Microwave-activated synthesis of thiazolo[5,4-d]thiazoles by a condensation/oxidation sequence

RSC Advances

Volumn 4, Issue 3, 2014, Pages 1322-1328

  Dessì, Alessio ^a,b   Calamante, Massimo ^a,b   Mordini, Alessandro ^a,b   Zani, Lorenzo ^b,c   Taddei, Maurizio ^d   Reginato, Gianna ^b  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b ICCOM CNR   (Italy)

^c Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

^d UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,4-BENZOQUINONE; ALIPHATIC ALDEHYDES; DITHIOOXAMIDE; MICROWAVE-ASSISTED PREPARATION; TWO-STEP REACTIONS;

ALDEHYDES;

EID: 84889598856     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra45015e     Document Type: Article

References (58)

1. R. A. Hughes S. P. Thompson L. Alcaraz C. J. Moody J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15644
2. F. Yokokawa H. Sameshima T. Shioiri Tetrahedron Lett. 2001 42 4171
3. S.-L. You J. W. Kelly Tetrahedron 2005 61 241
4. S.-L. You J. W. Kelly Tetrahedron Lett. 2005 46 2567
5. R. M. F. Batista S. P. G. Costa M. M. M. Raposo Tetrahedron Lett. 2004 45 2825
6. J. Ren S. M. Wang L.-F. Wu Z.-X. Xu B.-H. Dong Dyes Pigm. 2008 76 310
7. S. Ando R. Murakami J.-i. Nishida H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14996
8. D. Bevk L. Marin L. Lutsen D. Vanderzande W. Maes RSC Adv. 2013 3 11418 11431
9. H. T. Fikrat J. F.Oneto J. Pharm. Sci. 1962 51 527
10. R. Ketcham S. Mah J. Med. Chem. 1971 14 743
11. R. B. Moffett J. Heterocycl. Chem. 1980 17 753
12. I. H. Jung Y. K. Jung J. Lee J.-H. Park H. Y. Woo J.-I. Lee H. Y. Chu H. K. Shim J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 7148
13. D. Li Y. Yuan H. Bi D. Yao X. Zhao W. Tian Y. Wangand H. Zhang Inorg. Chem. 2011 50 4825
14. S. Ando J.-i. Nishida H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5336
15. M. Mamada J.-i. Nishida D. Kumaki S. Tokito Y. Yamashita Chem. Mater. 2007 19 5404
16. I. Osaka G. Sauvé R. Zhang T. Kowalewski R. D. McCullough Adv. Mater. 2007 19 4160
17. I. Osaka R. Zhang G. Sauvé D.-M. Smilgies T. Kowalewski R. D. McCullough J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2521
18. I. Osaka R. Zhang J. Liu D.-M. Smilgies T. Kowalewski R. D. McCullough Chem. Mater. 2010 22 4191
19. C. Cheng C. Yu Y. Guo H. Chen Y. Fang G. Yu Y. Liu Chem. Commun. 2013 49 1998
20. J. Y. Jung S. J. Han J. Chun C. Lee J. Yoon Dyes Pigm. 2012 94 423
21. R. Ziessel A. Nano E. Heyer T. Bura P. Retailleau Chem.-Eur. J. 2013 19 2582
22. I. H. Jung J. Yu E. Jeong J. Kim S. Kwon H. Kong K. Lee H. Y. Woo H.-K. Shim Chem.-Eur. J. 2010 16 3743
23. Q. Shi H. Fan Y. Liu W. Hu Y. Li X. Zhan J. Phys. Chem. C 2010 114 16843
24. M. Yang B. Peng B. Liu Y. Zou K. Zhou Y. He C. Pan Y. Li J. Phys. Chem. C 2010 114 17989
25. S. K. Lee J. M. Cho Y. Goo W. S. Shin J.-C. Lee W.-H. Lee I.-N. Kang H.-K. Shim S.-J. Moon Chem. Commun. 2011 47 1791
26. J. Peet L. Wen P. Byrne S. Rodman K. Forberich Y. Shao N. Drolet R. Gaudiana G. Dennler D. Waller Appl. Phys. Lett. 2011 98 043301
27. M. Zhang X. Guo Y. Li Adv. Energy Mater. 2011 1 557
