Nickel-catalyzed dimerization of pyrrolidinoindoline scaffolds: Systematic access to chimonanthines, folicanthines and (+)-WIN 64821

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 2, 2014, Pages 298-306

  Wada, Mitsuhiro ^a   Murata, Takahisa ^a   Oikawa, Hideaki ^a   Oguri, Hiroki ^a,b  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL HALIDES; CATALYTIC PROTOCOL; DIFFERENT SUBSTRATES; HYDRO-DEHALOGENATION; REDUCTIVE DIMERIZATION; ROOM TEMPERATURE; TERTIARY RADICALS; TOTAL SYNTHESIS;

CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS; METAL HALIDES; NICKEL; SCAFFOLDS;

DIMERIZATION;

CHIMONANTHINE; FOLICANTHINE; INDOLE DERIVATIVE; NICKEL; PIPERAZINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; WIN 64821;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; DIMERIZATION; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NICKEL; PIPERAZINES; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84889838137     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41918e     Document Type: Article

References (80)

1. F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8347 8349
2. J. Terao N. Kambe Acc. Chem. Res. 2008 41 1545 1554
3. X. Hu Chem. Sci. 2011 2 1867 1886
4. A. Rudolph M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2656 2670
5. V. B. Phapale D. J. Cárdenas Chem. Soc. Rev. 2009 38 1598 1607
6. H. Ohmiya T. Tsuji H. Yorimitsu K. Oshima Chem.-Eur. J. 2004 10 5640 5648
7. M. Sai H. Yorimitsu K. Oshima Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009 82 1194 1196
8. H. Someya H. Yorimitsu K. Oshima Tetrahedron 2010 66 5993 5999
9. Y. Mitamura Y. Asada K. Murakami H. Someya H. Yorimitsu K. Oshima Chem. Asian J. 2010 5 1487 1493
10. S. L. Zultanski G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 624 627
11. Y. Yamada D. Momose Chem. Lett. 1981 1277 1278
12. F. O. Ginah T. A. Donovan, Jr. S. D. Suchan D. R. Pfennig G. W. Ebert J. Org. Chem. 1990 55 584 589
13. L. Hintermann L. Xia A. Labonne Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8246 8250
14. C. Lohre T. Droge C. Wang G. Glorius Chem.-Eur. J. 2011 17 6052 6055
15. A. Joshi-Pangu C.-Y. Wang M. R. Biscoe J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8478 8481
16. T. Iwasaki H. Takagawa S. P. Singh H. Kuniyasu N. Kambe J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9604 9607
17. S. K. Bagal R. M. Adlington R. Marquez A. R. Cowley J. E. Baldwin Tetrahedron Lett. 2003 44 4993 4996
18. S. K. Bagal R. M. Adlington J. E. Baldwin R. Marquez A. Cowley Org. Lett. 2003 5 3049 3052
19. S. K. Bagal R. M. Adlington J. E. Baldwin R. Marquez J. Org. Chem. 2004 69 9100 9108
20. M. A. Schmidt M. Movassaghi Synlett 2008 313 324
21. J. Kim M. Movassaghi Chem. Soc. Rev. 2009 38 3035 3050
22. M. Movassaghi M. A. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3725 3728
23. M. Movassaghi O. K. Ahmad S. P. Lathrop J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13002 13005
24. S. P. Lathrop M. Movassaghi Chem. Sci. 10.1039/C3SC52451E
25. M. Movassaghi M. A. Schmidt J. A. Ashenhurst Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1485 1487
26. J. Kim J. A. Ashenhurst M. Movassaghi Science 2009 324 238 241
27. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14376 14378
28. C. Pérez-Balado Á. R. de Lera Org. Lett. 2008 10 3701 3704
29. C. Pérez-Balado P. Rodríguez-Graña Á. R. de Lera Chem.-Eur. J. 2009 15 9928 9937
30. E. Iwasa Y. Hamashima S. Fujishiro E. Higuchi A. Ito M. Yoshida M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4078 4079
31. E. Iwasa Y. Hamashima S. Fujishiro D. Hashizume M. Sodeoka Tetrahedron 2011 67 6587 6599
32. M. Sodeoka K. Dodo Y. Teng K. Iuchi Y. Hamashima E. Iwasa S. Fujishiro Pure Appl. Chem. 2012 84 1369 1378
33. D. Crich A. Banerjee Acc. Chem. Res. 2007 40 151 161
34. A. Steven L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5488 5508
35. P. Ruiz-Sanchis S. A. Savina F. Albericio M. Álvarez Chem.-Eur. J. 2011 17 1388 1408
36. X. Qian A. Auffrant A. Felouat C. Gosmini Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10402 10405
