A general and efficient method for the preparation of β-enamino ketones and esters catalyzed by indium tribromide

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 1-2, 2006, Pages 184-190

  Zhang, Zhan Hui ^a   Yin, Liang ^a   Wang, Yong Mei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

dicarbonyl compounds; Amines; Enaminones; Indium tribromide; Solvent free

Indexed keywords

EID: 31544466241     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505268     Document Type: Article

References (82)

1. a) Z. Rappoport, The Chemistry of Enamines, Part 1; John Wiley & Sons: New York, 1994;
2. b) C. M. Kascheres, J. Braz. Chem. Soc. 2003, 41, 945-969.
3. a) G. J. Reddy, D. Latha, C. Thirupathaiah, K. S. Rao, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 301-302;
4. b) G. Negri, C. Kascheres, A. J. Kascheres, J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 461-491;
5. c) M. M. Abdelkhalik, A. M. Eltoukhy, S. M. Agamy, M. H. Elnagdi, J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 431-434;
6. d) B. Al-Saleh, M. M. Abdelkhalik, A. M. Eltoukhy, M. H. Elnagdi, J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1035-1038.
7. a) A. Dondoni, D. Perrone, Synthesis 1993, 1162-1176;
8. b) H. M. C. Ferraz, E. O. Oliveira, M. E. Payret-Arrua, C. A. Brandt, J. Org. Chem. 1995, 60, 7357-7359;
9. c) J. P. Michael, C. B. Koning, G. D. Hosken, T. V. Stanbury, Tetrahedron 2001, 57, 9635-9648;
10. d) T. Tatee, K. Narita, S. Kurashige, S. Ito, H. Miyazaki, H. Yamanaka, M. Mizugaki, T. Sakamoto, H. Fukuda, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1643-1655.
11. M. Azzaro, S. Geribaldi, B. Videau, Synthesis 1981, 880-881.
12. G. Dannhardt, A. Bauer, U. Nowe, J. Prakt. Chem. 1998, 340, 256-263.
13. D. L. Boger, T. Ishizaki, J. R. J. Wysocki, S. A. Munk, P. A. Kitos, O. Suntornwat, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461-6463.
14. Y. F. Wang, T. Izawa, S. Kobayashi, M. Ohno, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465-6466.
15. a) A. Alberola, L. A. Calvo, A. G. Ortega, M. C. S. Ruiz, P. Yustos, J. Org. Chem. 1999, 64, 9493-9498;
16. b) I. Chaaban, J. V. Greenhill, P. Akhtar, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1593-1596;
17. c) R. Augusti, C. Kascheres, J. Org. Chem. 1993, 58, 7079-7083;
18. d) A. Müller, A. Maier, R. Neumann, G. Maas, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1177-1187;
19. e) E. Bejan, H. Aït-Haddou, J. C. Daran, G. G. A. Balavoine, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2907-2912;
20. f) M. N. Eberlin, C. Kascheres, J. Org. Chem. 1988, 53, 2084-2086;
21. g) F. Al-Omran, A. A. El-Khair, J. Heterocycl. Chem. 2005, 45, 307-312.
22. a) S. A. Popov, Y. V. Gatilov, T. V. Rybalova, A. V. Tkachev, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 233-238;
23. b) S. A. Popov, A. V. Tkachev, Synth. Commun. 2001, 31, 233-243;
24. c) S. A. Popov, A. V. Tkachev, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1013-1018.
25. a) W. D. Lubell, M. Kitamura, R. Noyori, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 543-554;
26. b) G. Bartoli, C. Cimarelli, E. Marcantoni, G. Palmieri, M. Petrini, J. Org. Chem. 1994, 59, 5328-5335;
27. c) C. Cimarelli, G. Palmieri, G. Bartoli, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1455-1458;
28. d) C. Cimarelli, G. Palmieri, J. Org. Chem. 1996, 61, 5557-5563.
29. a) P. Lue, J. V. Greenhill, in: Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 67, (Eds.: A. R. Katritzky), Academic Press, New York, 1997, pp. 207-343;
30. b) J. V. Greenhill, Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 277-294;
31. c) A.-Z. A. Elassar, A. A. El-Khair, Tetrahedron 2003, 59, 8463-8480;
32. d) J. P. Michael, C. B. De Koning, D. Gravestock, G. D. Hosken, A. S. Howard, C. M. Jungmann, R. W. M. Krause, A. S. Parsons, S. C. Pelly, T. V. Stanbury, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 979-988;
33. e) H. M. C. Ferraz, F. L. C. Pereira, Quimica Nova 2004, 27, 89-95.
34. a) S. M. Hannick, Y. Kishi, J. Org. Chem. 1983, 48, 3833-3835;
35. b) A. S.-Y. Lee, R.-Y. Cheng, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 443-446;
36. c) T. G. C. Bird, A. Olivier, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 515-520.
