Tuning reactivity and electronic properties through ligand reorganization within a cerium heterobimetallic framework

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 50, 2013, Pages 19016-19024

  Robinson, Jerome R ^a   Gordon, Zachary ^a   Booth, Corwin H ^b   Carroll, Patrick J ^a   Walsh, Patrick J ^a   Schelter, Eric J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION SPHERE; ELECTRON TRANSFER; ENERGY ACTIVATION; MATERIALS CHEMISTRY; OXIDATION CHEMISTRY; OXIDATION REACTIONS; RATIONAL SYNTHESIS; TETRAVALENT OXIDATION STATE;

CERIUM; ELECTRONIC PROPERTIES; LIGANDS; METAL IONS; METALLIC COMPOUNDS; OXIDATION;

CERIUM COMPOUNDS;

CERIUM; LIGAND; TRIPHENYLPHOSPHINE;

ARTICLE; OXIDATION; OXIDATION KINETICS; SYNTHESIS;

EID: 84890772363     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja410688w     Document Type: Article

References (140)

1. Piro, N. A.; Robinson, J. R.; Walsh, P. J.; Schelter, E. J. Coord. Chem. Rev. 2014, 260, 21
2. Aspinall, H. C. Chemistry of the f-block Elements; Overseas Publishing Company: UK, 2001; Vol. 1.
3. Cotton, S. Lanthanide and Actinide Chemistry; John Wiley & Sons Ltd: West Sussex, England, 2006.
4. Molander, G. A. Chem. Rev. 1992, 92, 29
5. Nair, V.; Balagopal, L.; Rajan, R.; Mathew, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 21
6. Ho, T. L. Synthesis 1973, 347
7. Imamoto, T.; Koide, Y.; Hiyama, S. Chem. Lett. 1990, 1445
8. Das, A. K. Coord. Chem. Rev. 2001, 213, 307
9. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
10. Rüttinger, W.; Dismukes, G. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1
11. Fillol, J. L.; Codola, Z.; Garcia-Bosch, I.; Gomez, L.; Pla, J. J.; Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 807
12. Ellis, W. C.; McDaniel, N. D.; Bernhard, S.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10990
13. Tagore, R.; Chen, H. Y.; Zhang, H.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 2983
14. Gersten, S. W.; Samuels, G. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4029
15. Kreuzer, T.; Lox, E. S.; Lindner, D.; Leyrer, J. Catal. Today 1996, 29, 17
16. Inaba, H.; Tagawa, H. Solid State Ionics 1996, 83, 1
17. Trovarelli, A. Catalysis by Ceria and Related Materials; Imperial College Press: London, 2002.
18. Trovarelli, A.; de Leitenburg, C.; Boaro, M.; Dolcetti, G. Catal. Today 1999, 50, 353
19. Trovarelli, A. Catal. Rev., Sci. Eng. 1996, 38, 439
20. Vivier, L.; Duprez, D. ChemSusChem 2010, 3, 654
21. Farrauto, R. J.; Lampert, J. K.; Hobson, M. C.; Waterman, E. M. Appl. Catal., B 1995, 6, 263
22. Shyu, J. Z.; Otto, K.; Watkins, W. L. H.; Graham, G. W.; Belitz, R. K.; Gandhi, H. S. J. Catal. 1988, 114, 23
23. Zafiris, G. S.; Gorte, R. J. J. Catal. 1993, 139, 561
24. Murray, E. P.; Tsai, T.; Barnett, S. A. Nature 1999, 400, 649
25. Park, S. D.; Vohs, J. M.; Gorte, R. J. Nature 2000, 404, 265
26. Shao, Z. P.; Haile, S. M. Nature 2004, 431, 170
27. Atkinson, A.; Barnett, S.; Gorte, R. J.; Irvine, J. T. S.; McEvoy, A. J.; Mogensen, M.; Singhal, S. C.; Vohs, J. Nat. Mater. 2004, 3, 17
28. Steele, B. C. H. Solid State Ionics 2000, 129, 95
29. Fu, Q.; Saltsburg, H.; Flytzani-Stephanopoulos, M. Science 2003, 301, 935
30. Bunluesin, T.; Gorte, R. J.; Graham, G. W. Appl. Catal., B 1998, 15, 107
31. Hilaire, S.; Wang, X.; Luo, T.; Gorte, R. J.; Wagner, J. Appl. Catal., A 2001, 215, 271
32. Robinson, J. R.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J.; Schelter, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10159
33. Robinson, J. R.; Booth, C. H.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J.; Schelter, E. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5996