37. M. R. Prinsell D. A. Everson D. J. Weix Chem. Commun. 2010 46 5743 5745
38. N. A. Strotman S. Sommer G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3556 3558
39. A. Joshi-Pangu C.-Y. Wang M. R. Biscoe J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8478 8481
40. F. O. Arp G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10482 10483
41. D. A. Everson R. Shrestha D. J. Weix J. Am. Chem. Soc. 2010 132 920 921
42. H. Kim C. Lee Org. Lett. 2011 13 2050 2053
43. D. A. Everson B. A. Jones D. J. Weix J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6146 6159
44. C.-S. Yan Y. Peng X.-B. Xu Y.-W. Wang Chem.-Eur. J. 2012 18 6039 6048
45. T. Tokuyama J. W. Daly Tetrahedron 1983 39 41 47
46. L. Verotta T. Pilati M. Tatò E. Elisabetsky T. A. Amador D. S. Nunes J. Nat. Prod. 1998 61 392 396
47. H. F. Hodson B. Robinson S. F. Smith Proc. Chem. Soc. 1961 465 466
48. Y. Matsuda M. Kitajima H. Takayama Heterocycles 2005 65 1031 1033
49. Y. Adjibade B. Weniger J. C. Quirion B. Kuballa P. Cabalion R. Anton Phytochemistry 1991 31 317 319
50. T. Hino S. Yamada Tetrahedron Lett. 1963 4 1757 1760
51. J. B. Hendrickson R. Göeschke R. Rees Tetrahedron 1964 20 565 579
52. A. I. Scott F. McCapra E. S. Hall J. Am. Chem. Soc. 1964 86 302 303
53. C.-L. Fang S. Horne N. Taylor R. Rodrigo J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9480 9486
54. H. Ishikawa H. Takayama N. Aimi Tetrahedron Lett. 2002 43 5637 5639
55. S. Tadano Y. Mukaeda H. Ishikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7990 7994
56. J. T. Link L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8166 8167
57. L. E. Overman D. V. Paone B. A. Stearns J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7702 7703
58. L. E. Overman J. F. Larrow B. A. Stearns J. M. Vance Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 213 215
59. C. Menozzi P. I. Dalko J. Cossy Chem. Commun. 2006 4638 4640
60. Y.-X. Li H.-X. Wang S. Ali X.-F. Xia Y.-M. Liang Chem. Commun. 2012 48 2343 2345
61. C. Guo J. Song J.-Z. Huang P.-H. Chen S.-W. Luo L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1046 1050
62. H. Mitsunuma M. Shibasaki M. Kanai S. Matsunaga Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5217 5221
63. T. Araki Y. Manabe K. Fujioka H. Yokoe M. Kanematsu M. Yoshida K. Shishido Tetrahedron Lett. 2013 54 1012 1014
64. C. J. Barrow P. Cai J. K. Snyder D. M. Sedlock H. H. Sun R. Cooper J. Org. Chem. 1993 58 6016 6021
65. L. E. Overman D. V. Paone J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9465 9467
66. C. J. Barrow L. L. Musza R. Cooper Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 377 380
67. N. Boyer K. C. Morrison J. Kim P. J. Hergenrother M. Movassaghi Chem. Sci. 2013 4 1646 1657
68. M. Vrettou A. A. Gray A. R. E. Brewer A. G. M. Barrett Tetrahedron 2007 63 1487 1536
69. G. Lian B. Yu Chem. Biodiversity 2010 7 2660 2691
70. T. Hatakeyama T. Hashimoto Y. Kondo Y. Fujiwara H. Seike H. Takaya Y. Tamada T. Ono M. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10674 10676
71. T. Hatakeyama Y. Okada Y. Yoshimoto M. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10973 10976
72. M. Jin M. Nakamura Chem. Lett. 2011 40 1012 1014
73. T. Hatakeyama Y. Fujiwara Y. Okada T. Itoh T. Hashimoto S. Kawamura K. Ogata H. Takaya M. Nakamura Chem. Lett. 2011 40 1030 1032
74. T. Hashimoto T. Hatakeyama M. Nakamura J. Org. Chem. 2012 77 1168 1173
75. S. Kawamura M. Nakamura Chem. Lett. 2013 42 183 185
76. K. M. Depew S. P. Marsden D. Zatorska A. Zatorski W. G. Bornmann S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11953 11963
77. V. R. Espejo X.-B. Li J. D. Rainier J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8282 8284
78. H. Mitsunuma M. Shibasaki M. Kanai S. Matsunaga Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5217 5221
79. R. H. Snell R. L. Woodward M. C. Willis Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9116 9119
80. Y. Peng L. Luo C.-S. Yan J.-J. Zhang Y.-W. Wang J. Org. Chem. 2013 51 10960 10967