28. S. Subramaniyan H. Xin F. S. Kim S. Shoaee J. R. Durrant S. A. Jenekhe Adv. Energy Mater. 2011 1 854
29. T. M. Clarke D. Rodovsky A. A. Herzing J. Peet G. Dennler D. DeLongchamp C. Lungenschmied A. J. Mozer Adv. Energy Mater. 2011 1 1062
30. M. Zhang X. Guo X. Wang H. Wang Y. Li Chem. Mater. 2011 23 4264
31. L. Huo X. Guo S. Zhang Y. Li J. Hou Macromolecules 2011 44 4035
32. S. Subramanyian H. Xin F. S. Kim S. Jenekhe Macromolecules 2011 44 6245
33. T. M. Clarke J. Peet P. Denk G. Dennler C. Lungenschmied A. J. Mozer Energy Environ. Sci. 2012 5 5241
34. P. Dutta W. Yang S. H. Eom S.-H. Lee Org. Electron. 2012 13 273
35. X. Xin S. Subramaniyan T.-W. Kwon S. Shoaee J. R. Durrant S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2012 24 1995
36. H. Chen C. He G. Yu Y. Zhao J. Huang M. Zhu H. Liu Y. Guo Y. Li Y. Liu J. Mater. Chem. 2012 22 3696
37. A. Dessì G. Barozzino Consiglio M. Calamante G. Reginato A. Mordini M. Peruzzini M. Taddei A. Sinicropi M. L. Parisi F. Fabrizi de Biani R. Basosi R. Mori M. Spatola M. Bruzzi L. Zani Eur. J. Org. Chem. 2013 1916
38. W. Zhang Q. Feng Z.-S. Wang G. Zhou Chem.-Asian J. 2013 8 939
39. L. Zani G. Reginato A. Mordini M. Calamante M. Peruzzini M. Taddei A. Sinicropi M. L. Parisi F. Fabrizi de Biani R. Basosi A. Cavallaro M. Bruzzi Tetrahedron Lett. 2013 54 3944
40. E. H. L. Falcao Naraso R. K. Feller G. Wu F. Wudl A. K. Cheetham Inorg. Chem. 2008 47 8336
41. J. A. Zampese F. R. Keene P. J. Steel Dalton Trans. 2004 4124
42. J. Ephraim Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891 24 1026
43. J. R. Johnson R. Ketcham J. Am. Chem. Soc. 1960 82 2719
44. J. R. Johnson D. H. Rotenberg R. Ketcham J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4046
45. G. Seybold H. Eilingsfeld Liebigs Ann. Chem. 1979 1271
46. R. Bossio S. Marcaccini R. Pepino T. Torroba G. Valle Synthesis 1987 1138
47. A. Rossler P. Boldt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 685
48. P. Hansen and W. Liebich, DD154978, 1982
49. R. C. Knighton A. J. Hallett B. M. Kariuki S. J. A. Pope Tetrahedron Lett. 2010 51 5419
50. V. Polshettiwar R. S. Varma Acc. Chem. Res. 2008 41 629
51. C. O. Kappe, A. Stadler and D. Dallinger, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2012
52. A. Sharma P. Appukkuttan E. Van der Eycken Chem. Commun. 2012 48 1623
53. D. Li Z. Zhang S. Zhao Y. Wang H. Zhang Dalton Trans. 2011 40 1279
54. US Pat. 2009/156827 A1, 2009 (TOYO INK MFG. CO. LTD). In this patent, the structures of eight aliphatic derivatives are shown, but their synthesis and characterization are not described in the preparative examples
55. I. B. Campbell, The Sonogashira Cu-Pd-catalysed alkyne coupling reaction, in Organocopper Reagents, a Practical Approach, ed., R. J. K. Taylor, Oxford Universtiy Press, New York, 1994
56. A. K. Mohanakrishnan A. Hucke M. A. Lyon M. V. Lakshmikantham M. P. Cava Tetrahedron 1999 55 11745
57. D. A. Thomas J. Heterocycl. Chem. 1970 7 457
58. S. Hisamatsu H. Masu I. Azumaya M. Takahashi K. Kishikawa S. Kohmoto Cryst. Growth Des. 2011 11 5387