Topological isomerism in a chiral handcuff catenane

Chemical Science

Volumn 5, Issue 1, 2014, Pages 90-100

  Hartlieb, Karel J ^a   Blackburn, Anthea K ^a   Schneebeli, Severin T ^a   Forgan, Ross S ^a   Sarjeant, Amy A ^a   Stern, Charlotte L ^a   Cao, Dennis ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE); ELECTRON-DEFICIENT; H NMR SPECTROSCOPY; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; ONE-POT REACTION; RELATIVE ORIENTATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; TEMPLATE-DIRECTED SYNTHESIS;

AROMATIC COMPOUNDS; CROWN ETHERS; CRYSTAL ORIENTATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONS; ETHERS; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOPOLOGY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

ISOMERS;

EID: 84888581872     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52106k     Document Type: Article

References (83)

1. G. Schill, Catenanes, Rotaxanes and Knots, Academic Press, New York, 1971
2. C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage J.-P. Kintzinger Tetrahedron Lett. 1983 24 5095 5098
3. C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage J.-P. Kintzinger J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3043 3045
4. M. Cesario C. O. Dietrich-Buchecker J. Guilhem C. Pascard J.-P. Sauvage J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 244 247
5. J.-P. Sauvage J. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1985 107 6108 6110
6. P. R. Ashton T. T. Goodnow A. E. Kaifer M. V. Reddington A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart C. Vicent D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 1989 28 1396 1399
7. D. H. Busch N. A. Stephenson Coord. Chem. Rev. 1990 100 119 154
8. C. Dietrich-Buchecker B. Frommberger I. Lüer J.-P. Sauvage F. Vögtle Angew. Chem., Int. Ed. 1993 32 1434 1437
9. M. B. Nielsen C. Lomholt J. Becher Chem. Soc. Rev. 2000 29 153 164
10. T. J. Hubin D. H. Busch Coord. Chem. Rev. 2000 200-202 5 52
11. O. Š. Miljanić J. F. Stoddart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 12966 12970
12. C. J. Bruns J. F. Stoddart Top. Curr. Chem. 2012 323 19 72
13. S. P. Black A. R. Stefankiewicz M. M. J. Smulders D. Sattler C. A. Schalley J. R. Nitschke J. K. M. Sanders Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5749 5753
14. J. E. Beves C. J. Campbell D. A. Leigh R. G. Pritchard Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6464 6467
15. A. Coskun M. Banaszak R. D. Astumian J. F. Stoddart B. A. Grzybowski Chem. Soc. Rev. 2012 41 19 30
16. B. Lewandowski G. De Bo J. W. Ward M. Papmeyer S. Kuschel M. J. Aldegunde P. M. E. Gramlich D. Heckmann S. M. Goldup D. M. D'Souza A. E. Fernandes D. A. Leigh Science 2013 339 189 193
17. R. A. Bissell E. Córdova A. E. Kaifer J. F. Stoddart Nature 1994 369 133 137
18. M. Asakawa P. R. Ashton V. Balzani A. Credi C. Hamers G. Mattersteig M. Montalti A. N. Shipway N. Spencer J. F. Stoddart M. S. Tolley M. Venturi A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 333 337
19. E. R. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72 191
20. D. Canevet M. Salle G. Zhang D. Zhang D. Zhu Chem. Commun. 2009 2245 2269
21. N. H. Evans C. J. Serpell P. D. Beer Chem.-Eur. J. 2011 17 7734 7738
22. A. C. Fahrenbach C. J. Bruns D. Cao J. F. Stoddart Acc. Chem. Res. 2012 45 1581 1592
23. C. P. Collier G. Mattersteig E. W. Wong Y. Luo K. Beverly J. Sampaio F. M. Raymo J. F. Stoddart J. R. Heath Science 2000 289 1172 1175
