Synthesis of new Schiff bases and polycyclic fused thiopyranothiazoles containing 4,6-dichloro-1,3,5-triazine moiety

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 50, Issue 6, 2013, Pages 1419-1424

  Polovkovych, Svyatoslav V ^a   Karkhut, Andrew I ^a   Marintsova, Natalia G ^a   Lesyk, Roman B ^b   Zimenkovsky, Borys S ^b   Novikov, Volodymyr P ^a  

^a LVIV POLYTECHNIC NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

^b DANYLO HALYTSKY LVIV NATIONAL MEDICAL UNIVERSITY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 [(4,6 DICHLORO 1,3,5 TRIAZIN 2 YL)HYDRAZONO] 1,3 DIHYDROINDOL 2 ONE; 9 (4 DIMETHYLAMINOPHENYL) 14 (4,6 DICHLORO 1,3,5 TRIAZIN 2 YLAMINO) 6,13,15 TRIOXO 3,7 DITHIA 5 AZAPENTACYCLOHEPTADEC 4(8) ENTHIAZOL 2 ONE; 9 (4 METHOXYPHENYL) 14 (4,6 DICHLORO 1,3,5 TRIAZIN 2 YLAMINO) 6,13,15 TRIOXO 3,7 DITHIA 5 AZAPENTACYCLOHEPTADEC 4(8) ENTHIAZOL 2 ONE; NORBORNENE DERIVATIVE; SCHIFF BASE; THIAZOLE DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DIELS ALDER REACTION; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; POLYMERIZATION;

EID: 84888638418     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.890     Document Type: Article

References (44)