34. Williams, U. J.; Mahoney, B. D.; Lewis, A. J.; DeGregorio, P. T.; Carroll, P. J.; Schelter, E. J. Inorg. Chem. 2013, 52, 4142
35. Mahoney, B. D.; Piro, N. A.; Carroll, P. J.; Schelter, E. J. Inorg. Chem. 2013, 52, 5970
36. Bogart, J. A.; Lewis, A. J.; Medling, S. A.; Piro, N. A.; Carroll, P. J.; Booth, C. H.; Schelter, E. J. Inorg. Chem. 2013, 52, 11600
37. Morton, C.; Alcock, N. W.; Lees, M. R.; Munslow, I. J.; Sanders, C. J.; Scott, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11255
38. Casely, I. J.; Liddle, S. T.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Arnold, P. L. Chem. Commun. 2007, 5037
39. Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 796
40. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537
41. Gray, H. B.; Malmstrom, B. G.; Williams, R. J. P. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 551
42. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1727
43. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3683
44. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 641
45. Bullock, J. P.; Bond, A. M.; Boeré, R. T.; Gietz, T. M.; Roemmele, T. L.; Seagrave, S. D.; Masuda, J. D.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11205
46. Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1086
47. Sutin, N.; Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Winkler, J. R. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1817
48. Brunschwig, B. S.; Sutin, N. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 233
49. Bosnich, B. Inorg. Chem. 1999, 38, 2554
50. Matsumoto, M.; Kodama, H.; Funahashi, S.; Takagi, H. D. Inorg. React. Mech. 2000, 2, 19
51. Behrsing, T.; Bond, A. M.; Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Forsyth, M.; Kamble, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 229
52. Balzani, V.; Scandola, F.; Orlandi, G.; Sabbatini, N.; Indelli, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3370
53. Yee, E. L.; Hupp, J. T.; Weaver, M. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 3465
54. Hitchcock, P. B.; Hulkes, A. G.; Lappert, M. F. Inorg. Chem. 2004, 43, 1031
55. Hitchcock, P. B.; Huang, Q. G.; Lappert, M. F.; Wei, X. H. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3266
56. Eisenstein, O.; Hitchcock, P. B.; Hulkes, A. G.; Lappert, M. F.; Maron, L. Chem. Commun. 2001, 1560
57. Crozier, A. R.; Bienfait, A. M.; Maichle-Mossmer, C.; Tornroos, K. W.; Anwander, R. Chem. Commun. 2013, 49, 87
58. Droese, P.; Crozier, A. R.; Lashkari, S.; Gottfriedsen, J.; Blaurock, S.; Hrib, C. G.; Maichle-Moessmer, C.; Schaedle, C.; Anwander, R.; Edelmann, F. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14046
59. Barry, J. E.; Finkelstein, M.; Moore, W. M.; Ross, S. D.; Eberson, L.; Jonsson, L. J. Org. Chem. 1982, 47, 1292
60. Nelson, I. V.; Iwamoto, R. T. J. Electroanal. Chem. 1964, 7, 218
61. Dröse, P.; Gottfriedsen, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 87
62. Ganesan, V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2559
63. Hubig, S. M.; Rathore, R.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 617
64. Binstead, R. A.; McGuire, M. E.; Dovletoglou, A.; Seok, W. K.; Roecker, L. E.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 173
65. Lu, K.; Earley, J. E. Inorg. Chem. 1993, 32, 189
66. Sun, J.; Stanbury, D. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 1257
67. Salman, H. M. A.; Mahmoud, M. R.; Abou-El-Wafa, M. H. M.; Rabie, U. M.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 1209
68. Thorneley, R. N. F.; Kipling, B.; Sykes, A. G. J. Chem. Soc. A 1968, 2847
