Competition between X···H···Y intramolecular hydrogen bonds and X···Y (X = O, S, and Y = Se, Te) chalcogen-chalcogen interactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 106, Issue 18, 2002, Pages 4661-4668

  Sanz, Pablo ^a   Yáñez, Manuel ^a   Mó, Otilia ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHALCOGEN CHALCOGEN INTERACTIONS; CHALCOGENOVINYLALDEHYDES; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; ENOL TAUTOMERS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS; PROTON TRANSFER PROCESSES; SELENOVINYLALDEHYDE;

CALCULATIONS; ELECTROSTATICS; MOLECULAR DYNAMICS; OXYGEN; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTONS; SELENIUM COMPOUNDS; SULFUR COMPOUNDS; TELLURIUM COMPOUNDS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 0037046723     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0143645     Document Type: Article

References (55)

1. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
2. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M. In Recent Theoretical and Experimental Advances in Hydrogen bonded Clusters; Xantheas, S. S., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2000.
3. Emsley, J. Structure and Bonding; Springer-Verlag: Berlin, 1984.
4. Frisch, M. J.; Scheiner, A. C.; Schaefer, H. F., III; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1985, 82, 4194.
5. Sim, F.; St-Amant, A.; Papai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391.
6. Latajka, Z.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9764.
7. Mulhearn, D. C.; Bachrach, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7110.
8. Barone, V.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11007.
9. Mó, O.; Yáñez, M.; Esseffar, M.; Herreros, M.; Notario, R.; Abboud, J. L. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3200.
10. Bouchoux, G.; Defaye, D.; McMahon, T.; Mó O.; Yáñez, M. Chemistry Eur. J. In press.
11. Bouchoux, G.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. Tortajada, J.; Luna, A.; Yáñnez, M.; Mó, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9183.
12. Jackman, L. M.; Trewella, T. E.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2519.
13. Redington, R. L.; E., R. T.; Hunter, M. A.; Field, R. W. J. Chem. Phys. 1990, 92, 6456.
14. Ríos, M. A.; Rodríguez, J. Can. J. Chem. 1991, 69, 201.
15. Tsuji, T.; Sekiya, H.; Nishimura, Y.; Mori, R.; Mori, A.; Takeshita, H. Chem. Phys. 1992, 97, 6032.
16. Frost, R. K.; Hagemeister, F. C.; Arrington, C. A.; Zwier, T. S.; Jordan, K. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2595.
17. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9710.
18. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2314.
19. Duus, F. J. Org. Chem. 1977, 42, 3123.
20. Jorgensen, F. S.; Carlsen, L.; Duus, F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1350.
21. Berg, U.; Sandström, J.; Carlsen, L.; Duus, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1321.
22. Duus, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 630.
23. Doslic, N.; Sundermann, K.; González, L.; Mó, O.; Giraud-Girard, J.; Kuhn, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1249.
24. Doslic, N.; Kühn, O.; Manz, J.; Sundermann, K. J. Phys. Chem. 1998, 102, 9645.
25. Doslic, N.; Kühn, O.; Manz, J. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 1.
26. Ammal, S. S. C.; Venuvanalingam, P. J. Phys. Chem. A 2001, 104, 10859.
27. Adcock, N. M. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1972, 15, 1.
28. Angyan, G.; Poirier, R. A.; Kucsman, A.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2237.
29. Burgi, H.-B.; Dunitz, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2924.
30. Minyaev, R. M.; Minkin, V. I. Can. J. Chem. 1998, 76, 776.
31. Minkin, V. I.; Minyaev, R. M. Chem. Rev. 2001, 101, 1247.
32. Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Commun. 1999, 205.
33. Takaguchi, Y.; Hosokawa, A.; Yamada, S.; Motoyoshiya, J.; Aoyama, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3147.
34. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
35. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, r. C., Jr.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104.
36. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878.
37. González, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2258.
38. Gal, J.-F.; Decouzon, M.; Maria, P.-C.; González, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M.; El Chaouch, S.; Guillemin, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6353.
39. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
40. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
41. Flaud, J. M.; Arcas, P.; Burger, H.; Polanz, O.; Halonen, L. J. Mol. Spectrosc. 1997, 183, 310.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 1053.
43. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
46. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
47. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
48. Cremer, D.; Kraka, E. Angew. Chem. 1984, 96, 612.
49. González, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1662.
50. Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628.
51. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243.
52. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 272.
53. Garcí-Viloca, M.; Gelabert, R.; Gomzález-Lafont, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10203.
54. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1995, 269, 104.
55. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochem. 1997, 36, 4576.