1. Kaminski, Z. J.,; Biopolymers (Pept Sci) 2000, 55, 140.
2. Menicagli, R.; Malanga, C.; Peluso, P., Synth Commun 1994, 24, 2153.
3. Srinivas, K.; Srinivas, U.; Rao, V. J.; Bhanuprakash, K.; Kishore, K. H.; Murty, U. S. N., Bioorg Med Chem Lett 2005, 4, 1121.
4. Goldin, A.; Wolpert-Defilippes, M. K., Bull Cancer 1979, 66, 61.
5. Foster, B. J.; Harding, B. J.; Leyland-Jones, B.; Hoth, D., Cancer Treatment Rev 1986, 13, 197.
6. Menicagli, R.; Samaritani, S.; Signore, G.; Vaglini, F.; Via, L. D., J Med Chem 2004, 47, 4649.
7. Saczewski, F.; Bulakowska, A.; Bednarski, P.; Grunert, R., Eur J Med Chem 2006, 41, 219.
8. Maeda, M.; Iogo, M.; Tsuda, H.; Fujita, H.; Yonemura, Y.; Nakagawa, K.; Endo, Y.; Sasaki, T., Anticancer Drug Des 2000, 15, 217.
9. Kreutzberger, A.; Richter, B., Archiv der Pharmazie 1983, 316, 213.
10. Arenas, J. E.; Cload, S. T.; Fleming, E. S., WO Patent99/36410, 1999.
11. Ghaib, A.; Menager, S.; Verite, P.; Lafont, O.,; Farmaco (Societa Chimica Italiana, 1989), 2002, 57, 109.
12. Srinivas, K.; Srinivas, U.; Bhanuprakash, K.; Harakishore, K.; Murthy, U. S.; Jayathirtha Rao, V.,; Eur J Med Chem 2006, 41, 1240.
13. Zhou, Y.; Sun, Z.; Froelich, J. M.; Hermann, T.; Wall, D., Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 5451.
14. Bhalla, M.; Srivastava, V. K.; Bhalla, T. N.; Shanker, K., Boll Chim Farm 1994, 133, 521.
15. Dianzani, C.; Collino, M.; Gallicchio, M.; Samaritani, S.; Signore, G.; Menicagli, R.; Fantozzi, R., J Pharm Pharmacol 2006, 58, 219.
16. Ruckle, T.; Schwarz, M. K.; Rommel, C., Nat Rev Drug Discov 2006, 5, 903.
17. Omokawa, H.; Tabei, A., Biosci Biotechnol Biochem 2002, 66, 1959.
18. Dinku, W.; Megersa, N.; Raju, V. J. T.; Solomon, T.; Jonsson, J. A.; Retta, N., Bull Chem Soc Ethiopia 2003, 17, 35.
19. Silverman, F. P.; Petracek, P. D.; Heiman, D. F.; Ju, Z.; Fledderman, C. M.; Warrior, P., J Agric Food Chem 2005, 53, 9769.
20. Cosman, F.; Lindsay, R., Endocr Rev 1999, 20, 418.
21. Henke, B. R.; Consler, T. G.; Go, N.; Hale, R. L.; Hohman, D. R.; Jones, S. A.; Lu, A. T.; Moore, L. B.; Moore, J. T.; Orband-Miller, L. A.; Robinett, R. G.; Shearin, J.; Spearing, P. K.; Stewart, E. L.; Turnbull, P. S.; Weaver, S. L.; Williams, S. P.; Wisely, G. B.; Lambert, M. H., J Med Chem 2002, 45, 5492.
22. Desai, N. C.; Bhatt, J. J.; Shah, B. R.; Trivedi, P. B.; Undavia, N. K., Indian J Exp Biol 1996, 34, 584.
23. Ludovici, D. W.; Kavash, R. W.; Kukla, M. J.; Ho, C. Y.; Ye, H.; De Corte, B. L.; Andries, K.; De Bethune, M. P.; Azijn, H.; Pauwels, R.; Moereels, H. E.; Heeres, J.; Koymans, L. M.; De Jonge, M. R.; Van Aken, K. J.; Daeyaert, F. F.; Lewi, P. J.; Das, K.; Arnold, E.; Janssen, P. A., Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 2229.
24. Van Herrewege, Y.; Vanham, G.; Michiels, J.; Fransen, K.; Kestens, L.; Andries, K.; Janssen, P.; Lewi, P., Antimicrob Agents Chemother 2004, 48, 3684.
25. Vzorov, A. N.; Bhattacharyya, D.; Marzilli, L. G.; Compans, R. W., Antiviral Res 2005, 65, 57.
26. Guillemont, J. E. G.; Pasquier, E. T. J.; Heeres, J.; Hertogs, K.; Bettens, E.; Lewi, P. J.; De Jonge, M. R.; Koymans, L. M. H.; Daeyaert, F. F. D.; Vinkers, H. M.; Arts, F. X. J. H., US Pat.0,142,571, 2006.
27. Guillemont, J. E. G.; Pasquier, E. T. J.; Heeres, J.; Hertogs, K.; Bettens, E.; Lewi, P. J.; De Jonge, M. R.; Koymans, L. M. H.; Daeyaert, F. F. D.; Vinkers, A. J.; Janssen, H. M.; Arts, F. X. J. H., US Pat.0,194,804, 2006.
28. Agarwal, A.; Srivastava, K.; Puri, S. K.; Chauhan, P. M. S., Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 3130.
29. Atamanyuk, D.; Zimenkovsky, B.; Lesyk, R., J Sulfur Chem 2007, 29, 151.
30. Lesyk, R.; Vladzimirska, O.; Holota, S.; Zaprutko, L.; Gzella, A., Eur J Med Chem 2007, 42, 641.
31. Kaminskyy, D. V.; Roman, O. M.; Atamanyuk, D. V.; Lesyk, R. B., Zh Org Farm Khim (in Ukrainian). 2006, 4, 41
32. Kaminskyy, D. V.; Roman, O. M.; Atamanyuk, D. V.; Lesyk, R. B., Chem Abstr 2007, 148, 33653.
33. Lesyk, R. B.; Zimenkovsky, B. S.; Yarmoluk, S. M.; Subtelna, I., Yu. Farm Zh 2003, 1, 51
34. Lesyk, R. B.; Zimenkovsky, B. S.; Yarmoluk, S. M.; Subtelna, I., Chem Abstr 2003, 140, 42071.
35. Lesyk, R.; Zimenkovsky, B.; Atamanyuk, D. Jensen, F.; Kiec-Kononowicz, K.; Gzella, A., Bioorg Med Chem 2006, 14, 5230.
36. Zimenkovsky, B.; Kazmirchuk, G.; Zaprutko, L.; Paraskiewicz, A.; Melzer, E.; Lesyk, R., Ann Polish Chem Soc 2005, 1, 69.
37. Carter, P. H.; Scherle, P. A.; Muckelbauer, J. A. Voss, M. E.; Liu, R-Q.; Thompson, L. A.; Tebben, A. J.; Solomon, K. A.; Lo, Y. C.; Li, Z.,; Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 11879.
38. Liu, W.; Bulgaru, A.; Haigentz, M.; Stein, C. A.; Perez-Soler, R.; Mani. S., Curr Med Chem: Anti-Cancer Agents 2003, 3, 217.
39. Theocharis, S.; Margeli, A.; Kouraklis, G., Curr Med Chem: Anti-Cancer Agents. 2003, 3, 239.
40. Luk'yanchuk, V. D.; Renzyak, S. Ya.; Atamanyuk, D. V., Lesyk, R. B., Liky (in Ukrainian) 2006, 3, 56.
41. Lesyk, R. B.; Zimenkovsky, B. S., Curr Org Chem 2004, 8, 1547.
42. Monks, A.; Scudiero, D.; Skehan, P.; Shoemaker, R.; Paull, K.; Vistica, D.; Hose, C.; Langley, J.; Cronise, P.; Vaigro-Wolff, A., J Natl Cancer Inst 1991, 83, 757.
43. Boyd, M. R.; Paull, K. D., Drug Dev Res 1995, 34, 91.
44. Monks, A.; Scudiero, D. A.; Johnson, G. S.; Paull, K. D.; Sausville, E. A., Anti-Cancer Drug Des 1997, 12, 533.