Mass Spectrometry and Gas Phase Chemistry of Supramolecules

Analytical Methods in Supramolecular Chemistry

Volumn , Issue , 2007, Pages 104-162

  Kogej, Michael ^a   Schalley, Christoph A ^b  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Detection of chirality; Dissociation; Gas phase chemistry of supramolecules; Gas phase chemistry of supramolecules; Instrumentation; Ionization techniques; Mass analyzers; Mass spectrometry; Particularities and limitations of mass spectrometry; Tandem MS experiments

Indexed keywords

EID: 84888294600     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527610273.ch5     Document Type: Chapter

References (117)

1. For a general introduction to mass spectrometry, we refer the reader to the two following excellent textbooks: E. de Hoffmann, V. Stroobant, Mass Spectrometry, Wiley, Chichester 2001.
2. J. H. Gross, Mass Spectrometry-A Textbook, Springer, Heidelberg 2004.
3. Earlier reviews on the mass spectrometric analysis of supramolecular species: M. Vincenti, J. Mass Spectrom. 1995, 30, 925.
4. J. S. Brodbelt, D. V. Dearden, Mass Spectrometry in: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 8, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, J.-M. Lehn, J. A. Ripmeester (Eds.), Pergamon, Oxford, 1996, pp. 567.
5. M. Przybylski, M. O. Glocker, Angew. Chem. 1996, 35, 806.
6. J. S. Brodbelt, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 57.
7. C. A. Schalley, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 194, 11.
8. C. B. Lebrilla, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 653.
9. C. A. Schalley, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 253.
10. Reviews on MALDI: R. Zenobi, R. Knochenmuss, Mass Spectrom. Rev. 1999, 17, 337.
11. C. Menzel, K. Dreisewerd, S. Berkenkamp, F. Hillenkamp, Int. J. Mass Spectrom. 2001, 207, 73.
12. K. Dreisewerd, S. Berkenkamp, A. Leisner, A. Rohlfing, C. Menzel, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 226, 189.
13. K. Dreisewerd., Chem. Rev. 2003, 103, 395.
14. M. Karas, R. Krüger, Chem. Rev. 2003, 103, 427.
15. K. Tanaka., Angew. Chem. 2003, 42, 3989.
16. B. H. Wang, K. Dreisewerd, U. Bahr, M. Karas, F. Hillenkamp, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1993, 4, 393.
17. P. Juhasz, C. E. Costello, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 343.
18. M. Glückmann, A. Pfenninger, R. Krüger, M. Thierolf, M. Karas, V. Horneffer, F. Hillenkamp, Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210/211, 121.
19. Reviews on ESI: J. B. Fenn, M. Mann, C. K. Meng, S. F. Wong, C. M. Whitehouse, Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 37.
20. P. Kebarle, L. Tang, Anal. Chem. 1993, 65, 972A.
21. S. J. Gaskell, J. Mass Spectrom. 1997, 32, 677.
22. J. B. Fenn, Angew. Chem. 2003, 42, 3871.
23. C. R. Blakley, J. J. Carmody, M. L. Vestal, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5931.
24. C. A. Evans Jr., C. D. Hendricks, Rev. Sci. Inst. 1972, 43, 1527.
25. M. Dole, L. L. Mack, R. L. Hines, R. C. Mobley, L. D. Ferguson, M. B. Alice, Macromolecules 1968, 1, 96.
26. M. Dole, L. L. Mack, R. L. Hines, R. C. Mobley, L. D. Ferguson, M. B. Alice, J. Chem. Phys. 1968, 49, 2240.
27. M. Dole, L. L. Mack, R. L. Hines, R. C. Mobley, L. D. Ferguson, M. B. Alice, J. Chem. Phys. 1968, 49, 2240.
28. F. W. Röllgen, E. Bramer-Wegner, L. Buttering, J. Phys. Colloq. 1984, 45, Suppl. 12, C9-297.
29. J. V. Iribarne, B. A. Thomson, J. Chem. Phys. 1976, 64, 2287.
30. B. A. Thomson, J. V. Iribarne, J. Chem. Phys. 1979, 71, 4451.
31. A. T. Iavarone, J. C. Jurchen, E. R. Williams, Anal. Chem. 2001, 73, 1455.
32. D. P. Little, R. A. Chorush, J. P. Speir, M. W. Senko, N. L. Kelleher, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4893.
33. P. A. Limbach, P. F. Crain, J. A. McCloskey, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995, 6, 27.
34. S. Sakamoto, M. Fujita, K. Kim, K. Yamaguchi, Tetrahedron 2000, 56, 955.
35. D. M. Lubman (Ed.), Lasers and Mass Spectrometry, Oxford University Press, New York 1990.
36. J. Taubitz, U. Lüning, J. Grotemeyer, Chem. Commun. 2004, 2400. For a review on the use of REMPI to examine Van-der-Waals complexes.
37. C. E. H. Dessent, K. Müller-Dethlefs, Chem. Rev. 2000, 100, 3999.
38. K. C. Russell, E. Leize, A. Van Dorsselaer, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1995, 34, 209.
39. M. Scherer, J. L. Sessler, M. Moini, A. Gebauer, V. Lynch, Chem. Eur. J. 1998, 4, 152.
