Acids Res. 1988, 16, 2489.
14. Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Biochemistry 1980, 19, 5537. Huang, C.-H.; Prestayko, A. W.; Crooke, S. T. Biochemistry 1982, 21, 3704. Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 3768. Huang, C.-H.; Mirabelli, C. K.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1983, 43, 2718.
15. Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Biochemistry 1980, 19, 5537. Huang, C.-H.; Prestayko, A. W.; Crooke, S. T. Biochemistry 1982, 21, 3704. Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 3768. Huang, C.-H.; Mirabelli, C. K.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1983, 43, 2718.
16. Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Biochemistry 1980, 19, 5537. Huang, C.-H.; Prestayko, A. W.; Crooke, S. T. Biochemistry 1982, 21, 3704. Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 3768. Huang, C.-H.; Mirabelli, C. K.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1983, 43, 2718.
17. Huang, C.-H.; Mong, S.; Crooke, S. T. Biochemistry 1980, 19, 5537. Huang, C.-H.; Prestayko, A. W.; Crooke, S. T. Biochemistry 1982, 21, 3704. Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 3768. Huang, C.-H.; Mirabelli, C. K.; Mong, S.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1983, 43, 2718.
18. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Frey, M. H.; Leupin, W.; Sorensen, O. W.; Denny, W. A.; Ernst, R. R.; Wuthrich, K. Biopolymers 1985, 24, 2371. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
19. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Frey, M. H.; Leupin, W.; Sorensen, O. W.; Denny, W. A.; Ernst, R. R.; Wuthrich, K. Biopolymers 1985, 24, 2371. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
20. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Frey, M. H.; Leupin, W.; Sorensen, O. W.; Denny, W. A.; Ernst, R. R.; Wuthrich, K. Biopolymers 1985, 24, 2371. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
21. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Frey, M. H.; Leupin, W.; Sorensen, O. W.; Denny, W. A.; Ernst, R. R.; Wuthrich, K. Biopolymers 1985, 24, 2371. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
22. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Frey, M. H.; Leupin, W.; Sorensen, O. W.; Denny, W. A.; Ernst, R. R.; Wuthrich, K. Biopolymers 1985, 24, 2371. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
23. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407. Zhang, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1991, 30, 4026. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1988, 256, 271. Frey, M. H.; Leupin, W.; Sorensen, O. W.; Denny, W. A.; Ernst, R. R.; Wuthrich, K. Biopolymers 1985, 24, 2371. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Penny, W. A.; Wakelin, L P. G. Biochemistry 1988, 27, 4340.
24. Waring, M. J.; Fox, K. R. In Mol. Aspects Anticancer Drug Action, Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; Verlag: Weinheim, 1983, 127. Waring, M. J. In Mol. Aspects Anticancer Drug-DNA Interact., Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; MacMillan: Basingstoke, 1993; p 213. UK-63052 and related agents: Rance, M. J.; Ruddock, J. C.; Pacey, M. S.; Cullen, W. P.; Huang, L. H.; Jefferson, M. T.; Whipple, E. B.; Maeda, H.; Tone, J. J. Antibiot. 1989, 42, 206. Fox, K. R. J. Antibiot. 1990, 43, 1307.
25. Waring, M. J.; Fox, K. R. In Mol. Aspects Anticancer Drug Action, Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; Verlag: Weinheim, 1983, 127. Waring, M. J. In Mol. Aspects Anticancer Drug-DNA Interact., Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; MacMillan: Basingstoke, 1993; p 213. UK-63052 and related agents: Rance, M. J.; Ruddock, J. C.; Pacey, M. S.; Cullen, W. P.; Huang, L. H.; Jefferson, M. T.; Whipple, E. B.; Maeda, H.; Tone, J. J. Antibiot. 1989, 42, 206. Fox, K. R. J. Antibiot. 1990, 43, 1307.
