Tetrabutylammonium prolinate-based ionic liquids: A combined asymmetric catalysis, antimicrobial toxicity and biodegradation assessment

RSC Advances

Volumn 3, Issue 48, 2013, Pages 26241-26251

  Ferlin, Nadège ^a   Courty, Matthieu ^b   Van Nhien, Albert Nguyen ^b   Gatard, Sylvain ^a   Pour, Milan ^c   Quilty, Brid ^d   Ghavre, Mukund ^d   Haiß, Annette ^e   Kümmerer, Klaus ^e   Gathergood, Nicholas ^d   Bouquillon, Sandrine ^a  

^a UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE ARDENNE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE   (France)

^c Charles University in Prague Faculty of Pharmacy   (Czech Republic)

^d DUBLIN CITY UNIVERSITY   (Ireland)

^e LEUPHANA UNIVERSITY OF LÜNEBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; CARBON-CARBON DOUBLE BONDS; CHIRAL IONIC LIQUIDS; CLOSED BOTTLE BIODEGRADATION TESTS; DECOMPOSITION TEMPERATURE; ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION; TETRABUTYLAMMONIUM HYDROXIDES; UNSATURATED KETONES;

BIODEGRADATION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; IONIC LIQUIDS; KETONES; MICROORGANISMS; TOXICITY;

CATALYSIS;

EID: 84887954290     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43785j     Document Type: Article

References (163)

