Cyclopenta[c]thiophene-based D-A conjugated copolymers: Effect of heteroatoms (S, Se, and N) of benzazole acceptors on the properties of polymers

Macromolecules

Volumn 45, Issue 13, 2012, Pages 5410-5417

  Das, Soumyajit ^a   Pati, Palas Baran ^a   Zade, Sanjio S ^a  

^a BIDHAN CHANDRA KRISHI VISWAVIDYALAYA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION ONSET; BENZOSELENADIAZOLE; BENZOTHIADIAZOLES; BENZOTRIAZOLES; CONJUGATED COPOLYMERS; D-A COPOLYMERS; DFT CALCULATION; DONOR-ACCEPTORS; FILM STATE; HETEROATOMS; INTERCHAIN INTERACTIONS; RED-SHIFTED; UV-VIS SPECTRA;

CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; THIOPHENE;

POLYMERS;

EID: 84863714313     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3006697     Document Type: Article

References (51)

1. Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
2. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1997; Vol. 2.
3. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics; Perepichka, I. F., Perepichka, D. F., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2009; Vols. 1 and 2.
4. Dietrich, M.; Heinze, J.; Heywang, G.; Jonas, F. J. Electroanal. Chem. 1994, 369, 87
5. Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Zade, S. S.; Li, M.; Sheynin, Y.; Leitus, G.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6734
6. Das, S.; Zade, S. S. Chem. Commun. 2010, 46, 1168
7. Das, S.; Bedi, A.; Krishna, G. R.; Reddy, C. M.; Zade, S. S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6963
8. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
9. Hellström, S.; Lindgren, L. J.; Zhou, Y.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Polym. Chem. 2010, 1, 1272
10. Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416
11. Henson, Z. B.; Welch, G. C. W.; van der Poll, T.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3766
12. Douglas, J. D.; Griffini, G; Holcombe, T. W.; Young, E. P.; Lee, O. P.; Chen, M. S.; Frechet, J. M. J. Macromolecules 2012, 45, 4069
13. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396
14. Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 268
15. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657
16. Salzner, U.; Köse, M. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9221
17. Wienk, M. M.; Turbiez, M. G. R.; Struijk, M. P.; Fonrodona, M.; Janssen, R. A. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 153511/1
18. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
19. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
20. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Hellström, S.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 5240
21. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2011, 44, 6245
22. Caputo, B. J. A.; Welch, G. C.; Kamkar, D. A.; Henson, Z. B.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. Small 2011, 7, 1422
23. Durmus, A.; Gunbas, G. E.; Camurlu, P.; Toppare, L. Chem. Commun. 2007, 3246
24. Cihaner, A.; Algi, F. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3583
25. Akbaşoǧlu, N.; Balan, A.; Baran, D.; Cirpan, A.; Toppare, L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5603
26. Sonmez, G.; Sonmez, H. B.; Shen, C. K. F.; Jost, R. W.; Rubin, Y.; Wudl, F. Macromolecules 2005, 38, 669
27. Durmus, A.; Gunbas, G. E.; Toppare, L. Chem. Mater. 2007, 19, 6247
28. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2008, 20, 2772
29. Gunbas, G. E.; Durmus, A.; Toppare, L. Adv. Mater. 2008, 20, 691
30. Gunbas, G. E.; Durmus, A.; Toppare, L. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2026
31. Ićli, M.; Pamuk, M.; Algi, F.; Önal, A. M.; Cihaner, A. Chem. Mater. 2010, 22, 4034
32. Amb, C. M.; Beaujuge, P.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2010, 22, 724
33. Amb, C. M.; Kerszulis, J. A.; Thompson, E. J.; Dyer, A. L.; Reynolds, J. R. Polym. Chem. 2011, 2, 812
34. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Nat. Mater. 2008, 7, 795
35. Das, S.; Mandal, S.; Mukhopadhyay, B.; Zade, S. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1464
36. Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684
37. Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Commun. 2009, 26, 3919
38. Roncali, J.; Garnier, F.; Garreau, R.; Lemaire, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1500
39. Rühe, J.; Berlin, A.; Wegner, G. Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 225
40. Das, S.; Senanayak, S. P.; Bedi, A.; Narayan, K. S.; Zade, S. S. Polymer 2011, 52, 5780
41. Bedi, A.; Senanayak, S. P.; Das, S.; Narayan, K. S.; Zade, S. S. Polym. Chem. 2012, 3, 1453
42. Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244
43. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009, (for full reference, see Supporting Information).
44. Gibson, G. L.; McCormick, T. M.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 539
45. Min, J.; Zhang, Z. -G.; Zhang, S.; Zhang, M.; Zhang, J.; Li, Y. Macromolecules 2011, 44, 7632
46. Zhang, Z.; Peng, B.; Liu, B.; Pan, C.; Li, Y.; He, Y.; Zhou, K.; Zou, Y. Polym. Chem. 2010, 1, 1441
47. Rodrigues, P. C.; Berlim, L. S.; Azevedo, D.; Saavedra, N. C.; Prasad, P. N.; Schreiner, W. H.; Atvars, T. D. Z.; Akcelrud, L. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3681
48. Zade, S. S.; Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 14
49. Pappenfus, T. M.; Schmidt, J. A.; Koehn, R. E.; Alia, J. D. Macromolecules 2011, 44, 2354
50. Hou, J.; Park, M. -H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012
51. Hou, J.; Chen, T. L.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1601