Novel oligonuclear copper complexes featuring exciting luminescent characteristics

Proceedings of SPIE - The International Society for Optical Engineering

Volumn 8829, Issue , 2013, Pages

  Zink, Daniel M ^a   Volz, Daniel ^a,b   Bergmann, Larissa ^a,b   Nieger, Martin ^c   Bräse, Stefan ^b   Yersin, Hartmut ^d   Baumann, Thomas ^a  

^a CYNORA GMBH   (Germany)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

^d UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

Bridging ligands; Cluster compounds; Copper(I) complexes; Five membered heterocycles; Luminescence; P N Ligands; Thermally activated delayed fluorescence

Indexed keywords

BRIDGING LIGANDS; CLUSTER COMPOUNDS; COPPER (I) COMPLEXES; FIVE-MEMBERED HETEROCYCLES; N LIGANDS; THERMALLY ACTIVATED DELAYED FLUORESCENCES;

COPPER; CROSSLINKING; DESIGN FOR TESTABILITY; HYDROCARBONS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; ORGANIC POLYMERS; PHOTOLUMINESCENCE; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84889014696     PISSN: 0277786X     EISSN: 1996756X     Source Type: Conference Proceeding    
DOI: 10.1117/12.2028619     Document Type: Conference Paper

References (94)

