Chemoselective immobilization of proteins by microcontact printing and bio-orthogonal click reactions

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 18, 2013, Pages 2464-2471

  Tolstyka, Zachary P ^a   Richardson, Wade ^a,b   Bat, Erhan ^a   Stevens, Caitlin J ^a   Parra, Dayanara P ^a   Dozier, Jonathan K ^c   Distefano, Mark D ^c   Dunn, Bruce ^a,b   Maynard, Heather D ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b University of California   (United States)

^c UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

chemoselectivity; click chemistry; microcontact printing; protein immobilization; self assembly

Indexed keywords

ALKANE DERIVATIVE; ALKENE; AZIDE; COPPER; GOLD; MYOGLOBIN; PHTHALIMIDE; RED FLUORESCENT PROTEIN; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; THIOACETIC ACID; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOPRINTING; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION; FLUORESCENCE MICROSCOPY; INFRARED SPECTROSCOPY; MICROCONTACT PRINTING; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN IMMOBILIZATION; PROTEIN MODIFICATION; PROTEIN PRENYLATION; TRANSAMINATION;

EQUIDAE;

CHEMOSELECTIVITY; CLICK CHEMISTRY; MICROCONTACT PRINTING; PROTEIN IMMOBILIZATION; SELF-ASSEMBLY;

ALKANES; ALKYNES; ANIMALS; AZIDES; CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; COPPER; GOLD; HORSES; IMMOBILIZED PROTEINS; LUMINESCENT PROTEINS; MYOGLOBIN; OXIMES; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84890118048     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300478     Document Type: Article

References (71)

