Computer-aided design, synthesis and validation of 2-phenylquinazolinone fragments as CDK9 inhibitors with anti-HIV-1 tat-mediated transcription activity

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 12, 2013, Pages 1941-1953

  Sancineto, Luca ^a   Iraci, Nunzio ^a   Massari, Serena ^a   Attanasio, Vanessa ^a,b   Corazza, Gianmarco ^b   Barreca, Maria Letizia ^a   Sabatini, Stefano ^a   Manfroni, Giuseppe ^a   Avanzi, Nilla Roberta ^c   Cecchetti, Violetta ^a   Pannecouque, Christophe ^d   Marcello, Alessandro ^b   Tabarrini, Oriana ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^b INTERNATIONAL CENTRE FOR GENETIC ENGINEERING AND BIOTECHNOLOGY   (Italy)

^c NERVIANO MEDICAL SCIENCES   (Italy)

^d REGA INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

antiviral agents; CDK9; computational chemistry; inhibitors; kinases; P TEFb; Tat mediated transcription

Indexed keywords

2 (4 AMINOPHENYL) 7 CHLOROQUINAZOLIN 4(3H) ONE; CYCLIN DEPENDENT KINASE 9; CYCLIN DEPENDENT KINASE 9 INHIBITOR; CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITOR; QUINAZOLINONE DERIVATIVE; TRANSACTIVATOR PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPUTER AIDED DESIGN; DRUG ACTIVITY; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

ANTIVIRAL AGENTS; CDK9; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; INHIBITORS; KINASES; P-TEFB; TAT-MEDIATED TRANSCRIPTION;

BINDING SITES; CELL LINE; CELL SURVIVAL; COMPUTER-AIDED DESIGN; CYCLIN-DEPENDENT KINASE 9; HELA CELLS; HIV-1; HUMANS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; PROTEIN BINDING; PROTEIN KINASE INHIBITORS; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; QUINAZOLINONES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TAT GENE PRODUCTS, HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; TRANSCRIPTION, GENETIC;

EID: 84889880834     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300287     Document Type: Article

References (84)

