Synthesis and evaluation of new polynuclear organometallic Ru(ii), Rh(iii) and Ir(iii) pyridyl ester complexes as in vitro antiparasitic and antitumor agents

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 2, 2014, Pages 513-526

  Chellan, Prinessa ^a   Land, Kirkwood M ^b   Shokar, Ajit ^b   Au, Aaron ^b   An, Seung Hwan ^b   Taylor, Dale ^c   Smith, Peter J ^c   Riedel, Tina ^d   Dyson, Paul J ^d   Chibale, Kelly ^a   Smith, Gregory S ^a  

^a UNIVERSITY OF CAPE TOWN   (South Africa)

^b UNIVERSITY OF THE PACIFIC   (United States)

^c UNIVERSITY OF CAPE TOWN   (South Africa)

^d EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIPLASMODIAL ACTIVITY; ANTITUMOR EVALUATION; COORDINATION MODES; ORGANO-METALLIC COMPLEXES; OVARIAN CANCER CELLS; PLASMODIUM FALCIPARUM; PLATINUM GROUP METALS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE;

CELL CULTURE; CHLORINE COMPOUNDS; DIMERS; ESTERIFICATION; ESTERS; INFRARED SPECTROSCOPY; IRIDIUM; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; PLATINUM COMPOUNDS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIPARASITIC AGENT; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; RHODIUM; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECT; HUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM; SOLUBILITY; SYNTHESIS; TRICHOMONAS VAGINALIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; ANTIPARASITIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; HUMANS; IRIDIUM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PLASMODIUM FALCIPARUM; PYRIDINES; RHODIUM; RUTHENIUM; SOLUBILITY; TRICHOMONAS VAGINALIS;

EID: 84890066618     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt52090k     Document Type: Article

References (71)

