Structural and photophysical studies of phosphorescent three-coordinate copper(I) complexes supported by an N-heterocyclic carbene ligand

Organometallics

Volumn 31, Issue 22, 2012, Pages 7983-7993

  Krylova, Valentina A ^a   Djurovich, Peter I ^a   Aronson, Jacob W ^a   Haiges, Ralf ^a   Whited, Matthew T ^a   Thompson, Mark E ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE LIGANDS; CONFORMATIONAL BEHAVIOR; COPPER COMPLEXES; CU COMPLEXES; EMISSION MAXIMA; FREE ROTATION; H NMR SPECTROSCOPY; IMIDAZOLYLIDENE; LUMINESCENCE QUANTUM EFFICIENCY; METAL TO LIGAND CHARGE TRANSFERS; MONODENTATES; N LIGANDS; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; NMR DATA; PERPENDICULAR ORIENTATION; PHOTOPHYSICAL STUDIES; ROOM TEMPERATURE; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TRIPLET STATE; VARIABLE TEMPERATURE;

CHARGE TRANSFER; COPPER COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGHT EMISSION; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORESCENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

LIGANDS;

EID: 84870028132     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300656v     Document Type: Article

References (64)

1. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Cardinali, F.; Listorti, A. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 69-115
2. Barbieri, A.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Chem. Commun. 2008, 2185-2193
3. McMillin, D. R.; McNett, K. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1201-1219
4. Blaskie, M. W.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1980, 19, 3519-3522
5. Cuttell, D. G.; Kuang, S. M.; Fanwick, P. E.; McMillin, D. R.; Walton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6-7
6. Miller, A. J. M.; Dempsey, J. L.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 7244-7246
7. Hashimoto, M.; Igawa, S.; Yashima, M.; Kawata, I.; Hoshino, M.; Osawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10348-10351
8. Deaton, J. C.; Switalski, S. C.; Kondakov, D. Y.; Young, R. H.; Pawlik, T. D.; Giesen, D. J.; Harkins, S. B.; Miller, A. J. M.; Mickenberg, S. F.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9499-9508
9. Liu, Z.; Qayyum, M. F.; Wu, C.; Whited, M. T.; Djurovich, P. I.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3700-3703
10. Smith, C. S.; Branham, C. W.; Marquardt, B. J.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14079-14085
11. Liu, F.; Meadows, K. A.; McMillin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6699-6704
12. Mahadevan, S.; Palaniandavar, M. Inorg. Chem. 1998, 37, 693-700
13. Scaltrito, D. V.; Thompson, D. W.; O'Callaghan, J. A.; Meyer, G. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 243-266
14. Harkins, S. B.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2030-2031
15. Crestani, M. G.; Manbeck, G. F.; Brennessel, W. W.; McCormick, T. M.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 7172-7188
16. Hsu, C.-W.; Lin, C.-C.; Chung, M.-W.; Chi, Y.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Chen, P.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12085-12099
17. Siddique, Z. A.; Yamamoto, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 6366-6378
18. Krylova, V. A.; Djurovich, P. I.; Whited, M. T.; Thompson, M. E. Chem. Commun. 2010, 46, 6696-6698
19. Lotito, K. J.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2010, 46, 3690-3692
20. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055-3066
21. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
22. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267-1282
23. Yeh, Y.-S.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Yang, C.-H.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wang, C.-H. ChemPhysChem 2006, 7, 2294-2297
24. Avilov, I.; Minoofar, P.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247-8258
25. Chang, S. Y.; Kavitha, J.; Li, S. W.; Hsu, C. S.; Chi, Y.; Yeh, Y. S.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Carty, A. J.; Tao, Y. T.; Chien, C. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 137-146
26. Yu, J. K.; Hu, Y. H.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H.; Carty, A. J.; Tung, Y. L.; Lee, S. W.; Chi, Y.; Liu, C. S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6255-6264
27. Tung, Y. L.; Wu, P. C.; Liu, C. S.; Chi, Y.; Yu, J. K.; Hu, Y. H.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H.; Tao, Y.; Carty, A. J.; Shu, C. F.; Wu, F. I. Organometallics 2004, 23, 3745-3748
28. Flores, J. A.; Andino, J. G.; Tsvetkov, N. P.; Pink, M.; Wolfe, R. J.; Head, A. R.; Lichtenberger, D. L.; Massa, J.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 8121-8131
29. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Delp, S. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Pierpont, A. W.; Petersen, J. L.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 9032-9045
30. Diez-Gonzalez, S.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Stevens, E. D.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2010, 39, 7595-7606
31. Teyssot, M.-L.; Chevry, A.; Traikia, M.; El-Ghozzi, M.; Avignant, D.; Gautier, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6322-6326
32. Shibata, T.; Ito, S.; Doe, M.; Tanaka, R.; Hashimoto, H.; Kinoshita, I.; Yano, S.; Nishioka, T. Dalton Trans. 2011, 40, 6778-6784
33. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 357-366
34. Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490-2493
35. Chianese, A. R.; Li, X. W.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663-1667
36. Dible, B. R.; Sigman, M. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 8430-8441
37. Chen, L. X.; Jennings, G.; Liu, T.; Gosztola, D. J.; Hessler, J. P.; Scaltrito, D. V.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10861-10867
38. Chen, L. X.; Shaw, G. B.; Novozhilova, I.; Liu, T.; Jennings, G.; Attenkofer, K.; Meyer, G. J.; Coppens, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7022-7034
39. Gothard, N. A.; Mara, M. W.; Huang, J.; Szarko, J. M.; Rolczynski, B.; Lockard, J. V.; Chen, L. X. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1984-1992
40. Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14228-14229
41. Palmer, C. E. A.; McMillin, D. R.; Kirmaier, C.; Holten, D. Inorg. Chem. 1987, 26, 3167-3170
42. Stacy, E. M.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 393-396
43. Czerwieniec, R.; Yu, J.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 8293-8301
44. Blasse, G.; McMillin, D. R. Chem. Phys. Lett. 1980, 70, 1-3
45. Breddels, P. A.; Berdowski, P. A. M.; Blasse, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1982, 78, 595-601
46. Kirchhoff, J. R.; Gamache, R. E.; Blaskie, M. W.; Delpaggio, A. A.; Lengel, R. K.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1983, 22, 2380-2384
47. Klappa, J. J.; Rich, A. E.; McNeill, K. Org. Lett. 2002, 4, 435-437
48. Pucci, D.; Aiello, I.; Aprea, A.; Bellusci, A.; Crispini, A.; Ghedini, M. Chem. Commun. 2009, 1550-1552
49. Uber, J. S.; Vogels, Y.; van den Helder, D.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Fu, W. T.; Roubeau, O.; Gamez, P.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4197-4206
50. Singh, S. P.; Kumar, D.; Jones, B. G.; Threadgill, M. D. J. Fluorine Chem. 1999, 94, 199-203
51. Thiel, W. R.; Eppinger, J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 696-705
52. Funabiki, K.; Noma, N.; Kuzuya, G.; Matsui, M.; Shibata, K. J. Chem. Res., Synop. 1999, 300-301
53. Bruker Instrument Service v2011.4.0.0; Bruker AXS, Madison, WI, 2011.
54. SAINT V7.68A; Bruker AXS, Madison, WI, 2009.
55. SADABS V2008/1; Bruker AXS, Madison, WI, 2008.
56. Bruker SHELXTLV2011.4-0; Bruker AXS, Madison, WI, 2011.
57. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
58. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03 (Revision E.01); Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
61. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
62. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
63. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
64. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310