1. ACS Symp. Ser. 818, ed., R. D. Rogers, and, K. R. Seddon, American Chemical Society, USA, 2002
2. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071
3. M. J. Earle J. M. S. S. Esperança M. A. Gilea J. N. C. Lopes L. P. N. Rebelo J. W. Magee K. R. Seddon J. A. Widegren Nature 2006 439 831
4. D. J. Couling R. J. Bernot K. M. Docherty J. K. Dixon E. J. Maginn Green Chem. 2006 8 82
5. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co, Weinheim, Germany, 2002
6. H. Olivier-Bourbigou L. Magna D. Morvan Appl. Catal., A 2010 373 1
7. B. Procuranti L. Myles N. Gathergood S. J. Connon Synthesis 2009 23 4082
8. L. Myles R. Gore M. Spulak N. Gathergood S. J. Connon Green Chem. 2010 12 1157
9. T. Itoh, Biotransformation in ionic liquid in future directions in biocatalysis, ed., T. Matsuda, Elsevier Bioscience, The Netherlands, 2007, ch. 1, pp. 3-20
10. P. Lozano Green Chem. 2010 12 555
11. F. van Rantwijk R. A. Sheldon Chem. Rev. 2007 107 2757
12. J.-C. Plaquevent J. Levillain F. Guillen C. Malhiac A.-C. Gaumont Chem. Rev. 2008 108 5035
13. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508
14. D. Wei A. Ivaska Anal. Chim. Acta 2008 607 126
15. M. C. Buzzeo R. G. Evans R. G. Compton ChemPhysChem 2004 5 1106
16. M. Galinski A. Lewandowski I. Stepniak Electrochim. Acta 2006 51 5567
17. Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, ed., H. Ohno, John Wiley & Sons, Inc, New Jersey, 2nd edn, 2011
18. J.-F. Liu G.-B. Jiang J. A. Jönsson TrAC, Trends Anal. Chem. 2005 24 20
19. G. A. Baker S. N. Baker S. Pandey F. V. Bright Analyst 2005 130 800
20. S. Pandey Anal. Chim. Acta 2006 556 38
21. R. J. Soukup-Hein M. M. Warnke D. W. Armstrong Annu. Rev. Anal. Chem. 2009 2 145
22. P. Sun D. W. Armstrong Anal. Chim. Acta 2010 661 1
23. R. E. Baltus R. M. Counce B. H. Culbertson H. Luo D. W. DePaoli S. Dai D. C. Duckworth Sep. Sci. Technol. 2005 40 525
24. X. Han D. W. Armstrong Acc. Chem. Res. 2007 40 1079
25. A. Arce M. J. Earle S. P. Katdare H. Rodriguez K. R. Seddon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2538
26. P. Luis A. Garea A. Irabien J. Membr. Sci. 2009 330 80
27. D. Gorri A. Ruiz A. Ortiz I. Ortiz Chem. Eng. J. 2010 154 241
28. G. W. Meindersma A. R. Hansmeier A. B. De Haan Ind. Eng. Chem. Res. 2010 49 7530
29. M. Freemantle Chem. Eng. News 2003 6
30. V. I. Pârvulescu C. Hardacre Chem. Rev. 2007 107 2615
31. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123
32. I. Beadham, M. Gurbisz and N. Gathergood, Handbook of Green Chemistry, Chapter 6, Volume 9: Designing Safer Chemicals, ed., R. Boethling, and, A. Voutchkova, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, 1st edn, 2012, pp.137-158
33. P. J. Dyson Appl. Organomet. Chem. 2002 16 495
34. P. J. Dyson and Z. Dongbin Multiphase, Homogeneous Catalysis, ed., B. Cornils, 2005, vol. 2, p. 494
35. J. L. Anthony E. J. Maginn J. F. Brennecke J. Phys. Chem. B 2001 105 10942
36. G. Keglevich Z. Baan I. Hermecz T. Novak I. L. Odinets Curr. Org. Chem. 2007 11 107
37. M. Alvarez-Guerra A. Irabien Green Chem. 2011 13 1507
38. J. Ranke S. Stolte R. Stormann J. Arning B. Jastorff Chem. Rev. 2007 107 2183
39. J. Ranke B. Jastorff Environ. Sci. Pollut. Res. 2000 7 105
40. J. Pernak K. Sobaszkiewicz I. Mirska Green Chem. 2003 5 52
41. J. Pernak I. Goc I. Mirska Green Chem. 2004 6 323
42. L. Carson P. K. W. Chau M. J. Earle M. A. Gilea B. F. Gilmore S. P. Gorman M. T. McCann K. R. Seddon Green Chem. 2009 11 492
43. J. Pernak K. Sobaszkiewicz I. Mirska Green Chem. 2002 5 52
44. J. Arning M. Matzke Curr. Org. Chem. 2011 15 1905
45. T. P. Pham C. W. Cho Y. S. Yun Water Res. 2010 44 352
46. R.-N. Dou S.-S. Liu L.-Y. Mo H.-L. Liu F.-C. Deng Environ. Sci. Pollut. Res. 2011 18 734