1. T. J. Ritchie S. J. F. Macdonald Drug Discovery Today 2009 14 21-22 1011
2. T. J. Ritchie S. J. F. Macdonald S. Peace S. D. Pickett C. N. Luscombe Med. Chem. Commun. 2012 3 1062
3. S. W. Fogt J. A. Scozzie R. D. Heilman L. J. Powers J. Med. Chem. 1980 23 1445
4. S. Kumar P. Arya C. Mukherjee B. K. Singh N. Singh V. S. Parmar A. K. Prasad B. Ghosh Biochemistry 2005 44 15944
5. B. P. Bandgar R. J. Sarangdhar K. Fruthous J. Mookkan S. Chaudhary H. V. Chavan S. B. Bandgar V. Y. Kshirsagar Eur. J. Med. Chem. 2012 57 217
6. I. Aissa R. M. Sghair M. Bouaziz D. Laouini S. Sayadi Y. Gargouri Lipids Health Dis. 2012 11 13
7. H. Hess-Stumpp T. U. Bracker D. Henderson O. Politz Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007 39 1388
8. O. L. P. De Jesús H. R. Ihre L. Gagne J. M. J. Fréchet F. C. Szoka Jr. Bioconjugate Chem. 2002 13 453
9. A. L. Acton C. Fante B. Flatley S. Burattini I. W. Hamley Z. Wang F. Greco W. Hayes Biomacromolecules 2013 14 2 564
10. X. Ma Z. Zhou E. Jin Q. Sun B. Zhang J. Tang Y. Shen Macromolecules 2013 46 1 37
11. C. Gong S. Deng Q. Wu M. Xiang X. Wei L. Li X. Gao B. Wang L. Sun Y. Chen Y. Li L. Liu Z. Qian Y. Wei Biomaterials 2013 34 1413
12. Y. Xiao H. Hong A. Javadi J. W. Engle W. Xu Y. Yang Y. Zhang T. E. Barnhart W. Cai S. Gong Biomaterials 2012 33 3071
13. N. Feliu M. V. Walter M. I. Montañez A. Kunzmann A. Hult A. Nyström M. Malkoch B. Fadeel Biomaterials 2012 33 1970
14. K.-G. Liu X.-Q. Cai X.-C. Li D.-A. Qin M.-L. Hu Inorg. Chim. Acta 2012 388 78
15. F. Schmitt P. Govindaswamy O. Zava G. Suss-Fink L. Juillerat-Jeanneret B. Therrien J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 101
16. F. Schmitt P. Govindaswamy G. Süss-Fink W. H. Ang P. J. Dyson L. Juillerat-Jeanneret B. Therrien J. Med. Chem. 2008 51 1811
17. P. Govender A. K. Renfrew C. M. Clavel P. J. Dyson B. Therrien G. S. Smith Dalton Trans. 2011 40 1158
18. R. Payne P. Govender B. Therrien C. M. Clavel P. J. Dyson G. S. Smith J. Organomet. Chem. 2013 729 20
19. W. H. Ang E. Daldini L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson Inorg. Chem. 2007 46 22 9048
20. W. H. Ang A. De Luca C. Chapuis-Bernasconi L. Juillerat-Jeanneret M. Lo Bello P. J. Dyson ChemMedChem 2007 2 12 1799
21. W. H. Ang L. J. Parker A. De Luca L. Juillerat-Jeanneret C. J. Morton M. Lo Bello M. W. Parker P. J. Dyson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 21 3854
22. M. Auzias B. Therrien G. Süss-Fink P. Štěpnička W. H. Ang P. J. Dyson Inorg. Chem. 2008 47 578
23. R. A. Sánchez-Delgado M. Navarro H. Perez J. A. Urbina J. Med. Chem. 1996 39 1095
24. C. S. K. Rajapakse A. Martinez B. Naoulou A. A. Jarzecki L. Suarez C. Deregnaucourt V. Sinou J. Schrevel E. Musi G. Ambrosini G. K. Schwartz R. A. Sanchez-Delgado Inorg. Chem. 2009 48 1122 1131
25. M. Navarro S. Pekerar H. A. Perez Polyhedron 2007 26 2420
26. D. Gambino L. Otero Inorg. Chim. Acta 2012 393 103
27. P. F. Salas C. Herrmann C. Orvig Chem. Rev. 2013 113 5 3450
28. C. Biot W. Castro C. Y. Botte M. Navarro Dalton Trans. 2012 41 6335
29. M. Navarro W. Castro C. Biot Organometallics 2012 31 5715
30. Y. Yamamotoa H. Suzuki N. Tajima K. Tatsumi Chem.-Eur. J. 2002 8 2 372
31. P. Govindaswamy G. Süss-Fink B. Therrien Organometallics 2006 26 915
32. A. Bacchi G. Cantoni P. Pelagatti S. Rizzato J. Organomet. Chem. 2012 714 81
33. J. Grau V. Noe C. Ciudad M. J. Prieto M. Font-Bardia T. Calvet V. Moreno J. Inorg. Biochem. 2012 109 72
34. M. Yadav A. K. Singh R. Pandey D. S. Pandey J. Organomet. Chem. 2010 695 841
35. P. Govender N. C. Antonels J. Mattsson A. K. Renfrew P. J. Dyson J. R. Moss B. Therrien G. S. Smith J. Organomet. Chem. 2009 694 3470
36. G. Süss-Fink F.-A. Khan L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson A. K. Renfrew J. Cluster Sci. 2010 21 313
37. S. Grgurić-Šipka I. Ivanović G. Rakić N. Todorović N. Gligorijević S. Radulović V. B. Arion B. K. Keppler Ž. L. TeŠi Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1051
38. N. Mézailles P. E. Fanwick C. P. Kubiak Organometallics 1997 16 8 1526
39. S. K. Singh M. Trivedi M. Chandra D. S. Pandey J. Organomet. Chem. 2005 690 647
40. P. Govindaswamy Y. A. Mozharivskyj M. R. Kollipara Polyhedron 2005 24 1710
41. M. Chandra A. N. Sahay S. M. Mobin D. S. Pandey J. Organomet. Chem. 2002 658 43
42. G. M. Sheldrick, SADABS version 2.05, University of Göttingen, Germany, 1997
43. J. G. Małecki M. Jaworska R. Kruszynski Polyhedron 2006 25 2519
44. Y.-F. Han J.-S. Zhang Y.-J. Lin J. Dai G.-X. Jin J. Organomet. Chem. 2007 692 4545
45. J.-Q. Wang C.-X. Ren G.-X. Jin Organometallics 2006 25 74
46. R. Schobert S. Seibt K. Effenberger-Neidnicht C. Underhill B. Biersack G. L. Hammond Steroids 2011 76 393
47. M. Gras B. Therrien G. Süss-Fink A. Casini F. Edafe P. J. Dyson J. Organomet. Chem. 2010 695 8 1119
48. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, New York, 3rd edn, 1960
49. L. E. Shutton, Tables of Interatomic Distances and Configurations in Molecules and Ions (Supplement), The Chemical Society, London, 1965
50. E. H. Kerns and L. Di, Drug-like Properties: Concepts, Structure Design and Methods from ADME to Toxicity Optimization, Elsevier Academic Press, California, 1st edn, 2008
51. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Duminy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 2001 46 3
52. J. Alsenz M. Kansy Adv. Drug Delivery Rev. 2007 59 546
53. L. Pan Q. Ho K. Tsutsui L. Takahashi J. Pharm. Sci. 2001 4 521
54. D. E. Goldberg A. F. Slater A. Cerami G. B. Henderson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 2931
55. M. D. Carter V. V. Phelan R. D. Sandlin B. O. Bachmann D. W. Wright Comb. Chem. High Throughput Screening 2010 13 3 285
56. M. G. Mendoza-Ferri C. G. Hartinger A. A. Nazarov R. E. Eichinger M. A. Jakupec K. Severin B. K. Keppler Organometallics 2009 28 6260
57. F. Linares M. A. Galindo S. Galli M. A. Romero J. A. R. Navarro E. Barea Inorg. Chem. 2009 48 7413
58. L. E. H. Paul J. Furrer B. Therrien J. Organomet. Chem. 2013 734 45
59. N. P. E. Barry F. Edafe B. Therrien Dalton Trans. 2011 40 7172
60. M. A. Bennett T. N. Huang T. W. Matheson A. K. Smith Inorg. Synth. 1982 21 74
61. C. White A. Yates P. M. Maitlis Inorg. Synth. 1992 29 228
62. X.-B. Shao X.-K. Jiang X. Zhao C.-X. Zhao Y. Chen Z.-T. Li J. Org. Chem. 2004 69 899
63. S. Ghosh P. S. Mukherjee J. Org. Chem. 2006 71 8412
64. SAINT Version 7.60a, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2006
65. G. M. Sheldrick, SHELXS-97 and SHELXL-97, University of Göttingen, Germany, 1997
66. L. J. Barbour J. Supramol. Chem. 2001 1 189
67. J. L. Atwood L. J. Barbour Cryst. Growth Des. 2003 3 3
68. E. Mas-Marza E. Peris I. Castro-Rodriguez K. Meyer Organometallics 2005 24 3158
69. W. Trager J. B. Jensen Science 1976 193 4254 673
70. M. T. Makler J. M. Ries J. A. Williams J. E. Bancroft R. C. Piper B. L. Gibbins D. J. Hinrichs Am. J. Trop. Med. Hyg. 1993 48 739
71. K. K. Ncokazi T. J. Egan Anal. Biochem. 2005 338 2 306