Heteroaromaticity approached by charge density investigations and electronic structure calculations

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 47, 2013, Pages 20600-20610

  Hey, Jakob ^a   Leusser, Dirk ^a   Kratzert, Daniel ^a   Fliegl, Heike ^b   Dieterich, Johannes M ^a   Mata, Ricardo A ^a   Stalke, Dietmar ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887898402     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp53756k     Document Type: Article

References (114)

1. D. Kratzert D. Leusser J. J. Holstein B. Dittrich K. Abersfelder D. Scheschkewitz D. Stalke Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4478 4482
2. H. Fliegl S. Taubert O. Lehtonen D. Sundholm Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 20500
3. E. Matito, J. Poater, M. Solà and P. v. R. Schleyer, in Chemical Reactivity Theory, ed., P. K. Chattaray, Taylor and Francis/CRC Press, Boca Ratón, edn, 2009, pp. 419-438
4. P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3433
5. P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2001 101 1115
6. C. Kling D. Leusser T. Stey D. Stalke Organometallics 2011 30 2461
7. A. Murso M. Straka M. Kaupp R. Bertermann D. Stalke Organometallics 2005 24 3576
8. S. Wingerter M. Pfeiffer A. Murso C. Lustig T. Stey V. Chandrasekhar D. Stalke J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1381
9. M. Pfeiffer T. Stey H. Jehle B. Klüpfel W. Malisch D. Stalke V. Chandrasekhar Chem. Commun. 2001 337
10. T. Kottke D. Stalke Chem. Ber. 1997 130 1365
11. A. Steiner D. Stalke Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1752
12. H. Gornitzka D. Stalke Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 693
13. P. Macchi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5793
14. C. B. Hübschle B. Dittrich J. Appl. Crystallogr. 2011 44 238
15. J. W. Dube C. L. B. Macdonald P. J. Ragogna Angew. Chem., Int. Ed. 2012 52 13026 13030
16. J. Henn K. Meindl A. Oechsner G. Schwab T. Koritsanszky D. Stalke Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2422
17. T. Stey M. Pfeiffer J. Henn S. K. Pandey D. Stalke Chem.-Eur. J. 2007 13 3636
18. T. Stey J. Henn D. Stalke Chem. Commun. 2007 413
19. A. Steiner D. Stalke Organometallics 1995 14 2422
20. A. Steiner D. Stalke J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 444
21. R. F. W. Bader, Oxford University Press, New York, 1st edn, 1990, p. 22
22. U. Flierler, D. Stalke and L. J. Farrugia, in Modern Charge Density Analysis, ed., C. Gatti, and, P. Macchi, Springer, Heidelberg, London, New York, 2012, pp. 435-467
23. U. Flierler and D. Stalke, in Structure and Bonding, ed., D. Stalke, Springer, Berlin, New York, 2012, vol. 146, pp. 1-20
24. U. Flierler and D. Stalke, in Structure and Bonding, ed., D. Stalke, Springer, Berlin, New York, 2012, vol. 146, pp. 75-100
25. D. Stalke Chem.-Eur. J. 2011 17 9264
26. A. Volkov, P. Macchi, L. J. Farrugia, C. Gatti, P. R. Mallinson, T. Richter and T. Koritsanszky, XD2006, A Computer Program Package for Multipole Refinement, Topological Analysis of Charge Densities and Evaluation of Intermolecular Energies from Experimental or Theoretical Structure Factors, 2006
27. E. Hückel Z. Phys. 1931 70 204
28. W. Kutzelnigg J. Comput. Chem. 2007 28 25
29. G. Frenking A. Krapp J. Comput. Chem. 2007 28 15
30. S. Shaik H. S. Rzepa R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3020 3033
31. G. Frenking M. Hermann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5922 5925
32. D. Stalke Chem. Soc. Rev. 1998 27 171
33. T. Kottke D. Stalke J. Appl. Crystallogr. 1993 26 615
34. Bruker SAINT v7.68A, Madison, WI, USA, 2009
35. G. M. Sheldrick, SADABS 2008/2, Madison, WI, USA, 2008
36. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
37. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1986 42 515
38. N. K. Hansen P. Coppens Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1978 34 909
39. P. M. Dominiak P. Coppens Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2006 62 224
40. A. Volkov Y. A. Abramov P. Coppens Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2001 57 272
41. R. Herbst-Irmer J. Henn J. J. Holstein C. B. Hübschle B. Dittrich D. Stern D. Kratzert D. Stalke J. Phys. Chem. A 2013 117 633
42. V. V. Zhurov E. A. Zhurova A. A. Pinkerton J. Appl. Crystallogr. 2008 41 340
43. A. Stash, DRKplot for XD and SHELX, Moscow, 2007
44. K. Meindl J. Henn Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 404
45. R. F. W. Bader R. J. Gillespie P. J. MacDougall J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7329
46. R. J. Gillespie, Molecular Geometry, Reinhold Van Nostrand, London, 1972
47. Persistence of Vision Raytracer Pty. Ltd., PoV-Ray (Version 3.7), Williamstown, Victoria, Australia, 2010
48. M. Cyrañski T. M. Krygowski A. R. Katritzky P. v. R. Schleyer J. Org. Chem. 2002 67 1333
49. A. R. Katritzky P. Barczynski G. Musumarra D. Pisano M. Szafran J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7
50. P. Munshi T. S. Thakur T. N. G. Rowa G. R. Desiraju Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006 62 118