24. J. E. Green J. W. Choi A. Boukai Y. Bunimovich E. Johnston-Halperin E. DeIonno Y. Luo B. A. Sheriff K. Xu Y. Shik Shin H.-R. Tseng J. F. Stoddart J. R. Heath Nature 2007 445 414 417
25. A. Coskun J. M. Spruell G. Barin W. R. Dichtel A. H. Flood Y. Y. Botros J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2012 41 4827 4859
26. E. Wasserman J. Am. Chem. Soc. 1960 82 4433 4434
27. R. Wolovsky J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2132 2133
28. I. T. Harrison J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 301 304
29. G. Schill A. Lüttringhaus Angew. Chem., Int. Ed. 1964 3 546 547
30. M. R. Bryce J. Mater. Chem. 2000 10 589 598
31. J. F. Stoddart H. M. Colquhoun Tetrahedron 2008 64 8231 8263
32. H. Y. Au-Yeung G. D. Pantoş J. K. M. Sanders Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10466 10470
33. J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2009 38 1802 1820
34. H. Y. Au-Yeung G. D. Pantoş J. K. M. Sanders Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5331 5334
35. A. C. Fahrenbach K. J. Hartlieb A. C.-H. Sue C. J. Bruns G. Barin S. Basu M. A. Olson Y. Y. Botros A. Bagabas N. H. Khdary J. F. Stoddart Chem. Commun. 2012 48 9141 9143
36. K. S. Chichak S. J. Cantrill A. R. Pease S.-H. Chiu G. W. V. Cave J. L. Atwood J. F. Stoddart Science 2004 304 1308 1312
37. J. Frey T. Kraus V. Heitz J.-P. Sauvage Chem. Commun. 2005 5310 5312
38. J. Frey T. Kraus V. Heitz J.-P. Sauvage Chem.-Eur. J. 2007 13 7584 7594
39. J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2009 38 1521 1529
40. J. J. Henkelis T. K. Ronson L. P. Harding M. J. Hardie Chem. Commun. 2011 47 6560 6562
41. D. Curiel P. D. Beer Chem. Commun. 2005 1909 1911
42. N. H. Evans C. J. Serpell P. D. Beer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2507 2510
43. C. A. Hunter J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5303 5311
44. F. Vögtle S. Meier R. Hoss Angew. Chem., Int. Ed. 1992 31 1619 1622
45. A. G. Johnston D. A. Leigh R. J. Pritchard M. D. Deegan Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 1209 1212
46. M. E. Belowich C. Valente R. A. Smaldone D. C. Friedman J. Thiel L. Cronin J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5243 5261
47. C. Ke R. A. Smaldone T. Kikuchi H. Li A. P. Davis J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 381 387
48. A. Harada J. Li M. Kamachi Nature 1992 356 325 327
49. M. Fujita F. Ibukuro H. Hagihara K. Ogura Nature 1994 367 720 723
50. H. Li A. C. Fahrenbach S. K. Dey S. Basu A. Trabolsi Z. Zhu Y. Y. Botros J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8260 8265
51. A. Trabolsi N. Khashab A. C. Fahrenbach D. C. Friedman M. T. Colvin K. K. Cotí D. Benítez E. Tkatchouk J.-C. Olsen M. E. Belowich R. Carmieli H. A. Khatib W. A. Goddard M. R. Wasielewski J. F. Stoddart Nat. Chem. 2010 2 42 49
52. J. C. Barnes A. C. Fahrenbach D. Cao S. M. Dyar M. Frasconi M. A. Giesener D. Benítez E. Tkatchouk O. Chernyashevskyy W. H. Shin H. Li S. Sampath C. L. Stern A. A. Sarjeant K. J. Hartlieb Z. Liu R. Carmieli Y. Y. Botros J. W. Choi A. M. Z. Slawin J. B. Ketterson M. R. Wasielewski W. A. Goddard III J. F. Stoddart Science 2013 339 429 433
53. Z.-T. Li J. Becher Chem. Commun. 1996 639 640
54. R. S. Forgan J.-P. Sauvage J. F. Stoddart Chem. Rev. 2011 111 5434 5464
55. D. M. Walba Tetrahedron 1985 41 3161 3212
56. J.-F. Nierengarten C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1994 116 375 376
57. D. K. Mitchell J.-P. Sauvage Angew. Chem., Int. Ed. 1988 27 930 931
