Oriented protein immobilization using covalent and noncovalent chemistry on a thiol-reactive self-reporting surface

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 8, 2013, Pages 3104-3111

  Wasserberg, Dorothee ^a   Nicosia, Carlo ^a   Tromp, Eldrich E ^a   Subramaniam, Vinod ^a   Huskens, Jurriaan ^a   Jonkheijm, Pascal ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOMOLECULES; CHEMICAL BONDS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; SURFACE REACTIONS;

COVALENT BOND FORMATION; FLUORESCENCE INTENSITIES; FLUORESCENT PROTEIN; ORIENTED IMMOBILIZATIONS; ORTHOGONAL METHOD; PROTEIN IMMOBILIZATION; SELF-REPORTING; SINGLE CYSTEINE RESIDUE;

PROTEINS;

BIOTIN; CYSTEINE; HEXAHISTIDINE; NITRILOTRIACETIC ACID; RED FLUORESCENT PROTEIN; STREPTAVIDIN; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; COVALENT BOND; DERIVATIZATION; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; MICHAEL ADDITION; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN IMMOBILIZATION; PROTEIN LOCALIZATION; PROTEIN MICROARRAY; PROTEIN STRUCTURE; SURFACE PROPERTY;

EID: 84874640498     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3102133     Document Type: Article

References (65)