26. Waring, M. J.; Fox, K. R. In Mol. Aspects Anticancer Drug Action, Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; Verlag: Weinheim, 1983, 127. Waring, M. J. In Mol. Aspects Anticancer Drug-DNA Interact., Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; MacMillan: Basingstoke, 1993; p 213. UK-63052 and related agents: Rance, M. J.; Ruddock, J. C.; Pacey, M. S.; Cullen, W. P.; Huang, L. H.; Jefferson, M. T.; Whipple, E. B.; Maeda, H.; Tone, J. J. Antibiot. 1989, 42, 206. Fox, K. R. J. Antibiot. 1990, 43, 1307.
27. Waring, M. J.; Fox, K. R. In Mol. Aspects Anticancer Drug Action, Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; Verlag: Weinheim, 1983, 127. Waring, M. J. In Mol. Aspects Anticancer Drug-DNA Interact., Neidle, S.; Waring, M. J., Eds.; MacMillan: Basingstoke, 1993; p 213. UK-63052 and related agents: Rance, M. J.; Ruddock, J. C.; Pacey, M. S.; Cullen, W. P.; Huang, L. H.; Jefferson, M. T.; Whipple, E. B.; Maeda, H.; Tone, J. J. Antibiot. 1989, 42, 206. Fox, K. R. J. Antibiot. 1990, 43, 1307.
28. Wang, A. H.-J.; Ughetto, G.; Quigley, G. J.; Hakoshima, T.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Science 1984, 225, 1115. Ughetto, G.; Wang, A. H.-J.; Quigley, G. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Nucl. Acids Res. 1985, 13, 2305. Van Dyke, M. M.; Dervan, P. B. Science 1984, 225, 1122. Low, C. M. L.; Olsen, R. K.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1984, 176, 414.
29. Wang, A. H.-J.; Ughetto, G.; Quigley, G. J.; Hakoshima, T.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Science 1984, 225, 1115. Ughetto, G.; Wang, A. H.-J.; Quigley, G. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Nucl. Acids Res. 1985, 13, 2305. Van Dyke, M. M.; Dervan, P. B. Science 1984, 225, 1122. Low, C. M. L.; Olsen, R. K.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1984, 176, 414.
30. Wang, A. H.-J.; Ughetto, G.; Quigley, G. J.; Hakoshima, T.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Science 1984, 225, 1115. Ughetto, G.; Wang, A. H.-J.; Quigley, G. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Nucl. Acids Res. 1985, 13, 2305. Van Dyke, M. M.; Dervan, P. B. Science 1984, 225, 1122. Low, C. M. L.; Olsen, R. K.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1984, 176, 414.
31. Wang, A. H.-J.; Ughetto, G.; Quigley, G. J.; Hakoshima, T.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Science 1984, 225, 1115. Ughetto, G.; Wang, A. H.-J.; Quigley, G. J.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Nucl. Acids Res. 1985, 13, 2305. Van Dyke, M. M.; Dervan, P. B. Science 1984, 225, 1122. Low, C. M. L.; Olsen, R. K.; Waring, M. J. FEBS Lett. 1984, 176, 414.
32. Chen, H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 246, 164. Bailly, C.; Hamy, F.; Waring, M. J. Biochemistry 1996, 35, 1150. Fletcher, M. C.; Fox, K. R. Biochemistry 1996, 35, 1064.
33. Chen, H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 246, 164. Bailly, C.; Hamy, F.; Waring, M. J. Biochemistry 1996, 35, 1150. Fletcher, M. C.; Fox, K. R. Biochemistry 1996, 35, 1064.
34. Chen, H.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 1995, 246, 164. Bailly, C.; Hamy, F.; Waring, M. J. Biochemistry 1996, 35, 1150. Fletcher, M. C.; Fox, K. R. Biochemistry 1996, 35, 1064.
35. Boger, D. L.; Chen, J.-H.; Saionz, K. W. unpublished studies.
36. 14 requires 1189.5682).