1. L. Colin, C. Van Lint, Retrovirology 2009, 6, 111.
2. A. Marcello, Retrovirology 2006, 3, 7.
3. L. Shen, R. F. Siliciano, J. Allergy Clin. Immunol. 2008, 122, 22-28.
4. J. Karn, Curr. Opin. HIV AIDS 2011, 6, 4-11.
5. K. Chiba, J. Yamamoto, Y. Yamaguchi, H. Handa, Exp. Cell Res. 2010, 316, 2723-2730.
6. H. S. Mancebo, G. Lee, J. Flygare, J. Tomassini, P. Luu, Y. Zhu, J. Peng, C. Blau, D. Hazuda, D. Price, O. Flores, Genes Dev. 1997, 11, 2633-2644.
7. S. Massari, S. Sabatini, O. Tabarrini, Curr. Pharm. Des. 2013, 19, 1860-1879.
8. W. Coley, K. Kehn-Hall, R. Van Duyne, F. Kashanchi, Expert Opin. Biol. Ther. 2009, 9, 1369-1382.
9. O. Flores, G. Lee, J. Kessler, M. Miller, W. Schlief, J. Tomassini, D. Hazuda, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 7208-7213.
10. L. M. Schang, J. Antimicrob. Chemother. 2002, 50, 779-792.
11. Y. L. Chiu, H. Cao, J. M. Jacque, M. Stevenson, T. M. Rana, J. Virol. 2004, 78, 2517-2529.
12. S. Wang, P. M. Fischer, Trends Pharmacol. Sci. 2008, 29, 302-313.
13. Z. Yang, Q. Zhu, K. Luo, Q. Zhou, Nature 2001, 414, 317-322.
14. L. Y. Liou, C. H. Herrmann, A. P. Rice, J. Virol. 2004, 78, 8114-8119.
15. J. H. Yik, R. Chen, A. C. Pezda, C. S. Samford, Q. Zhou, Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 5094-5105.
16. A. Pumfery, C. de La Fuente, R. Berro, S. Nekhai, F. Kashanchi, S. H. Chao, Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 1949-1961.
17. S. Biglione, S. A. Byers, J. P. Price, V. T. Nguyen, O. Bensaude, D. H. Price, W. Maury, Retrovirology 2007, 4, 47.
18. A. Ali, A. Ghosh, R. S. Nathans, N. Sharova, S. O'Brien, H. Cao, M. Stevenson, T. M. Rana, ChemBioChem 2009, 10, 2072-2080.
19. G. Németh, Z. Varga, Z. Greff, G. Bencze, A. Sipos, C. Szántai-Kis, F. Baska, A. Gyuris, K. Kelemenics, Z. Szathmáry, J. Minárovits, G. Kéri, L. Orfi, Curr. Med. Chem. 2011, 18, 342-358.
20. V. Krystof, S. Baumli, R. Fürst, Curr. Pharm. Des. 2012, 18, 2883-2890.
21. A. Narayanan, G. Sampey, R. Van Duyne, I. Guendel, K. Kehn-Hall, J. Roman, R. Currer, H. Galons, N. Oumata, B. Joseph, L. Meijer, M. Caputi, S. Nekhai, F. Kashanchi, Virology 2012, 432, 219-231.
22. O. Tabarrini, S. Massari, V. Cecchetti, Future Med. Chem. 2010, 2, 1161-1180.
23. O. Tabarrini, S. Massari, L. Sancineto, D. Daelemans, S. Sabatini, G. Manfroni, V. Cecchetti, C. Pannecouque, ChemMedChem 2011, 6, 1249-1257.
24. S. Baumli, G. Lolli, E. D. Lowe, S. Troiani, L. Rusconi, A. N. Bullock, J. E. Debreczeni, S. Knapp, L. N. Johnson, EMBO J. 2008, 27, 1907-1918.
25. M. Congreve, R. Carr, C. Murray, H. Jhoti, Drug Discovery Today 2003, 8, 876-877.
26. eMolecules. http://www.emolecules.com (accessed February 2010).
27. Asinex. http://www.asinex.com/ (accessed February 2010).
28. R. W. Zwanzig, J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420-1427
29. CombiGlide, version 2.7, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011.
30. P. S. Reddy, P. P. Reddy, T. Vasantha, Heterocycles 2003, 60, 183-226.
31. M. Baghbanzadeh, M. Dabiri, P. Salehi, Heterocycles 2008, 75, 2809-2815.
32. L. Gao, H. Ji, L. Rong, D. Tang, Y. Zha, Y. Shi, S. Tu, J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 957-960.
33. M. J. Hour, L. J. Huang, S. C. Kuo, Y. Xia, K. Bastow, Y. Nakanishi, E. Hamel, K. H. Lee, J. Med. Chem. 2000, 43, 4479-4487.
34. A. B. Bhat, D. P. Sahu, Synth. Commun. 2004, 34, 2169-2176.
35. L. Y. Zeng, C. Cai, J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 1035-1039.
36. P. R. Bhalla, B. L. Walworth, (American Cyanamid Co., Stanford, CT, USA) EP 0058822 A1, 1982. [
37. Chem. Abstr. 1983, 98, 1669 ].
38. J. J. Caldwell, E. J. Welsh, C. Matijssen, V. E. Anderson, L. Antoni, K. Boxall, F. Urban, A. Hayes, F. I. Raynaud, L. J. Rigoreau, T. Raynham, G. W. Aherne, L. H. Pearl, A. W. Oliver, M. D. Garrett, I. Collins, J. Med. Chem. 2011, 54, 580-590.
39. T. G. Deligeorgiev, S. Kaloyanova, A. Vasilev, J. J. Vaquero, J. Alvarez-Buillab, A. M. Cuadro, Color. Technol. 2010, 126, 24-30.
40. R. Zink, I. J. Fletcher, (Ciba-Geigy AG, Basel, Switzerland) EP 0109930 A1, 1984 [
41. Chem. Abstr. 1984, 101, 181249 ].
42. R. L. McKee, M. K. McKee, R. W. Bost, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 940-942.
43. S. Lühr, M. Vilches-Herrera, A. Fierro, R. R. Ramsay, D. E. Edmondson, M. Reyes-Parada, B. K. Cassels, P. Iturriaga-Vásquez, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1388-1395.
44. G. Solladié, Y. Pasturel-Jacopé, J. Maignan, Tetrahedron 2003, 59, 3315-3321.
45. E. Schipper, M. Cinnamon, L. Rascher, Y. H. Chiang, W. Oroshnik, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 6201-6204.