69. Evans, W. J.; Deming, T. J.; Olofson, J. M.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1989, 28, 4027
70. Suh, S.; Guan, J.; Miîinea, L. A.; Lehn, J.-S. M.; Hoffman, D. M. Chem. Mater. 2004, 16, 1667
71. Ciampolini, M.; Mani, F.; Nardi, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1325
72. DelaRosa, M.; Bousman, K.; Welch, J.; Toscano, P. J. Coord. Chem. 2002, 55, 781
73. Dröse, P.; Gottfriedsen, J.; Hrib, C. G.; Peter, J. G.; Hilfert, L.; Edelmann, F. T. Z. Anorg. Allg. Chem. 2011, 637, 369
74. Broderick, E. M.; Thuy-Boun, P. S.; Guo, N.; Vogel, C. S.; Sutter, J.; Miller, J. T.; Meyer, K.; Diaconescu, P. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 2870
75. Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Tanaka, K.; Date, T.; Okamura, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10372
76. Sasai, H.; Arai, T.; Satow, Y.; Houk, K. N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6194
77. Mullica, D. F.; Farmer, J. M.; Kautz, J. A. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 217
78. Liu, J.-F.; Xian, H.-D.; Zhao, G.-L. Acta Crystallogr. Sect. E.-Struct Rep. Online 2009, 65, m650
79. Shannon, R. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1976, 32, 751
80. Aspinall, H. C.; Bickley, J. F.; Dwyer, J. L. M.; Greeves, N.; Kelly, R. V.; Steiner, A. Organometallics 2000, 19, 5416
81. Wooten, A. J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2007, 9, 3359
82. Wooten, A. J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2549
83. Wooten, A. J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7407
84. Caulton, K. G.; Hubert-Pfalzgraf, L. G. Chem. Rev. 1990, 90, 969
85. Mehrotra, R. C.; Singh, A.; Tripathi, U. M. Chem. Rev. 1991, 91, 1287
86. Evans, W. J.; Sollberger, M. S.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4120
87. Schumann, H.; Meese-Marktscheffel, J. A.; Esser, L. Chem. Rev. 1995, 95, 865
88. Zimmermann, M.; Anwander, R. Chem. Rev. 2010, 110, 6194
89. Mandal, S. K.; Roesky, H. W. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 248
90. Kempe, R.; Noss, H.; Irrgang, T. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 12
91. Edelstein, N. M.; Allen, P. G.; Bucher, J. J.; Shuh, D. K.; Sofield, C. D.; Kaltsoyannis, N.; Maunder, G. H.; Russo, M. R.; Sella, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13115
92. Bian, Y.; Jiang, J.; Tao, Y.; Choi, M. T. M.; Li, R.; Ng, A. C. H.; Zhu, P.; Pan, N.; Sun, X.; Arnold, D. P.; Zhou, Z.-Y.; Li, H.-W.; Mak, T. C. W.; Ng, D. K. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12257
93. Streitwieser, A.; Kinsley, S. A.; Jenson, C. H.; Rigsbee, J. T. Organometallics 2004, 23, 5169
94. Booth, C. H.; Walter, M. D.; Daniel, M.; Lukens, W. W.; Andersen, R. A. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 267202
95. Ashley, A.; Balazs, G.; Cowley, A.; Green, J.; Booth, C. H.; O'Hare, D. Chem. Commun. 2007, 1515
96. Balazs, G.; Cloke, F. G. N.; Green, J. C.; Harker, R. M.; Harrison, A.; Hitchcock, P. B.; Jardine, C. N.; Walton, R. Organometallics 2007, 26, 3111
97. Kerridge, A.; Coates, R.; Kaltsoyannis, N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2896
98. Walter, M. D.; Booth, C. H.; Lukens, W. W.; Andersen, R. A. Organometallics 2009, 28, 698
99. Coates, R.; Coreno, M.; DeSimone, M.; Green, J. C.; Kaltsoyannis, N.; Kerridge, A.; Narband, N.; Sella, A. Dalton Trans. 2009, 5943
100. Kerridge, A.; Kaltsoyannis, N. C. R. Chim. 2010, 13, 853
101. Kaindl, G.; Schmiester, G.; Sampathkumaran, E. V.; Wachter, P. Phys. Rev. B 1988, 38, 10174
102. Di Bari, L.; Lelli, M.; Pintacuda, G.; Pescitelli, G.; Marchetti, F.; Salvadori, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5549
