Solution processable benzooxadiazole and benzothiadiazole based D-A-D molecules with chalcogenophene: Field effect transistor study and structure property relationship

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 23, 2013, Pages 12460-12468

  Pati, Palas Baran ^a   Senanayak, Satyaprasad P ^b   Narayan, K S ^b   Zade, Sanjio S ^a  

^a BIDHAN CHANDRA KRISHI VISWAVIDYALAYA   (India)

^b JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

benzooxadiazole; benzothiadiazole; conjugated small molecules; donor acceptor donor; field effect transistors; structure property relationship

Indexed keywords

BENZOOXADIAZOLE; BENZOTHIADIAZOLES; CONJUGATED SMALL MOLECULES; DONOR ACCEPTOR DONORS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

AROMATIC COMPOUNDS; CRYSTAL ORIENTATION; FIELD EFFECT TRANSISTORS; MOLECULES; O RINGS; X RAY DIFFRACTION;

SEMICONDUCTING SELENIUM COMPOUNDS;

EID: 84890478831     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am403559a     Document Type: Article

References (57)

1. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva, D. A. F.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451
2. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2411-2425
3. Gershenson, M. E.; Podzorov, V.; Morpurgo, A. F. Rev. Mod. Phys. 2006, 78, 973-989
4. Menard, E.; Meitl, M. A.; Sun, Y. G.; Park, J. U.; Shir, D. J. L.; Nam, Y. S.; Jeon, S.; Rogers, J. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1117-1160
5. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
6. Azarova, N. A.; Owen, J. W.; McLellan, C. A.; Grimminger, M. A.; Chapman, E. K.; Anthony, J. E.; Jurchescu, O. D. Org. Electron. 2010, 11, 1960-1965
7. de Gans, B. J.; Duineveld, P. C.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2004, 16, 203-213
8. Koren, A. B.; Curtis, M. D.; Francis, A. H.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5040-5050
9. Chung, D. S.; Kong, H.; Yun, W. M.; Cha, H.; Shim, H.-K.; Kim, Y.-H.; Park, C. E. Org. Electron. 2010, 11, 899-904
10. Das, S.; Zade, S. S. Chem. Commun. 2010, 46, 1168-1170
11. Haid, S.; Mishra, A.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bauerle, P. Chem. Mater. 2011, 23, 4435-4444
12. Das, S.; Pati, P. B.; Zade, S. S. Macromolecules 2012, 45, 5410-5417
13. Gidron, O.; Dadvand, A.; Sheynin, Y.; Bendikov, M.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2011, 47, 1976-1985
14. Gandini, A. Macromolecules 2008, 41, 9491-9504
15. Binder, J. B.; Ronald, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1979-1985
16. Anthopoulos, T. D.; Anyfantis, G. C.; Papavassiliou, G. C.; de Leeuw, D. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 122105-122107
17. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z. M.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608
18. Wang, S.; Gao, P.; Liebewirth, I.; Kirchhoff, K.; Pang, S.; Feng, X.; Pisula, W.; Mullen, K. Chem. Mater. 2011, 23, 4960-4964
19. Miyata, Y.; Yoshikawa, E.; Minari, T.; Tsukagoshi, K.; Yamaguchie, S. J. Mater. Chem. 2012, 22, 7715-7717
20. Qiu, L.; Yu, C.; Zhao, N.; Chen, W.; Guo, Y.; Wan, X.; Yang, R.; Liu, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 12225-12227
21. Pho, T. V.; Yuen, J. D.; Kurzman, J. A.; Smith, B. G.; Miao, M.; Walker, W. T.; Seshadri, R.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18185-18188
22. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473
23. Lee, J.-K.; Gwinner, M. C.; Berger, R.; Newby, C.; Zentel, R.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H.; Ober, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9949-9951
24. Lin, Y.; Fan, H.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2012, 24, 3087-3106
25. Dhanabalan, A.; Duren, J. K. J.; Hal, P. A.; Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255-262
26. Horie, M.; Kettle, J.; Yu, C.-Y.; Majewski, L. A.; Chang, S.-W.; Kirkpatrick, J.; Tuladhar, S. M.; Nelson, J.; Saunders, B. R.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 381-389