47. Y. V. Nancharaiah A. J. Francis Bioresour. Technol. 2011 102 6573
48. S. Viboud N. Papaiconomou A. Cortesi G. Chatel M. Draye D. Fontvieille J. Hazard. Mater. 2012 215 40
49. M. H. Fatemi P. Izadiyan Chemosphere 2011 84 553
50. M. I. Hossain B. B. Samir M. El-Harbawi A. N. Masri M. I. A. Mutalib G. Hefter C.-Y. Yin Chemosphere 2011 85 990
51. S. P. M. Ventura R. L. Gardas F. Gonçalves J. A. P. Coutinho J. Chem. Technol. Biotechnol. 2011 86 957
52. J. Zhang S.-S. Liu R.-N. Dou H.-L. Liu J. Zhang Chemosphere 2011 82 1024
53. E. Liwarska-Bizukojc Water, Air, Soil Pollut. 2011 221 327
54. Y. Tong Q. Wang Y. Bi M. Lei Y. Lv Y. Liu J. Liu L. Lu Y. Ma Y. Wu S. Zhu Open Biotechnol. J. 2012 6 1
55. S. P. M. Ventura C. S. Marques A. A. Rosatella C. A. M. Afonso F. Gonçalves J. A. P. Coutinho Ecotoxicol. Environ. Saf. 2012 76 162
56. S. P. M. Ventura M. Gurbisz M. Ghavre F. M. M. Ferreira F. Gonçalves I. Beadham B. Quilty J. A. P. Coutinho N. Gathergood ACS Sustainable Chem. Eng. 2013 1 393
57. N. Ferlin M. Courty S. Gatard M. Spulak B. Quilty I. Beadham M. Ghavre A. Haiß K. Kümmerer N. Gathergood S. Bouquillon Tetrahedron 2013 69 6150
58. L. Myles N. Gathergood S. J. Connon Chem. Commun. 2013 49 5316
59. R. G. Gore T.-K.-T. Truong M. Pour L. Myles S. J. Connon N. Gathergood Green Chem. 2013 15 2727
60. L. Myles R. G. Gore N. Gathergood S. J. Connon Green Chem. 2013 15 2740
61. R. G. Gore L. Myles M. Spulak I. Beadham T. M. Garcia S. J. Connon N. Gathergood Green Chem. 2013 15 2747
62. S. Stolte J. Arning U. Bottin-Weber A. Muller W. R. Pitner U. Welz-Biermann B. Jacstorff J. Ranke Green Chem. 2007 9 760
63. J. Arning S. Stolte A. Boschn F. Stock W. R. Pitner U. Welz-Biermann B. Jastroff J. Ranke Green Chem. 2008 10 47
64. C. Samori D. Malferrari P. Valbonesi A. Montecavalli F. Moretti P. Galletti G. Sartor E. Tagliavini E. Fabbri A. Pasteri Ecotoxicol. Environ. Saf. 2010 73 1456
65. J. H. Larson P. C. Frost G. A. Lamberti Environ. Toxicol. Chem. 2008 27 676
66. C.-W. Cho Y.-C. Jeon T. P. T. Pham K. Vijayaraghavan Y.-S. Yun Ecotoxicol. Environ. Saf. 2008 71 166
67. D. Coleman N. Gathergood Chem. Soc. Rev. 2010 39 600
68. S. Morrissey B. Pegot D. Coleman M. T. Garcia D. Ferguson B. Quilty N. Gathergood Green Chem. 2009 11 475
69. N. Gathergood P. J. Scammells Aust. J. Chem. 2002 55 557
70. M. T. Garcia N. Gathergood P. J. Scammells Green Chem. 2004 6 466
71. M. T. Garcia N. Gathergood P. J. Scammells Green Chem. 2005 7 9
72. N. Gathergood P. J. Scammells M. T. Garcia Green Chem. 2006 8 156
73. S. Stolte S. Steudte A. Igartua P. Stepnowski Curr. Org. Chem. 2011 15 1946
74. R. S. Boethling E. Sommer D. DiFiore Chem. Rev. 2007 107 2207
75. M. Markiewicz S. Stolte Z. Lustig J. Łuczak M. Skup J. Hupka C. Jungnickel J. Hazard. Mater. 2011 195 378
76. Y. Deng P. Besse-Hoggan M. Sancelme A.-M. Delort P. Husson M. F. Costa Gomes J. Hazard. Mater. 2011 198 165
77. M. Petkovic K. R. Seddon L. P. N. Rebelo C. S. Pereira Chem. Soc. Rev. 2011 40 1383
78. G. Quijano A. Couvert A. Amrane G. Darracq C. Couriol P. Le Cloirec L. Paquin D. Carrie Chem. Eng. Sci. 2011 66 2707
79. G. Quijano A. Couvert A. Amrane G. Darracq C. Couriol P. Le Cloirec L. Paquin D. Carrié Chem. Eng. J. 2011 174 27
80. C. Zhang S. V. Malhotra A. J. Francis Chemosphere 2011 82 1690
81. D. Coleman M. Spulak M. T. Garcia N. Gathergood Green Chem. 2012 14 1350
82. S. Stolte S. Abdulkarim J. Arning A. Blomeyer-Nienstedt U. Bottin-Weber M. Matzke J. Ranke B. Jastorff J. Thoeming Green Chem. 2008 10 214
83. T. P. Pham C. W. Cho C. O. Jeon Y. J. Chung M. W. Lee Y. S. Yun Environ. Sci. Technol. 2009 43 516
84. G. E. Wenter J. McGrady E. P. Gosselink W. A. Cilley Eur. Pat. Appl. 1981 36