103. Klingler, R. J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4790
104. Klingler, R. J.; Kochi, J. K. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1731
105. Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706
106. Nicholson, R. S. Anal. Chem. 1965, 37, 1351
107. Bertini, I.;; Gray, H. B.; Lippard, S. J.; Valentine, J. S. Biological Inorg. Chem.: Structure and Reactivity; University Science Books: Sausalito, CA, 2007; Vol. 25.
108. Electron Transfer in Inorganic, Organic, and Biological Systems; American Chemical Society, 1991; Vol. 228.
109. Eberson, L. E. Electron Transfer Reactions in Organic Chemistry; Reactivity and Structure; Springer: Heidelberg, 1987; Vol. 25.
110. Kanady, J. S.; Mendoza-Cortes, J. L.; Tsui, E. Y.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 1073
111. Tsui, E. Y.; Tran, R.; Yano, J.; Agapie, T. Nat. Chem. 2013, 5, 293
112. Park, Y. J.; Ziller, J. W.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9258
113. Lacy, D. C.; Park, Y. J.; Ziller, J. W.; Yano, J.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17526
114. Park, Y. J.; Cook, S. A.; Sickerman, N. S.; Sano, Y.; Ziller, J. W.; Borovik, A. S. Chem. Sci. 2013, 4, 717
115. Fukuzumi, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609
116. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4532
117. Fukuzumi, S. Electron Transfer in Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
118. Ohkubo, K.; Menon, S. C.; Orita, A.; Otera, J.; Fukuzumi, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 4720
119. Fukuzumi, S. In Progress in Inorganic Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2009, p 49.
120. Morimoto, Y.; Kotani, H.; Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 403
121. Fukuzumi, S.; Morimoto, Y.; Kotani, H.; Naumov, P.; Lee, Y. M.; Nam, W. Nat. Chem. 2010, 2, 756
122. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 372
123. Wester, D. W.; Palenik, G. J.; Palenik, R. C. Inorg. Chem. 1985, 24, 4435
124. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155
125. Zhu, J.; Wang, J.; Stell, G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 164511
126. Miller, R. S.; Sealy, J. M.; Shabangi, M.; Kuhlman, M. L.; Fuchs, J. R.; Flowers, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7718
127. Prasad, E.; Flowers, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6895
128. Prasad, E.; Knettle, B. W.; Flowers, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14663
129. Prasad, E.; Knettle, B. W.; Flowers, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6891
130. Flowers, I. I. R. Synlett 2008, 2008, 1427
131. Sadasivam, D. V.; Teprovich, J. A.; Procter, D. J.; Flowers, R. A. Org. Lett. 2010, 12, 4140
132. Enemaerke, R. J.; Daasbjerg, K.; Skrydstrup, T. Chem. Commun. 1999, 343
133. Enemaerke, R. J.; Hertz, T.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3747
134. Robinson, J. R.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J.; Schelter, E. J. Organometallics 2013, 32, 1493
135. Yamagiwa, N.; Abiko, Y.; Sugita, M.; Tian, J.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 566
136. Yamagiwa, N.; Tian, J.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3413
137. Tian, J.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3636
138. Sone, T.; Yamaguchi, A.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Molecules 2012, 17, 1617
139. Sone, T.; Yamaguchi, A.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10078
140. Friebolin, H. Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy; Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005.