1. Weinrich, D.; Jonkheijm, P.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7744-51
2. Kingsmore, S. F. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 310-21
3. Dufva, M.; Christensen, C. B. Experts Rev. Proteomics 2005, 2, 41-8
4. Zhu, H.; Snyder, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 55-63
5. Chen, Y.-X.; Triola, G.; Waldmann, H. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 762
6. Wong, L. S.; Khan, F.; Micklefield, J. Chem. Rev. 2009, 109, 4025-53
7. Jonkheijm, P.; Weinrich, D.; Schroeder, H.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9618-47
8. For a feature article see for example: Ganesan, R.; Kratz, K.; Lendlein, A. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7322-31
9. Soellner, M. B.; Dickson, K. A.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11790-1
10. Watzke, A.; Koehn, M.; Gutierrez-Rodriguez, M.; Wacker, R.; Schroeder, H.; Breinbauer, R.; Kuhlmann, J.; Alexandrov, K.; Niemeyer, C. N.; Goody, R. S.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1408-12
11. de Araujo, A. D.; Palomo, J. M.; Cramer, J.; Kohn, M.; Schroder, H.; Wacker, R.; Niemeyer, C.; Alexandrov, K.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 296-301
12. Duckworth, B. P.; Xu, J. H.; Taton, T. A.; Guo, A.; Distefano, M. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 967-74
13. Lin, P. C.; Ueng, S. H.; Tseng, M. C.; Ko, J. L.; Huang, K. T.; Yu, S. C.; Adak, A. K.; Cheng, Y. J.; Lin, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4286-90
14. Govindaraju, T.; Jonkheijm, P.; Gogolin, L.; Schroeder, H.; Becker, C. F. W.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Chem. Commun. 2008, 3723-5
15. Christman, K. L.; Broyer, R. M.; Tolstyka, Z. P.; Maynard, H. D. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2021-7
16. Lempens, E. H. E.; Helms, B. A.; Merkx, M.; Meijer, E. W. ChemBioChem 2009, 10, 658-62
17. Zhang, K.; Diehl, M. R.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10136-7
18. Weinrich, D.; Lin, P. C.; Jonkheijm, P.; Nguyen, U. T. T.; Schroder, H.; Niemeyer, C. M.; Alexandrov, K.; Goody, R. S.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1252-7
19. Hodneland, C. D.; Lee, Y.-S.; Min, D.-H.; Mrksich, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5048-52
20. Kindermann, M.; George, N.; Johnsson, N.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7810-1
21. Becker, C. F. W.; Wacker, R.; Bouschen, W.; Seidel, R.; Kolaric, B.; Lang, P.; Schroeder, H.; Mueller, O.; Niemeyer, C. M.; Spengler, B.; Goody, R. S.; Engelhard, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7635-9
22. Hutschenreiter, S.; Tinazli, A.; Model, K.; Tampé, R. EMBO J. 2004, 44, 2488-97
23. Kwon, Y.; Coleman, M. A.; Camarero, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1726-9
24. Escalante, M.; Zhao, Y.; Ludden, M. J. W.; Vermeij, R.; Olsen, J. D.; Berenschot, E.; Hunter, C. N.; Huskens, J.; Subramaniam, V.; Otto, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8892-3
25. Hwang, I.; Baek, K.; Jung, M.; Kim, Y.; Park, K. M.; Lee, D.-W.; Selvapalam, N.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4170-1
26. Young, J. F.; Nguyen, H. D.; Yang, L.; Huskens, J.; Jonkheijm, P.; Brunsveld, L. ChemBioChem 2010, 11, 180-3
27. Li, Y.; Niehaus, J. C.; Chen, Y.; Fuchs, H.; Studer, A.; Galla, H.-J.; Chi, L. Soft Matter 2011, 7, 861-3
28. Vong, T.; ter Maat, J.; van Beek, T. A.; van Lagen, B.; Giesbers, M.; van Hest, J. C. M.; Zuilhof, H. Langmuir 2009, 25, 13952
29. del Campo, A.; Boos, D.; Spiess, H. W.; Jonas, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4707
30. Xu, H.; Hong, R.; Lu, T.; Uzun, O.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3162
31. Sato, H.; Miura, Y.; Saito, N.; Kobayashi, K.; Takai, O. Biomacromolecules 2007, 8, 753
32. Pritchard, D. J.; Morgan, H.; Cooper, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 91-3
33. Doh, J.; Irvine, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9170-1
34. Holden, M. A.; Cremer, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8074-5
35. Dubey, M.; Emoto, K.; Takahashi, H.; Castner, D. G.; Grainger, D. W. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3046-55
36. Rozkiewicz, D. I.; Brugman, W.; Kerkhoven, R. M.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11593
37. Gupta, N.; Lin, B. F.; Campos, L. M.; Dimitriou, M. D.; Hikita, S. T.; Treat, N. D.; Tirrell, M. V.; Clegg, D. O.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J. Nat. Chem. 2010, 2, 138-45
38. Christman, K. L.; Schnopf, E.; Broyer, R. M.; Li, R. C.; Chen, Y.; Maynard, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 521-7
39. Salaita, K.; Wang, Y. H.; Mirkin, C. A. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 145-55
40. Paxton, W. F.; Spruell, J. M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6692-4
41. Wu, C. C.; Reinhoudt, D. N.; Otto, C.; Subramaniam, V.; Velders, A. H. Small 2011, 7, 989-1002
42. Subramani, C.; Cengiz, N.; Saha, K.; Gevrek, T. N.; Yu, X.; Jeong, Y.; Bajaj, A.; Sanyal, A.; Rotello, V. M. Adv. Mater. 2011, 23, 3165-9
43. Im, S. G.; Bong, K. W.; Kim, B.-S.; Baxamusa, S. H.; Hammond, P. T.; Doyle, P. S.; Gleason, K. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14424
44. Slocik, J. M.; Beckel, E. R.; Jiang, H.; Enlow, J.; Zabinski, J. S.; Bunning, T. J.; Naik, R. R. Adv. Mater. 2006, 18, 2095
45. Leibfarth, F. A.; Kang, M.; Ham, M.; Kim, J.; Campos, L. M.; Gupta, N.; Moon, B.; Hawker, C. J. Nat. Chem. 2010, 2, 207-12
46. Spruell, J. M.; Sheriff, B. A.; Rozkiewicz, D. L.; Dichtel, W. R.; Rohde, R. D.; Reinhoudt, D. N.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9927-32
47. Spruell, J. M.; Wolffs, M.; Leibfarth, F. A.; Stahl, B. C.; Heo, J.; Connal, L. A.; Hu, J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16698-706
48. Wendeln, C.; Rinnen, S.; Schulz, C.; Kaufmann, T.; Arlinghaus, H. F.; Ravoo, B. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5880-8
49. Deng, X.; Friedmann, C.; Lahann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6522-6
50. Mager, M. D.; LaPointe, V.; Stevens, M. M. Nat. Chem. 2011, 3, 582-9
51. Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813-7
52. Fenske, T.; Korth, H.-G.; Mohr, A.; Schmuck, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 738-55
53. Uhlenheuer, D. A.; Petkau, K.; Brunsveld, L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2817-26
54. González-Campo, A.; Hsu, S.-H.; Puig, L.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N.; Velders, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11434-6
55. For a recent review see: Wendeln, C.; Ravoo, B. J. Langmuir 2012, 28, 5527-38
56. Nicosia, C.; Cabanas-Danés, J.; Jonkheijm, P.; Huskens, J. ChemBioChem 2012, 13, 778-82
57. Newman, R. H.; Fosbrink, M. D.; Zhang, J. Chem. Rev. 2011, 111, 3614-66
58. Balachander, N.; Sukenik, C. N. Langmuir 1990, 6, 1621-7
59. Rozkiewicz, D. I.; Janczewski, D.; Verboom, W.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5292-6
60. Yi, L.; Li, H.; Sun, L.; Liu, L.; Zhang, C.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4034-7
61. Ai, H.; Henderson, J. N.; Remington, S. J.; Campbell, R. E. Biochem. J. 2006, 400, 531-40
62. Sevier, C. S.; Kaiser, C. A. Nat. Rev. Mol. Cell Biol 2002, 3, 836-47
63. Ellman, G. L. Biochem. Biophys. 1959, 82, 70-7
64. Subach, O. M.; Malashkevich, V. N.; Zencheck, W. D.; Morozova, K. S.; Piatkevich, K. D.; Almo, S. C.; Verkhusha, V. V. Chem. Biol. 2010, 17, 333-41
65. Dedecker, P.; De Schryver, F.; Hofkens, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 10.1021/ja309768d