27. Distler, A.; Kutka, P.; Sauermann, T.; Egelhaaf, H.-J.; Guldi, D. M.; Nuzzo, D. D.; Meskers, S. C.; Janssen, R. A. J. Chem. Mater. 2012, 24, 4397-4405
28. Padhy, H.; Huang, J.-H.; Sahu, D.; Patra, D.; Kekuda, D.; Chu, C.-W.; Lin, H.-C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4823-4834
29. Cheng, X.; Noh, Y.-Y.; Wang, J.; Tello, M.; Frisch, J.; Blum, R.-P.; Vollmer, A.; Rabe, J. P.; Koch, N.; Sirringhaus, H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2407-2415
30. Kono, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.; Sakanoue, T.; Kakita, M.; Tada, H.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 1218-1220
31. Marrocchi, A.; Seri, M.; Kim, C.; Facchetti, A.; Taticchi, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2009, 21, 2592-2594
32. Kono, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3265-3267
33. Melucci, M.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Cavallini, M.; Bongini, A.; Maccagnani, P.; Ostoja, P.; Derue, G.; Lazzaroni, R.; Barbarella, G. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 445-452
34. Crivillers, N.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Manet, I.; Treier, M.; Morandi, V.; Gazzano, M.; Samor, P.; Melucci, M. Chem. Commun. 2012, 48, 12162-12164
35. Black, H. T.; Dadvand, A.; Liu, S.; Ashby, V. S.; Perepichka, D. F. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 260-267
36. Caputo, B. J. A.; Welch, G. C.; Kamkar, D. A.; Henson, Z. B.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Small 2011, 7, 1422-1426
37. Jiang, J.-M.; Yang, P.-A.; Chen, H.-C.; Wei, K.-H. Chem. Commun. 2011, 47, 8877-8879
38. Ding, P.; Zhong, C.; Zou, Y.; Pan, C.; Wu, H.; Cao, Y. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 16211-16219
39. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Plesu, R. N.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742
40. Ozkut, M. I.; Algi, M. P.; Oztas, Z.; Algi, F.; Onal, A. M.; Cihaner, A. Macromolecules 2012, 45, 729-734
41. Pati, P. B.; Das, S.; Zade, S. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3996-4003
42. Gibson, G. L.; McCormick, T. M.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 539-547
43. Senanayak, S. P.; Guha, S.; Narayan, K. S. Phys. Rev. B 2012, 85, 115311-115319
44. Ando, S.; Nishida, J.-I.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1787-1790
45. Nishinaga, T.; Miyata, T.; Tateno, M.; Koizumi, M.; Takase, M.; Iyoda, M.; Kobayashi, N.; Kunugi, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 14959-14966
46. Romanazzi, G.; Aquila, A. D.; Suranna, G. P.; Marinelli, F.; Cotrone, S.; Altamura, D.; Giannini, C.; Torsi, L.; Mastrorilli, P. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15186-15189
47. Zhu, L.; Yi, Y.; Li, Y.; Kim, E. G.; Coropceanu, V.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2340-2347
48. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414-9423
49. Miyata, Y.; Terayama, M.; Minari, T.; Nishinaga, T.; Nemoto, T.; Isoda, S.; Komatsu, K. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1492-1504
50. Zhang, S.; Guo, Y.; Xi, H.; Di, C..; Yu, J.; Zheng, K.; Liu, R.; Zhan, R. X.; Liu, Y. Thin Solid Films 2009, 517, 2968-2973
51. Kabra, D.; Narayan, K. S. Adv. Mater. 2007, 19, 1465-1470
52. Heeney, M.; Zhang, W.; Crouch, D. J.; Chabinyc, M. L.; Gordeyev, S.; Hamilton, R.; Higgins, S. J.; McCulloch, I.; Skabara, P. J.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Commun. 2007, 5061-5063
53. Tang, Z.; Lei, T.; Jiang, K.; Song, Y.; Pei, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1911-1917
54. Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244-253
55. SADABS V2008-1; Bruker AXS: Madison, WI, 2008.
56. Sheldrick, G. M. SHELX 97, Program for Crystal Structure Determination; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
57. Barbour, L. J. X-Seed, Graphical Interface to SHELX-97 and POV-Ray; University of Missouri; Columbia: Columbia, MO, 1999.