Mechanism of the acid-mediated thermal fragmentation of 5-spirocyclobutane-isoxazolidines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2011, Pages 5608-5616

  Cordero, Franca M ^a   Vurchio, Carolina ^a   Brandi, Alberto ^a   Gandolfi, Remo ^b  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

Density functional calculations; Nitrogen heterocycles; Reaction mechanisms; Rearrangement; Spiro compounds

Indexed keywords

EID: 80053213527     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100621     Document Type: Article

References (27)

1. A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, A. Goti, Chem. Rev. 2003, 103, 1213-1269.
2. F. M. Cordero, F. De Sarlo, A. Brandi, Monatsh. Chem. 2004, 135, 649-669.
3. F. M. Cordero, F. Pisaneschi, A. Goti, J. Ollivier, J. Salaün, A. Brandi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8075-8076.
4. F. M. Cordero, F. Pisaneschi, M. Salvati, V. Paschetta, J. Ollivier, J. Salaün, A. Brandi, J. Org. Chem. 2003, 68, 3271-3280.
5. F. M. Cordero, M. Salvati, F. Pisaneschi, A. Brandi, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2205-2213.
6. A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, Chem. Rev. 2008, 108, 3988-4035.
7. A. Goti, A. Brandi, F. De Sarlo, A. Guarna, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5271-5274.
8. F. M. Cordero, A. Goti, F. De Sarlo, A. Guarna, A. Brandi, Tetrahedron 1989, 45, 5917-5924.
9. A. Goti, A. Brandi, F. De Sarlo, A. Guarna, Tetrahedron 1992, 48, 5283-5300.
10. E. Ochoa, M. Mann, D. Sperling, J. Fabian, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4223-4231.
11. A. de Meijere, M. von Seebach, S. I. Kozhushkov, R. Boese, D. Blaser, S. Cicchi, T. Dimoulas, A. Brandi, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3789-3795.
12. A. Senthilvelan, G.-H. Lee, W.-S. Chung, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7179-7183.
13. T. Ono, V. P. Kukhar, V. A. Soloshonok, J. Org. Chem. 1996, 61, 6563-6569.
14. G. E. Keck, T. T. Wager, S. F. McHardy, Tetrahedron 1999, 55, 11755-11772.
15. R. Gandolfi, unpublished results.
16. O. L. Chapman, J. Meinwald, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5800-5803.
17. J. J. Tufariello, Sk. A. Ali, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7114-7116.
18. S.-I. Murahashi, Y. Kodera, T. Hosomi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5949-5952.
19. F. Machetti, F. M. Cordero, F. De Sarlo, A. Brandi, Tetrahedron 2001, 57, 4995-4998.
20. F. M. Cordero, F. Machetti, F. De Sarlo, A. Brandi, Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 25-29.
21. For similar examples with formations of also iminium ions, see: U. Chiacchio, F. Casuscelli, A. Corsaro, A. Rescifina, G. Romeo, N. Uccella, Tetrahedron 1994, 50, 6671-6680.
22. F. Casuscelli, U. Chiacchio, A. Rescifina, R. Romeo, G. Romeo, S. Tommasini, N. Uccella, Tetrahedron 1995, 51, 2979-2990.
23. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
24. G. Nagendrappa, N. S. Begum, Tetrahedron 1999, 55, 7923-7934.
25. C. L. Stevens, T. A. Treat, P. M. Pillay, W. Schmonsees, M. D. Glick, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1978-1986.
26. 6]-mediated ring opening of the adduct of phenyl nitrile oxide with norbornene:, G. K. Tranmer, W. Tam, Org. Lett. 2002, 4, 4101-4104.
27. A. Fernández-Mateos, S. Encinas Madrazo, P. Herrero Teijõn, R. Rubio González, J. Org. Chem. 2009, 74, 3913-3918.