85. W. E. Gledhill V. W. Saeger J. Ind. Microbiol. 1987 2 97
86. J. Waters H. H. Kleiser M. J. How M. D. Barratt R. R. Birch R. J. Fletcher S. D. Haugh S. G. Hales S. J. Marshall T. C. Pestell Tenside, Surfactants, Deterg. 1991 28 460
87. B. Durif-Varambon C. Bocard C. Gatellier B. Sillion Ger. Offen. 1976
88. ISO 5815:1989, Water Quality - Determination of Bio-Chemical Oxygen Demand after 5 Day (BOD5)-Dilution and Seeding Method
89. S. Pavlovica A. Zicmanis E. Gzibovska M. Klavins P. Mekss Green Sustainable Chem. 2011 1 103
90. OECD, Guidelines for Testing of Chemicals: 301 D: Closed Bottle test, Organisation of Economic Cooperation and Development, Paris, 1992
91. C. Pretti M. Renzi S. Focardi A. Giovani G. Monni B. Melai S. Rajamani C. Chiappe Ecotoxicol. Environ. Saf. 2011 74 748
92. J. Pernak N. Borucka F. Walkiewicz B. Markiewicz P. Fochtman S. Stolte S. Steudtec P. Stepnowski Green Chem. 2011 13 2901
93. A. S. Wells V. T. Coombe Org. Process Res. Dev. 2006 10 794
94. C. Abrusci J. Palomar J. L. Pablos F. Rodriguez F. Catalinac Green Chem. 2011 13 709
95. M. Bergheim T. Helland R. Kallenborn K. Kümmerer Chemosphere 2010 81 1477
96. T. Welton Coord. Chem. Rev. 2004 248 2459
97. K. Fukumoto M. Yoshizawa H. Ohno J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2398
98. J. Kagimoto K. Fukumoto H. Ohno Chem. Commun. 2006 2254
99. K. Fukumoto H. Ohno Chem. Commun. 2006 3081
100. C. R. Allen P. L. Richard A. J. Ward L. G. A. van de Water A. F. Masters T. Maschmeyer Tetrahedron Lett. 2006 47 7367
101. S. Zhang Y. Huang H. Jing W. Yao P. Xan Green Chem. 2009 11 935
102. J. Yan L. Wang Synthesis 2010 3 447
103. Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Yeasts. Approved standard. Document M27-A3, Clinical Laboratory Standard Institute, Wayne, PA, 2008
104. Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Filamentous Fungi. Approved standard. Document M38-A2, Clinical Laboratory Standard Institute, Wayne, PA, 2008
105. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically. Approved Standard-Seventh Edition. Document M07-A7, Clinical Laboratory Standard Institute, Wayne, PA, 2006
106. D. Amsterdam, Susceptibility testing of antimicrobials in liquid media 72, in Antibiotics in Laboratory Medicine, ed., V. Lorian, Williams and Wilkins, Baltimore, 3rd edn, 1991
107. N. Ferlin M. Courty S. Gatard M. Spulak B. Quilty I. Beadham M. Ghavre A. Haiß K. Kümmerer N. Gathergood S. Bouquillon Tetrahedron 2013 69 6150
108. M. Yamaguchi T. Shiraishi M. Hirama J. Org. Chem. 1996 61 3520
109. N. Itagaki M. Kimura T. Sugahara Y. Iwabuchi Org. Lett. 2005 7 4185
110. D. Chen M. Schmitkamp G. Francio J. Klankermayer W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7339
111. S. C. Mhadgut M. Török S. Dasgupta B. Török Catal. Lett. 2008 123 156
112. N. Gyorffy A. Tungler M. Fodor J. Catal. 2010 270 2
113. S. C. Mhadguta M. Török J. Esquibelb B. Török J. Catal. 2006 238 441
114. S. C. Mhadgut I. Bucsi M. Török B. Török Chem. Commun. 2004 984
115. S. Li C. Chen E. Zhan S.-B. Liu W. Shen J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 304 88
116. S. Li E. Zhan Y. Li Y. Xu W. Shen Catal. Today 2008 131 347
117. S. C. Mhadgut I. Bucsi M. Török S. Dasgupta B. Török Catal. Lett. 2008 123 156
118. M. Fodor A. Tungler L. Vida Catal. Today 2009 140 58
119. S. Li E. Zhan Y. Li Y. Xu W. Shen Catal. Commun. 2007 8 1239
120. M. Fodor A. Tungler L. Vida Catal. Today 2009 140 58
121. M. Fodor A. Tungler L. Vida React. Kinet. Catal. Lett. 2007 90 413
122. É. Sípos A. Tungler I. Bitter React. Kinet. Catal. Lett. 2003 79 101
123. É. Sípos A. Tungler I. Bitter J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 198 167