37. a) T. Fukuyama, Y. M. Yung, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3759-3760;
38. b) N. Jiang, Z. Qu, J. Wang, Org. Lett. 2001, 3, 2989-2992.
39. a) K. Uneyama, O. Morimoto, F. Yamashita, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4821-4824;
40. b) S. Fustero, B. Pina, A. Simón Fuentes, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6771-6774;
41. c) S. Fustero, B. Pina, E. Salavert, A. Navarro, C. Ramírez de Arellano, A. Simón, J. Org. Chem. 2002, 67, 4667-4679;
42. d) S. Fustero, B. Pina, M. García de la Torre, Navarro, C. Ramirez de Arellano, A. Simón, Org. Lett. 1999, 1, 977-980.
43. a) G. Bartoli, C. Cimarelli, R. Dalpozzo, G. Palmieri, Tetrahedron 1995, 51, 8613-8622;
44. b) A. R. Katritzky, Y. Fang, A. Donkor, J. Xu, Synthesis 2000, 2029-2032.
45. S. Fustero, M. García de la Torre, V. Jofrè, R. Pérez Carlon, A. Navarro, A. Simón Fuentes, J. Org. Chem. 1998, 63, 8825-8836.
46. G. Cimarelli, G. Palmieri, E. Volpini, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6629-6631.
47. a) P. G. Baraldi, D. Simoni, S. Manfredini, Synthesis 1983, 902-903;
48. b) T. Potešil, J. Chromatogr. 1984, 312, 387-393;
49. c) E. J. Cone, R. H. Garner, A. W. Hayes, J. Org. Chem. 1972, #37#26, 4436-4439.
50. a) A. A. H. Saeed, J. Chem. Eng. Data 1984, 29, 358-361;
51. b) C. R. Hauser, G. A. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2402-2404;
52. c) S. Coffey, J. K. Thomson, F. J. Wilson, J. Chem. Soc. 1936, 856-859.
53. D. F. Martin, G. A. Janusonis, B. B. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 73-75.
54. a) P. W. Hickmott, G. Sheppard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972, 1038-1041;
55. b) H. Bieräugel, J. M. Akkerman, J. C. Lapierre Armande, U. K. Pandit, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1976, 95, 266-269;
56. c) D. Gravel, M. Labelle, Can. J. Chem. 1985, 63, 1874-1882;
57. d) A. D. Yapi, M. Mustofa, A. Valentin, O. Chavignon, J.-C. Teulade, M. Mallie, J.-P. Chapat, Y. Blache, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1886-1889.
58. a) V. H. Naringrekar, V. J. Stella, J. Pharm. Sci. 1990, 79, 138-146;
59. b) R. J. Brown, F. W. S. Carver, B. L. Hollingsworth, J. Org. Chem. 1967, 32, 2624-2626;
60. c) C. A. Brandt, A. C. M. P. Da Silva, C. G. Pancote, C. L. Brito, M. A. B. Da Silveira, Synthesis 2004, 1557-1559.
61. C. P. Cartaya-Marin, D. G. Henderson, R. W. Soeder, Synth. Commun. 1997, 27, 4275-4283.
62. a) B. Rechsteimer, F. Texier-Boullet, J. Hamelin, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5071-5074;
63. b) H. T. S. Braibante, M. E. F. Braibante, G. B. Rosso, D. A. Oriques, J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 994-997.
64. C. J. Valduga, A. Squizani, H. S. Braibante, M. E. F. Braibante, Synthesis 1998, 1019-1022.
65. B. Stefane, S. Polanc, Synlett 2004, 698-702.
66. F. Texier-Bouliet, Synthesis 1985, 679-681.
67. Y.-H. Gao, Q.-H. Zhang, J.-X. Xu, Synth. Commun. 2004, 34, 909-916.
68. G. Bartoli, M. Bosco, M. Locatelli, E. Marcantoni, P. Melchiorre, L. Sambri, Synlett 2004, 239-242.
69. M. M. Khodaei, A. R. Khosropour, M. Kookhazadeh, Synlett 2004, 1980-1984.
70. A. Arcadi, G. Bianchi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, Green Chem. 2003, 5, 64-67.
71. F. C. Silva, M. C. B. V. De Souza, V. F. Ferreira, S. J. Sabino, O. A. C. Antunes, Catal. Commun. 2004, 5, 151-155.
72. H. A. Stefani, I. M. Costa, D. De O. Silva, Synthesis 2000, 1526-1528.
73. A. R. Khosropour, M. M. Khodaei, M. Kookhazadeh, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1725-1728.
74. M. M. Khodaei, A. R. Khosropour, M. Kookhazadeh, Can. J. Chem. 2005, 83, 209-212.
75. Z.-H. Zhang, Synlett 2005, 711-712.
76. a) L. Yin, Z.-H. Zhang, Y.-M. Wang, M.-L. Pang, Synlett 2004, 1727-1730;
77. b) Z.-H. Zhang, L. Yin, Y.-M. Wang, J.-Y. Liu, Y. Li, Green Chem. 2004, 6, 563-565;
78. c) Z.-H. Zhang, L. Yin, Y. Li, Y.-M. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 889-893;
79. d) Z.-H. Zhang, L. Yin, Y.-M. Wang, Synthesis 2005, 1949-1954.
80. F. C. Pennington, W. D. Kehret, J. Org. Chem. 1967, 32, 2034-2036.
81. C. Kashima, H. Aoyama, Y. Yamamoto, T. Nishi, K. Yamada, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975, 665-670.
82. J. M. Desimone, Science 2002, 297, 799-803.