40. P. Timmerman, R. H. Vreekamp, R. Hulst, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, K. Rissanen, K. A. Udachin, J. Ripmeester, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1823.
41. K. A. Joliffe, M. Crego Calama, R. Fokkens, N. M. M. Nibbering, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1998, 37, 1247.
42. P. Timmerman, K. A. Joliffe, M. Crego Calama, J.-L. Weidmann, L. J. Prins, F. Cardullo, B. H. M. Snellink-Ruël, R. H. Fokkens, N. M. M. Nibbering, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4104.
43. X. Cheng, Q. Gao, R. D. Smith, E. E. Simanek, M. Mammen, G. M. Whitesides, Rap. Commun. Mass. Spectrom. 1995, 9, 312.
44. X. Cheng, Q. Gao, R. D. Smith, E. E. Simanek, M. Mammen, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1996, 61, 2204.
45. C. A. Schalley, J. M. Rivera, T. Marti{dotless}́n, J. Santamari{dotless}́a, G. Siuzdak, J. Rebek, Jr., Eur. J. Org. Chem. 1999, 1325.
46. C. A. Schalley, R. K. Castellano, M. S. Brody, D. M. Rudkevich, G. Siuzdak, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem Soc. 1999, 121, 4568.
47. M. S. Brody, D. M. Rudkevich, C. A. Schalley, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 1999, 38, 1640.
48. C. A. Schalley, T. Marti{dotless}́n, U. Obst, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2133.
49. A. Lützen, A. R. Renslo, C. A. Schalley, B. M. O'Leary, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455.
50. B. M. O'Leary, T. Szabo, N. Svenstrup, C. A. Schalley, A. Lützen, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11519.
51. A. G. Marshall, C. L. Hendrickson, G. S. Jackson, Mass Spectrom. Rev. 1998, 17, 1.
52. For a discussion of this problem, see: J. B. Cunniff, P. Vouros, Rap. Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 715. For a review on cyclodextrins in the gas phase, see: C. B. Lebrilla, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 653.
53. E. Leize, A. Jaffrezic, A. Van Dorsselaer, J. Mass Spectrom. 1996, 31, 537.
54. Review: J. S. Brodbelt, D. V. Dearden, Mass Spectrometry in: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 8, J. E. D. Davies, J. A. Ripmeester (Eds.), Pergamon Press, Oxford 1996, p. 567.
55. Review: S. C. Nanita, R. G. Cooks, Angew. Chem. 2006, 45, 554.
56. P. B. Armentrout, Top. Curr. Chem. 2003, 225, 233.
57. M. A. Freitas, C. L. Hendrickson, A. G. Marshall, Rap. Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 1639.
58. M. A. Freitas, C. L. Hendrickson, A. G. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7768.
59. P. Ghosh, O. Mermagen, C. A. Schalley, Chem. Commun. 2002, 2628.
60. P. Ghosh, G. Federwisch, M. Kogej, C. A. Schalley, D. Haase, W. Saak, A. Lützen, R. Gschwind, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2691.
61. C. A. Schalley, P. Ghosh, M. Engeser, Int. J. Mass Spectrom. 2004, 232-233, 249.
62. C. A. Schalley, J. Hoernschemeyer, X.-y. Li, G. Silva, P. Weis, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 373.
63. M. Amman, A. Rang, C. A. Schalley, P. Bäuerle, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1940.
64. M. Hutin, J. R. Nitschke, C. A. Schalley, G. Bernardinelli, Chem. Eur. J., in press.
65. F. Hof, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2002, 41, 1488.
66. L. R. MacGillivray, J. L. Atwood, Nature 1997, 389, 469.
67. T. Gerkensmeier, W. Iwanek, C. Agena, R. Fröhlic, S. Kotila, C. Näther, J. Mattay, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2257.
68. See, for example: L. Avram, Y. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15148.
69. A. Shivanyuk, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3432.
70. L. Avram, Y. Cohen, Org. Lett. 2003, 5, 3329.
71. L. C. Palmer, J. Rebek, Jr., Org. Lett. 2005, 7, 787.
72. L. Avram, Y. Cohen, Org. Lett. 2006, 8, 219.
73. H. Mansikkamäki, M. Nissinen, C. A. Schalley, K. Rissanen, New. J. Chem. 2003, 27, 88.
74. H. Mansikkamäki, C. A. Schalley, M. Nissinen, K. Rissanen, New J. Chem. 2005, 29, 116.
75. N. K. Beyeh, M. Kogej, A. Ahman, K. Rissanen, C. A. Schalley, Angew. Chem., 2006, 45, 5214.
76. I. Mü ller, D. Möller, C. A. Schalley, Angew. Chem. 2005, 44, 480.
77. R. G. Cooks, D. Zhang, K. J. Koch, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin, Anal. Chem. 2001, 73, 3646.
78. K. J. Koch, F. C. Gozzo, D. Zhang, M. N. Eberlin, R. G. Cooks, Chem. Commun. 2001, 1854.
79. K. J. Koch, F. C. Gozzo, S. C. Nanita, Z. Takats, M. N. Eberlin, R. G. Cooks, Angew. Chem. 2002, 41, 1721.
80. E. A. Mason, E. W. McDaniel, Transport Properties of Ions in Gases; Wiley, New York, 1988.