124. A. Tunglera T. Máthéb T. Tarnai K. Fodor G. Tóthc J. Kajtárd I. Kolossvárye B. Herényif R. A. Sheldon Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2395
125. N. Gyorffy A. Tungler J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 336 72
126. N. Gyorffy A. Tungler J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 336 72
127. G. Fogassy A. Tungler A. Lévai G. Tóth J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 179 101
128. É. Sípos A. Tungler I. Bitter J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 198 167
129. É. Sípos A. Tungler I. Bitter M. Kubinyi J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 186 187
130. G. Farkas K. Fodor A. Tungler T. Máthé G. Tóth R. A. Sheldon J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 138 123
131. É. Sípos G. Farkas A. Tungler J. L. Figueiredo J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 179 107
132. G. Farkas É. Sípos A. Tungler A. Sárkány J. L. Figueiredo J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 170 101
133. A. Tungler Y. Nitta K. Fodor G. Farkas T. Máthé J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 149 135
134. H.-U. Funk, G. Senft and H.-D. Quest, Eur. Patent EP 1318130A1
135. H. Yoshiyuki, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 63057545
136. M. Pisarek M. Lukaszewski P. Winiarek P. Kedzierzawski M. Janik-Czachor Catal. Commun. 2008 10 213
137. M. Pisarek M. Lukaszewski P. Winiarek P. Kedzierzawski M. Janik-Czachor Mater. Chem. Phys. 2009 114 774
138. T. Sato S. Watanabe H. Kiuchi S. Oi Y. Inoue Tetrahedron Lett. 2006 47 7703
139. T. Sato C. V. Rode O. Sato M. Shirai Appl. Catal., B 2004 49 181
140. A. I. McIntosh D. J. Watson R. M. Lambert Langmuir 2007 23 6113
141. A. I. McIntosh D. J. Watson J. W. Burton R. M. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7329
142. A. I. McIntosh D. J. Watson J. W. Burton R. M. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2005 128 7329
143. J. E. Hein J. Bures Y.-H. Lam M. Hughes K. N. Houk A. Armstrong D. G. Blackmond Org. Lett. 2011 13 5644
144. J. E. Hein A. Armstrong D. G. Blackmond Org. Lett. 2011 13 4300
145. D. G. Blackmond A. Moran M. Hughes A. Armstrong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7598
146. S. Li E. Zhan Y. Li Y. Xu W. Shen Catal. Today 2008 131 347
147. C. I. Melo R. Bogel-Łukasik M. Gomes da Silva E. Bogel-Łukasik Green Chem. 2011 13 2825
148. E. Keinan N. Greenspoon J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7314
149. C. Petrier J.-L. Luche Tetrahedron Lett. 1987 28 2347
150. M. J. Hazarika N. C. Barua Tetrahedron Lett. 1989 30 6567
151. K. Nozaki K. Oshima K. Utimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 2585
152. T. Schmidt Tetrahedron Lett. 1994 35 3513
153. S. Chandrasekhar G. Chandrasekhar M. S. Reddy P. Srihari Org. Biomol. Chem. 2006 4 1650
154. F. Alonso I. Osante M. Yus Synlett 2006 3017
155. C. Schmöger A. Stolle W. Bonrath B. Ondruschka T. Keller K. D. Jandt ChemSusChem. 2009 2 77
156. H. Hagiwara T. Nakamura T. Hoshi T. Suzuki Green Chem. 2011 13 1133
157. C. Petrier J.-L. Luche Tetrahedron Lett. 1987 28 2351
158. D. F. Schneider M. S. Viljoen Tetrahedron 2002 58 5307
159. M. M. Dell'Anna M. Gagliardi P. Mastrorilli G. P. Suranna C. F. Nobile J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 158 515
160. M. Friedel G. Golz P. Mayer T. Lindel Tetrahedron Lett. 2005 46 1623
161. A. Haiß K. Kümmerer Chemosphere 2006 62 294
162. ISO 5414, Water Quality-Determination of dissolved oxygen, in German Standard Methods for the Examination of Water, Wastewater and Sludge, VCH Verlagsgesellschaft, Wienheim, Basel, Cambridge, 1990
163. J. Friedrich A. Längin K. Kümmerer Clean: Soil, Air, Water 2013 41 251