51. P. Munshi T. N. G. Row Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006 62 612
52. A. Ranganathan G. U. Kulkarni C. N. R. Rao J. Mol. Struct. 2003 656 249
53. S. Dahaoui V. Pichon-Pesme J. A. K. Howard C. Lecomte J. Phys. Chem. A 1999 103 6240
54. G. Saleh C. Gatti L. L. Presti J. Contreras-García Chem.-Eur. J. 2012 18 15523
55. J. Contreras-García W. Yang E. R. Johnson J. Phys. Chem. A 2011 115 12983
56. E. R. Johnson S. Keinan P. Mori-Sánchez J. Contreras-García A. J. Cohen W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6498
57. G. Saleh, L. Lo Presti and C. Gatti, NCI Milano, Milan, Italy, 2012
58. G. Saleh C. Gatti L. Lo Presti Comput. Theor. Chem. 2012 998 148
59. H. A. Bent Chem. Rev. 1961 61 275
60. H. A. Bent J. Chem. Educ. 1960 37 616
61. A. R. Katritzky K. Jug D. C. Oniciu Chem. Rev. 2001 101 1421
62. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70
63. C. W. Bird Tetrahedron 1992 48 335
64. R. H. Mitchell Chem. Rev. 2001 101 1301
65. R. C. Haddon, V. R. Haddon and L. J. Jackman, in Top. Curr. Chem., Springer, Berlin, 1971, vol. 16, p. 2
66. P. Lazzeretti Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 217
67. J. A. N. F. Gomes R. B. Mallion Chem. Rev. 2001 101 1359
68. P. Lazzeretti Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000 36 1
69. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842
70. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. v. E. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
71. R. F. W. Bader T. S. Slee D. Cremer E. Kraka J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5061
72. R. F. W. Bader T.-H. Tang Y. Tal F. W. Biegler-König J. Am. Chem. Soc. 1982 104 946
73. D. Cremer E. Kraka T. S. Slee R. F. W. Bader C. D. H. Lau T. T. Nguyen-Dang P. J. MacDougall J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5069
74. H. Ott U. Pieper D. Leusser U. Flierler J. Henn D. Stalke Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2978
75. W. Scherer P. Sirsch D. Shorokhov G. S. McGrady S. A. Mason M. G. Gardiner Chem.-Eur. J. 2002 8 2324
76. W. Scherer P. Sirsch M. Grosche M. Spiegler S. A. Mason M. G. Gardiner Chem. Commun. 2001 2072
77. M. Tafipolsky W. Scherer K. Öfele G. Artus B. Pedersen W. A. Herrmann G. S. McGrady J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5865
78. L. J. Farrugia A. D. Khalaji J. Phys. Chem. A 2011 115 12512
79. R. F. W. Bader C. Gatti Chem. Phys. Lett. 1998 287 233
80. C. Gatti, in Structure and Bonding, ed., D. Stalke, Springer, Berlin, New York, edn, 2012, vol. 147, pp. 193-286
81. E. Monza C. Gatti L. Lo Presti E. Ortoleva J. Phys. Chem. A 2011 115 12864
82. L. J. Farrugia P. Macchi J. Phys. Chem. A 2009 113 10058
83. H.-J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby and M. Schütz, MOLPRO, version 2010.1, A package of ab initio programs, see: http://www.molpro.net
84. H.-J. Werner F. R. Manby P. J. Knowles J. Chem. Phys. 2003 118 8149
85. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007
86. P. Lazzeretti Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 217
87. S. Loibl F. R. Manby M. Schütz Mol. Phys. 2010 108 477
88. S. Taubert D. Sundholm J. Jusélius J. Chem. Phys. 2011 134 054123
89. J. Jusélius D. Sundholm J. Gauss J. Chem. Phys. 2004 121 3952
90. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
91. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251
92. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789
93. H. F. Hameka Mol. Phys. 1958 1 203
94. F. London J. Phys. Radium 1937 8 397
95. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
96. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
97. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
98. M. Kaipio M. Patzschke H. Fliegl F. Pichierri D. Sundholm J. Phys. Chem. A 2012 116 10257
99. H. Fliegl O. Lehtonen M. Patzschke D. Sundholm Y. C. Lin Theor. Chem. Acc. 2011 129 701
100. H. Fliegl D. Sundholm F. Pichierri Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 20659
101. H. Fliegl D. Sundholm S. Taubert F. Pichierri J. Phys. Chem. A 2010 114 7153
102. S. Taubert D. Sundholm F. Pichierri J. Org. Chem. 2009 74 6495
103. M. P. Johansson J. Jusélius D. Sundholm Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1843
104. Y. C. Lin J. Jusélius D. Sundholm J. Gauss J. Chem. Phys. 2005 122 214308
105. H. Fliegl D. Sundholm S. Taubert J. Jusélius W. Klopper J. Phys. Chem. A 2009 113 8668
106. J. A. N. F. Gomes R. B. Mallion Chem. Rev. 2001 101 1349
107. R. Zanasi P. Lazzeretti M. Malagoli F. Piccinini J. Chem. Phys. 1995 102 7150
108. J. Poater X. Fradera M. Duran M. Solà Chem.-Eur. J. 2003 9 400
109. X. Fradera M. A. Austen R. F. W. Bader J. Phys. Chem. A 1999 103 304
110. T. A. Keith, AIMAll Version 11.10.16, (aim.tkgristmill.com), 2012
111. F. Feixas E. Matito M. Duran J. Poater M. Solà Theor. Chem. Acc. 2011 128 419
112. F. Feixas E. Matito M. Solà J. Poater Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7126
113. P. P. Power Nature 2010 463 171
114. J. Kapp C. Schade A. M. El-Nahasa P. v. R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2373 2376