46. J. Hanusek, L. Hejtmánková, L. Kubicová, M. Sedlák, Molecules 2001, 6, 323-337.
47. A. Bartolozzi, S. Campbell, B. Cole, J. Ellis, H. Foudoulakis, B. Kirk, S. Ram, P. Sweetnam, M. Hauer-Jensen, M. Boerma, (Surface Logix, Inc., Brighton, MA, USA) Int. PCT Pub. No. WO 2008/054599 A3, 2008; [
48. Chem. Abstr. 2008, 148, 538292 ].
49. A. D. Roy, A. Subramanian, R. Roy, J. Org. Chem. 2006, 71, 382-385.
50. V. S. Patel, S. R. Patel, J. Indian Chem. Soc. 1968, 45, 167-170.
51. F. Kashanchi, K. Kehn-Hall, Curr. Pharm. Des. 2009, 15, 2520-2532.
52. J. Méndez, Cell 2003, 114, 398-399.
53. C. Barrière, D. Santamaría, A. Cerqueira, J. Galán, A. Martín, S. Ortega, M. Malumbres, P. Dubus, M. Barbacid, Mol. Oncol. 2007, 1, 72-83.
54. S. Nekhai, M. Zhou, A. Fernandez, W. S. Lane, N. J. Lamb, J. Brady, A. Kumar, Biochem. J. 2002, 364, 649-657.
55. T. Ammosova, R. Berro, M. Jerebtsova, A. Jackson, S. Charles, Z. Klase, W. Southerland, V. R. Gordeuk, F. Kashanchi, S. Nekhai, Retrovirology 2006, 3, 78.
56. D. Breuer, A. Kotelkin, T. Ammosova, N. Kumari, A. Ivanov, A. V. Ilatovskiy, M. Beullens, P. R. Roane, M. Bollen, M. G. Petukhov, F. Kashanchi, S. Nekhai, Retrovirology 2012, 9, 94.
57. S. Baumli, J. A. Endicott, L. N. Johnson, Chem. Biol. 2010, 17, 931-936.
58. T. H. Tahirov, N. D. Babayeva, K. Varzavand, J. J. Cooper, S. C. Sedore, D. H. Price, Nature 2010, 465, 747-751.
59. S. Wang, G. Griffiths, C. A. Midgley, A. L. Barnett, M. Cooper, J. Grabarek, L. Ingram, W. Jackson, G. Kontopidis, S. J. McClue, C. McInnes, J. McLachlan, C. Meades, M. Mezna, I. Stuart, M. P. Thomas, D. I. Zheleva, D. P. Lane, R. C. Jackson, D. M. Glover, D. G. Blake, P. M. Fischer, Chem. Biol. 2010, 17, 1111-1121.
60. S. Baumli, A. J. Hole, M. E. Noble, J. A. Endicott, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 811-816.
61. H. Shao, S. Shi, S. Huang, A. J. Hole, A. Y. Abbas, S. Baumli, X. Liu, F. Lam, D. W. Foley, P. M. Fischer, M. Noble, J. A. Endicott, C. Pepper, S. Wang, J. Med. Chem. 2013, 56, 640-659.
62. A. J. Hole, S. Baumli, H. Shao, S. Shi, S. Huang, C. Pepper, P. M. Fischer, S. Wang, J. A. Endicott, M. E. Noble, J. Med. Chem. 2013, 56, 660-670.
63. L. Sancineto, N. Iraci, S. Massari, O. Tabarrini, Curr. Med. Chem. 2013, 20, 1355-1381.
64. Schrödinger Suite 2011, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011.
65. Impact version 5.7, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011.
66. Prime version 2.3, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011.
67. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
68. Glide, version 5.7, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011.
69. LigPrep, version 2.5, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011.
70. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
71. W. L. Jorgensen, J. Tirado-Rives, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1689-1700.
72. W. L. Jorgensen, L. L. Thomas, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 869-876.
73. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. J. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
74. W. L. Jorgensen, J. Tirado-Rives, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 6665-6670.
75. A. Sabò, M. Lusic, A. Cereseto, M. Giacca, Mol. Cell. Biol. 2008, 28, 2201-2212.
76. S. Massari, D. Daelemans, M. L. Barreca, A. Knezevich, S. Sabatini, V. Cecchetti, A. Marcello, C. Pannecouque, O. Tabarrini, J. Med. Chem. 2010, 53, 641-648.
77. A. Marcello, P. Massimi, L. Banks, M. Giacca, J. Virol. 2000, 74, 9090-9098.
78. P. Pevarello, M. G. Brasca, R. Amici, P. Orsini, G. Traquandi, L. Corti, C. Piutti, P. Sansonna, M. Villa, B. S. Pierce, M. Pulici, P. Giordano, K. Martina, E. L. Fritzen, R. A. Nugent, E. Casale, A. Cameron, M. Ciomei, F. Roletto, A. Isacchi, G. Fogliatto, E.; Pesenti, W. Pastori, A. Marsiglio, K. L. Leach, P. M. Clare, F. Fiorentini, M. Varasi, A. Vulpetti, M. A. Warpehoski, J. Med. Chem. 2004, 47, 3367-3380
79. E. Pesenti, W. Pastori, A. Marsiglio, K. L. Leach, P. M. Clare, F. Fiorentini, M. Varasi, A. Vulpetti, M. A. Warpehoski, J. Med. Chem. 2004, 47, 3367-3380.
80. R. Pauwels, J. Balzarini, M. Baba, R. Snoeck, D. Schols, P. Herdewijn, J. Desmyter, E. De Clercq, J. Virol. Methods 1988, 20, 309-321.
81. C. Pannecouque, D. Daelemans, E. De Clercq, Nat. Protoc. 2008, 3, 427-434.
82. M. Popovic, M. G. Sarngadharan, E. Read, R. C. Gallo, Science 1984, 224, 497-500.
83. H. Miyoshi, I. Taguchi, S. Kobonishi, Y. Yoshimoto, Y. Ohtsuki, T. Shiraishi, T. Akagi, Gann Monogr. 1982, 28, 219-228.
84. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.5.0.4 Schrödinger, LLC.