81. A. E. Counterman, D. E. Clemmer, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8092.
82. R. R. Julian, R. Hodyss, B. Kinnear, M. F. Jarrold, J. L. Beauchamp, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1219.
83. C. A. Schalley, P. Weis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 221, 9.
84. Z. Takats, S. C. Nanita, G. Schlosser, K. Vekey, R. G. Cooks, Anal. Chem. 2003, 75, 6147.
85. U. Mazurek, M. A. Farland, A. G. Marshall, C. Lifshitz, Eur. J. Mass Spectrom. 2004, 10, 755.
86. J. S. Splitter, F. Turecek (Eds.), Applications of Mass Spectrometry to Organic Stereochemistry, VCH, Weinheim 1994.
87. M. Sawada, Y. Okumura, M. Shizuma, Y. Takai, Y. Hidaka, H. Yamada, T. Tanaka, T. Kaneda, K. Hirose, S. Misumi, S. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 1992, 115, 7381.
88. M. Sawada, Y. Okumura, H. Yamada, Y. Takai, S. Takahashi, T. Kaneda, K. Hirose, S. Misumi, Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1525.
89. G. Pó csfalvi, M. Liptak, P. Huszthy, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, K. Vekey, Anal. Chem. 1996, 68, 792.
90. Review: M. Sawada, Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 73.
91. M. Sawada, Y. Takai, T. Kaneda, R. Arakawa, M. Okamoto, H. Doe, T. Matsuo, K. Naemura, K. Hirose, Y. Tobe, Chem. Commun. 1996, 1735.
92. A simple formalism for the deconvolution of the stereochemical and isotope effects has been described: G. Hornung, C. A. Schalley, M. Dieterle, D. Schröder, H. Schwarz, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1866.
93. M. Sawada, Y. Takai, H. Yamada, J. Nishida, T. Kaneda, R. Arakawa, M. Okamoto, K. Hirose, T. Tanaka, K. Naemura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 701.
94. D. V. Dearden, C. Dejsupa, Y. Liang, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 353.
95. Y. Liang, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, R. M. Pope, D. V. Dearden, Int. J. Mass Spectrom. 1999, 185-187, 977.
96. I.-H. Chu, D. V. Dearden, J. S. Bradshaw, P. Huszthy, R. M. Izatt, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4318.
97. M. Albrecht, S. Mirtschin, M. de Groot, I. Janser, J. Runsink, G. Raabe, M. Kogej, C. A. Schalley, R. Fröhlich, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10371.
98. M. Albrecht, M. Baumert, J. Klankermayer, M. Kogej, C. A. Schalley, R. Fröhlich, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2006, 4395.
99. For reviews on self-assembled metallosupramolecular complexes, see: D. L. Caulder, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975.
100. S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853.
101. B. J. Holliday, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2001, 40, 2022.
102. M. Fujita, K. Umemoto, M. Yoshizawa, N. Fujita, T. Kusukawa, K. Biradha, Chem. Commun. 2001, 509.
103. C. A. Schalley, T. Mü ller, P. Linnartz, M. Witt, M. Schäfer, A. Lützen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3538. For a review on coldspray ionization of metallo-supramolecular species, see ref. [14].
104. M. Engeser, A. Rang, M. Ferrer, A. Gutierrez, C. A. Schalley, Int. J. Mass Spectrom. 2006, 255-256, 185.
105. F.-G. Klärner, B. Kahlert, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 919.
106. C. A. Schalley, C. Verhaelen, F.-G. Klärner, U. Hahn, F. Vögtle, Angew. Chem. 2005, 44, 477.
107. C.-C. Liou, J. S. Brodbelt, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 543.
108. D. V. Dearden, Physical Supramolecular Chemistry, L. Echegoyen, A. E. Kaifer (Eds.), Kluwer, Dordrecht 1996.
109. M. B. More, E. D. Glendening, D. Ray, D. Feller, P. B. Armentrout, J. Phys. Chem. 1996, 100, 1605.
110. D. Ray, D. Feller, M. B. More, E. D. Glendening, P. B. Armentrout, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16116.
111. M. B. More, D. Ray, P. B. Armentrout, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 831.
112. M. B. More, D. Ray, P. B. Armentrout, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4254.
113. M. B. More, D. Ray, P. B. Armentrout, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7007.
114. M. B. More, D. Ray, P. B. Armentrout, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 417.
115. P. B. Armentrout, Int. J. Mass Spectrom. 1999, 193, 227.
116. D. M. Peiris, Y. Yang, R. Ramanathan, K. R. Williams, C. H. Watson, J. R. Eyler, Int. J. Mass Spectrom. 1996, 157/158, 365.
117. P. D. Schnier, J. S. Klassen, E. F. Strittmatter, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9605.