58. R. Klajn M. A. Olson P. J. Wesson L. Fang A. Coskun A. Trabolsi S. Soh J. F. Stoddart B. A. Grzybowski Nat. Chem. 2009 1 733 738
59. M. A. Olson A. Coskun R. Klajn L. Fang S. K. Dey K. P. Browne B. A. Grzybowski J. F. Stoddart Nano Lett. 2009 9 3185 3190
60. R. S. Forgan D. C. Friedman C. L. Stern C. J. Bruns J. F. Stoddart Chem. Commun. 2010 46 5861 5863
61. R. S. Forgan J. J. Gassensmith D. B. Cordes M. M. Boyle K. J. Hartlieb D. C. Friedman A. M. Z. Slawin J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17007 17010
62. P. R. Ashton A. S. Reder N. Spencer J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5286 5287
63. P.-L. Anelli P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani M. Delgado M. T. Gandolfi T. T. Goodnow A. E. Kaifer D. Philp M. Pietraszkiewicz L. Prodi M. V. Reddington A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart C. Vicent D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1992 114 193 218
64. C. L. Brown D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart Isr. J. Chem. 1992 32 61 67
65. J.-C. Chambron C. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage Top. Curr. Chem. 1993 165 131 162
66. J. W. Choi A. H. Flood D. W. Steuerman S. Nygaard A. B. Braunschweig N. N. P. Moonen B. W. Laursen Y. Luo E. DeIonno A. J. Peters J. O. Jeppesen K. Xu J. F. Stoddart J. R. Heath Chem.-Eur. J. 2006 12 261 279
67. P. Thordarson Chem. Soc. Rev. 2011 40 1305 1323
68. M. Asakawa W. Dehaen G. L'Abbé S. Menzer J. Nouwen F. M. Raymo J. F. Stoddart D. J. Williams J. Org. Chem. 1996 61 9591 9595
69. D. B. Amabilino P. R. Ashton C. L. Brown E. Córdova L. A. Godinez T. T. Goodnow A. E. Kaifer S. P. Newton M. Pietraszkiewicz J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1271 1293
70. Molecular mechanics modeling was performed using the MMFF94 forcefield in Avogadro: an open-source molecular builder and visualization tool. Version 1.0.3; see M. D. Hanwell, D. E. Curtis, D. C. Lonie, T. Vandermeersch, E. Zurek and G. R. Hutchison, J. Cheminf., 2012, 4, 17
71. 2+ nitrogen atoms and the oxygen atoms in the polyether loops vary between 3.02-3.33 Å ([C⋯O] distances), while very much weaker [C-H⋯O] interactions are present between protons on the central benzenoid ring and the oxygen atoms of the polyether loop, with a [C⋯O] distance of 3.44 Å observed in the solid state. See: F. M. Raymo, M. D. Bartberger, K. N. Houk and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9264-9267
72. I. O. Sutherland Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1971 4 71 235
73. P. R. Ashton C. L. Brown E. J. T. Chrystal T. T. Goodnow A. E. Kaifer K. P. Parry D. Philp A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 634 639
74. S. A. Vignon J. F. Stoddart Collect. Czech. Chem. Commun. 2005 70 1493 1576
75. J.-Y. Ortholand A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 1989 28 1394 1395
76. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
77. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
78. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
79. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200 1211
80. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
81. Jaguar, Version 7.9, Schrödinger, LLC, New York (USA), 2012
82. A. V. Marenich R. M. Olson C. P. Kelly C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2007 3 2011 2033
83. R. M. Olson A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2007 3 2046 2054