1. You, Y.; Park, S. O. Dalton Trans. 2009, 1267-1282.
2. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
3. So, F.; Kido, J.; Burrows, P. MRS Bulletin 2008, 33, 663-669.
4. H. Yersin (Ed.), Highly Eff cient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
5. Loo, Y.-L.; McCulloch, J. MRS Bulletin, 2008, 33, 653-662.
6. Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638-655.
7. He, L.; Qiao, J.; Duan, L.; Dong, G.; Zhang, D.; Wang, L.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950-2960.
8. Tsuzuki, T.; Tokito, S. Adv. Mater. 2007, 19, 276-280.
9. Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2418-2421.
10. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970-7977.
11. Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2009, 21, 4418-4441.
12. Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
13. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203.
14. Yersin, H.; Rausch, A. F.; Czerwieniec, R. Physics of Organic Semiconductors, Eds. Bruetting, W.; Adachi, C.; Holmes, R. J.; Wiley-VCH, Weinheim 2012, p. 371.
15. Hofbeck, T.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 9290-9299.
16. Zhou, G.-J.; Wang, X.-Z.; Wong, W.-Y.; Yu, X.-M.; Kwok, H.-S.; Lin, Z. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3461-3473.
17. Wong, W.-Y.; He, Z.; So, S.-K.; Tong, K.-L.; Lin, Z. Organometallics 2005, 24, 4079-4082.
18. Che, C.-M.; Kwok, C.-C.; Lai, S.-W.; Rausch, A. F.; Finkenzeller, W., J.; Zhu, N.; Yersin, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 233-247.
19. Rausch, A., F.; Murphy, L.; Williams, J. A. G.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 312-319.
20. Williams, J. A. G. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205-268.
21. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596-2611.
22. Kalinowski, J.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2401-2425.
23. Kim, J. H.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y.; Carlson, B.; Dalton, L. R.; Shu, C.-F.; Dodda, R. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 776-778.
24. Lu, J.; Tao, Y.; Chi, Y.; Tung, Y. Synthetic Metals 2005, 155, 56-62.
25. Chou, P.-T.; Chi, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319-3332.
26. Breu, J.; Kratzer, C.; Yersin, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2548-2555.
27. Barbieri, A.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Chem. Commun. 2008, 19, 2185-2193.
28. Hsu, C.-W.; Lin, C.-C.; Chung, M.-W.; Chi, Y.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Chen, P.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12085-12099.
29. Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Crespo, O.; Laguna, A. M.; Concepcion Gimeno, M.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 3764-3767.
30. Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14228-14229.
31. Igawa, S.; Hashimoto, M.; Kawata, I.; Hoshino, M.; Osawa, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 5805-5813.
32. Zhang, L.; Li, B.; Su, Z. J. Phys. Chem. C. 2009, 113, 13968-13973.
33. Che, G.; Su, Z.; Li, W.; Chu, B.; Li, M.; Hu, Z.; Zhang, Z. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103511/1-103511/3.
34. Tsuboyama, A.; Kuge, K.; Furugori, M.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. Inorg. Chem. 2007, 46, 1992-2001.
35. Manbeck, G. F.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 3431-3441.
36. McMillin, D. R.; Buckner, M. T.; Ahn, B. T. Inorg. Chem. 1977, 16, 943-945.
37. Buckner, M. T.; McMillin, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 759-761.
38. Blaskie, M. W.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1980, 19, 3519-3522.
39. McMillin, D. R.; Kirchhoff, J. R.; Goodwin, K. V. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 83-92.
40. McMillin, D. R.; McNett, K. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1201-1219.
41. Crane, D. R.; DiBenedetto, J.; Palmer, C. E. A.; McMillin, D. R.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1988, 27, 3698-3700.
42. Simon, J. A.; Palke, W. E.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1996, 35, 6413-6421.
43. Crestani, M. G.; Manbeck, G. F.; Brennessel, W. W.; McCormick, T. M.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 7172-7188.
44. Ford, P. C.; Cariati, E.; Bourassa, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3625-3647 and references therein.
45. Hashimoto, M.; Igawa, S.; Yashima, M.; Kawata, I.; Hoshino, M.; Osawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10348-10351.
46. Czerwieniec, R.; Yu, J.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 8293-8301.
47. Czerwieniec, R.; Yu, J.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 1975.
48. Yersin, H.; Czerwieniec, R.; Hupfer, A. Singlet harvesting with brightly emitting Cu(I) and metal-free organic compounds, Proc. SPIE 8435, 843508 (2012).
49. Yersin, H.; Rausch, A. F.; Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Fischer, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622-2652.
50. Mara, M. W., Jackson, N. E., Huang, J., Stickrath, A. B., Zhang, X., Gothard, N. A, Ratner, M. A, Chen, L. X J. Phy. Chem. B 2013, 117, 1921-1931.
51. Penfold, T. J.; Karlsson, S.; Capano, G.; Lima, F. A.; Rittmann, J.; Reinhard, M.; Ritmann-Framnk, M. H.; Braem, O.; Baranoff, E.; Abela, R.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Milne, C. J.; Chergui, M. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 4591-4601.