1. C. J. Hawker, K. L. Wooley, Science 2005, 309, 1200.
2. H. G. Hong, M. Jiang, S. G. Sligar, P. W. Bohn, Langmuir 1994, 10, 153.
3. T. Govindaraju, P. Jonkheijm, L. Gogolin, H. Schroeder, C. F. W. Becker, C. M. Niemeyer, H. Waldmann, Chem. Commun. 2008, 3723.
4. J. Kalia, N. L. Abbott, R. T. Raines, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1064.
5. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 742
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633.
7. J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13.
8. K. L. Heredia, Z. P. Tolstyka, H. D. Maynard, Macromolecules 2007, 40, 4772.
9. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
11. E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007.
12. B. Le Droumaguet, K. Velonia, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1073.
13. H. Nandivada, X. W. Jiang, J. Lahann, Adv. Mater. 2007, 19, 2197.
14. K. L. Christman, R. M. Broyer, Z. P. Tolstyka, H. D. Maynard, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2021.
15. J. M. Gilmore, R. A. Scheck, A. P. Esser-Kahn, N. S. Joshi, M. B. Francis, Angew. Chem. 2006, 118, 5433
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5307.
17. G. G. Kochendoerfer, S. Y. Chen, F. Mao, S. Cressman, S. Traviglia, H. Y. Shao, C. L. Hunter, D. W. Low, E. N. Cagle, M. Carnevali, V. Gueriguian, P. J. Keogh, H. Porter, S. M. Stratton, M. C. Wiedeke, J. Wilken, J. Tang, J. J. Levy, L. P. Miranda, M. M. Crnogorac, et al., Science 2003, 299, 884.
18. T. L. Amyes, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3677.
19. G. A. Lemieux, C. R. Bertozzi, Trends Biotechnol. 1998, 16, 506.
20. K. L. Christman, E. Schopf, R. M. Broyer, R. C. Li, Y. Chen, H. D. Maynard, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 521.
21. K. L. Christman, R. M. Broyer, E. Schopf, C. M. Kolodziej, Y. Chen, H. D. Maynard, Langmuir 2011, 27, 1415.
22. E. H. M. Lempens, B. A. Helms, M. Merkx, E. W. Meijer, ChemBioChem 2009, 10, 658.
23. M. Rashidian, J. M. Song, R. E. Pricer, M. D. Distefano, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8455.
24. L. Yi, H. Y. Sun, Y. W. Wu, G. Triola, H. Waldmann, R. S. Goody, Angew. Chem. 2010, 122, 9607
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9417.
26. S. F. M. van Dongen, R. L. M. Teeuwen, M. Nallani, S. S. van Berkel, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, J. C. M. van Hest, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 20.
27. S. Schoffelen, M. H. L. Lambermon, M. B. van Eldijk, J. C. M. van Hest, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1127.
28. L. Wang, J. Xie, P. G. Schultz, Annu. Rev. Biophys. 2006, 35, 225.
29. P. C. Lin, S. H. Ueng, M. C. Tseng, J. L. Ko, K. T. Huang, S. C. Yu, A. K. Adak, Y. J. Chen, C. C. Lin, Angew. Chem. 2006, 118, 4392
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4286.
31. N. Soundrarajan, S. Sokalingam, G. Raghunathan, N. Budisa, H. J. Paik, T. H. Yoo, S. G. Lee, PLoS One 2012, 7, e 46741.
32. R. Viswanathan, G. R. Labadie, C. D. Poulter, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 571.
33. N. K. Devaraj, G. P. Miller, W. Ebina, B. Kakaradov, J. P. Collman, E. T. Kool, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600.
34. X.-L. Sun, C. L. Stabler, C. S. Cazalis, E. L. Chaikof, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 52.
35. Y. Zhang, S. Luo, Y. Tang, L. Yu, K.-Y. Hou, J.-P. Cheng, X. Zeng, P. G. Wang, Anal. Chem. 2006, 78, 2001.
36. M. Kleinert, T. Winkler, A. Terfort, T. K. Lindhorst, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2118.
37. D. I. Rozkiewicz, J. Gierlich, G. A. Burley, K. Gutsmiedl, T. Carell, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, ChemBioChem 2007, 8, 1997.
38. O. Michel, B. J. Ravoo, Langmuir 2008, 24, 12116.
39. K. Godula, D. Rabuka, K. T. Nam, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2009, 121, 5073
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4973.
41. K. L. Christman, V. D. Enriquez-Rios, H. D. Maynard, Soft Matter 2006, 2, 928.
42. J. P. Renault, A. Bernard, A. Bietsch, B. Michel, H. R. Bosshard, E. Delamarche, M. Kreiter, B. Hecht, U. P. Wild, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 703.
43. J. Hyun, S. J. Ahn, W. K. Lee, A. Chilkoti, S. Zauscher, Nano Lett. 2002, 2, 1203.
44. K. B. Lee, S. J. Park, C. A. Mirkin, J. C. Smith, M. Mrksich, Science 2002, 295, 1702.
45. K. Wadu-Mesthrige, S. Xu, N. A. Amro, G. Y. Liu, Langmuir 1999, 15, 8580.
46. J. D. Hoff, L. J. Cheng, E. Meyhofer, L. J. Guo, A. J. Hunt, Nano Lett. 2004, 4, 853.
47. N. P. Reynolds, J. D. Tucker, P. A. Davison, J. A. Timney, C. N. Hunter, G. J. Leggett, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 896.
48. Y. Hong, P. Krsko, M. Libera, Langmuir 2004, 20, 11123.
49. A. Kumar, G. M. Whitesides, Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 2002.
50. T. Kaufmann, B. J. Ravoo, Polym. Chem. 2010, 1, 371.
51. D. Wasserberg, C. Nicosia, E. E. Tromp, V. Subramaniam, J. Huskens, P. Jonkheijm, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3104.
52. M. J. W. Ludden, X. Li, J. Greve, A. van Amerongen, M. Escalante, V. Subramaniam, D. N. Reinhoudt, J. Huskens, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6964.
53. R. A. Vega, D. Maspoch, C. K. F. Shen, J. J. Kakkassery, B. J. Chen, R. A. Lamb, C. A. Mirkin, ChemBioChem 2006, 7, 1653.
54. N. Coq, T. van Bommel, R. A. Hikmet, H. R. Stapert, W. U. Dittmer, Langmuir 2007, 23, 5154.
55. J. Lahiri, E. Ostuni, G. M. Whitesides, Langmuir 1999, 15, 2055.
56. D. I. Rozkiewicz, Y. Kraan, M. W. T. Werten, F. A. de Wolf, V. Subramaniam, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6290.
57. C. L. Feng, G. J. Vancso, H. Schonherr, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1306.
58. K. L. Prime, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10714.
59. P. Harder, M. Grunze, R. Dahint, G. M. Whitesides, P. E. Laibinis, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 426.
60. R. G. Chapman, E. Ostuni, L. Yan, G. M. Whitesides, Langmuir 2000, 16, 6927.
61. J. Benesch, S. Svedhem, S. C. T. Svensson, R. Valiokas, B. Liedberg, P. Tengvall, J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 2001, 12, 581.
62. C. Pale-Grosdemange, E. S. Simon, K. L. Prime, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 12.
63. J. W. Wollack, J. M. Silverman, C. J. Petzold, J. D. Mougous, M. D. Distefano, ChemBioChem 2009, 10, 2934.
64. V. A. Clausen, R. L. Edelstein, M. D. Distefano, Biochemistry 2001, 40, 3920.
65. R. J. Mancini, R. C. Li, Z. P. Tolstyka, H. D. Maynard, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4954.
66. P. Chirakul, V. H. Perez-Luna, H. Owen, G. P. Lopez, P. D. Hampton, Langmuir 2002, 18, 4324.
67. J. A. Chung, J. W. Wollack, M. L. Hovlid, A. Okesli, Y. Chen, J. D. Mueller, M. D. Distefano, T. A. Taton, Anal. Biochem. 2009, 386, 1.
68. A. Hosokawa, J. W. Wollack, Z. Y. Zhang, L. Chen, G. Barany, M. D. Distefano, Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 345.
69. N. C. Shaner, R. E. Campbell, P. A. Steinbach, B. N. G. Giepmans, A. E. Palmer, R. Y. Tsien, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 1567.
70. B. P. Duckworth, J. H. Xu, T. A. Taton, A. Guo, M. D. Distefano, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 967.
71. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853.