52. Felder, D.; Nierengarten, J.-F.; Barigelletti, F.; Ventura, B.; Armaroli, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6291-6299.
53. Deaton, J. C.; Switalski, S. C.; Kondakov, D. Y.; Young, R. H.; Pawlik, T. D.; Giesen, D. J.; Harkins, S. B.; Miller, A. J. M.; Mickenberg, S. F.; Peters, J. C. J. Am Chem. Soc. 2010, 132, 9499-9508.
54. Harkins, S. B.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2030-2031.
55. Parker, C. A.; Hatchard, C. G. Trans. Faraday Soc. 1961, 57, 1864-1904.
56. Parker, C. A.; Hatchard, C. G. J. Phys. Chem. 1962, 66, 2506-2511.
57. Saltiel, J.; Curtis, H. C.; Metts, L.; Miley, J. W.; Winterle, J.; Wrighton, M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 410-411.
58. Endo, A.; Sato, K.; Yoshimura, K.; Kai, T.; Kawada, A.; Miyazaki, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 083302/1-083302/3.
59. Goushi, K.; Yoshida, K.; Adachi, C. Nature Photonics 2012, 6, 253-258.
60. Zuniga, C. A.; Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2011, 23, 658-681.
61. Nuyken, O.; Jungermann, S.; Wiederhirn, V.; Bacher, E.; Meerholz, K. Monatsh. Chem. 2006, 137, 811-824.
62. Nuyken, O.; Bacher, E.; Braig, T.; Fáber, R.; Mielke, F.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Meerholz, K.; Müller, D. Des. Monomers Polym. 2002, 5, 195-210.
63. Gather, M. C.; Köhnen, A.; Falcou, A.; Becker, H.; Meerholz, K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 191-200.
64. Köhnen, A.; Riegel, N.; Kremer, J. H.-W. M.; Lademann, H.; Müller, D. C.; Meerholz, K. Adv. Mat. 2009, 21, 879-884.
65. Zhong, C.; Liu, S.; Huang, F.; Wu, H.; Cao, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4870-4876.
66. Gu, C.; Fei, T.; Yao, L.; Lv, Y.; Lu, D.; Ma, Y. Adv. Mat. 2011, 23, 527-530.
67. Baba, A.; Onishi, K.; Knoll, W.; Advincula, R. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18949-18955.
68. Huyal, I. O.; Koldemir, U.; Ozel, T.; Demir, H. V.; Tuncel, D. J. Mater. Chem. 2008, 18, 3568.
69. Miller, A. J. M.; Dempsey, J. L.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 7244-7246.
70. So, F.; Kondakov, D. Adv. Mater. 2010, 22, 3762-3777.
71. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Holler, M.; Moudam, O.; Nierengarten, J. F.; Zhou, Z.; Wegh, R.T.; Welter, R. Adv. Mater. 2006, 18, 1313-1316.
72. Igawa, S.; Hashimoto, M.; Kawata, I.; Yashima, M.; Hoshino, M.; Osawa, M. J. Mater. Chem. C, 2013, 1, 542-551
73. Min, Y.; Zhang, Q.; Sun, W.; Cheng, Y.; Wang, L. Dalton Trans. 2011, 40, 686-693.
74. Lotito, K. J.; Peters, J. C. Chem. Comm. 2010, 46, 3690-3692.
75. Krylova, V. A.; Djurovich, P. I.; Aronson, J. W.; Haiges, R.; Whited, M. T.; Thompson, M. E. Organometallics 2012, 31, 7983-7993.
76. Liu, X.; Sun, W.; Zou, L.; Xie, Z.; Li, X.; Lu, C.; Wang, L.; Cheng, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 1312-1319.
77. McCormick, T.; Jia, W. L.; Wang, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 147-155.
78. Chen, L. X.; Jennings, G.; Liu, T.; Gosztola, D. J.; Hessler, J. P.; Scaltrito, D. V.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10861-10867.
79. Siddique, Z. A.; Yamamoto, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 6366-6378.
80. Cuttell, D. G.; Kuang, S.-M.; Fanwick, P. E.; McMillin, D. R.; Walton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6-7.
81. Armaroli, N.; Accorsi, F.; Cardinali, F.; Listorti, A. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 69-115.
82. Bergmann, L.; Friedrichs, J.; Mydlack, M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Bräse, S. Chem. Commun. 2013, 49, 6501.
83. Pearson, R. G. Inorg. Chim. Acta, 1995, 240, 93-98.
84. Reproduced from Bergmann, L.; Friedrichs, J.; Mydlack, M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Bräse, S. Chem. Commun. 2013, 49, 6501 with permission from The Royal Society of Chemistry.
85. Zink, D. M.; Bächle, M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Kühn, M.; Wang, C.; Klopper, W.; Monkowius, U.; Hofbeck, T.; Yersin, H.; Bräse, S. Inorg. Chem. 2012, 52, 2292-2305.
86. Reprinted with permission from Zink, D. M.; Bächle, M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Kühn, M.; Wang, C.; Klopper, W.; Monkowius, U.; Hofbeck, T.; Yersin, H.; Bräse, S. Inorg. Chem. 2012, 52, 2292-2305. Copyright 2013 American Chemical Society.
87. Cunningham, C. T.; Cunningham, K. L. H.; Michalec, J. F.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 4388-4392.
88. Zink, D. M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Bräse, S. Eur. J. Org. Chem. 2011, 8, 1432-1437.
89. Zink, D. M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Barnes, E. C.; Klopper, W.; Bräse, S. Organometallics 2011, 30, 3275-3283.
90. Reprinted with permission from Zink, D. M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Barnes, E. C.; Klopper, W.; Bräse, S. Organometallics 2011, 30, 3275-3283. Copyright 2011 American Chemical Society.
91. Lavie-Cambot, A.; Cantuel, M.; Leydet, Y.; Jonusauskas, G.; Bassani, D. M.; McClenaghan, N. D. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2572-2584.
92. Volz, D.; Baumann, T.; Flügge, H.; Mydlak, M.; Grab, T.; Bächle, M.;Barner-Kowollik, C.;Bräse, S. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20786.
93. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210-216.
94. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.