One-pot synthesis of pyrrolo[3,2-d ]pyridazines and pyrrole-2,3-diones via zirconocene-mediated four-component coupling of Si-tethered diyne, nitriles, and azide

Organic Letters

Volumn 13, Issue 7, 2011, Pages 1626-1629

  Zhang, Shaoguang ^a   Zhao, Jing ^b   Zhang, Wen Xiong ^a,c   Xi, Zhenfeng ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79953193470     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200038n     Document Type: Article

References (66)

1. For papers on pyrrolo[3,2- d ]pyridazines: Wiscount, C. M.; Williams, P. D.; Tran, L. O.; Embrey, M. W.; Fisher, T. E.; Sherman, V.; Homnick, C. F.; Staas, D. D.; Lyle, T. A.; Wai, J. S.; Vacca, J. P.; Wang, Z.; Felock, P. J.; Stillmock, K. A.; Witmer, M. V.; Miller, M. D.; Hazuda, D. J.; Day, A. M.; Gabryelski, L. J.; Ecto, L. T.; Schleif, W. A.; DiStefano, D. J.; Kochansky, C. J.; Reza Anari, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4581
2. Dyck, B.; Markison, S.; Zhao, L.; Tamiya, J.; Grey, J.; Rowbottom, M. W.; Zhang, M.; Vickers, T.; Sorensen, K.; Norton, C.; Wen, J.; Heise, C. E.; Saunders, J.; Conlon, P.; Madan, A.; Schwarz, D.; Goodfellow, V. S. J. Med. Chem. 2006, 49, 3753
3. Murineddu, G.; Cignarella, G.; Chelucci, G.; Loriga, G.; Pinna, G. A. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 754
4. Dal Piaz, V.; Giovannoni, M. P.; Castellana, C.; Palacios, J. M.; Beleta, J.; Doménech, T.; Segarra, V. J. Med. Chem. 1997, 40, 1417
5. Meade, E. A.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1992, 35, 526
6. For papers on pyrrole-2,3-diones, see: Anary-Abbasinejad, M.; Charkhati, K.; Anakari-Ardakani, H. Synlett 2009, 1115
7. Barik, R.; Kumar, C. V.; Das, P. K.; George, M. V. J. Org. Chem. 1985, 50, 4309
8. For reviews on azides, see: Cenini, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Piangiolino, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234
9. Scriven, E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev. 1988, 88, 297
10. Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Lewis, C. A.; Yamaguchi, J.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1095
11. Zeng, Y.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15712
12. Griffin, R. J. The Medicinal Chemistry of the Azido Group. In Progress in Medicinal Chemistry; Ellis, G. P.; Luscombe, D. K., Eds.; Elsevier Science B.V.: Amesterdam, 1994; Vol. 31, Chapter 3, pp 121.
13. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2007, 107, 2080
14. Lin, F. L.; Hoyt, H. M.; van Halbeek, H.; Bergman, R. G.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686
15. Burés, J.; Martín, M.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2203
16. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007
17. Corey, E. J.; Link, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1906
18. Benati, L.; Bencivenni, G.; Leardini, R.; Nanni, D.; Minozzi, M.; Spagnolo, P.; Scialpi, R.; Zanardi, G. Org. Lett. 2006, 8, 2499
19. Zhou, W.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7094
20. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
21. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8881
22. Lipshutz, B. H.; Taft, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8235
23. Yan, Z.-Y.; Zhao, Y.-B.; Fan, M.-J.; Liu, W.-M.; Liang, Y.-M. Tetrahedron 2005, 61, 9331
24. Kamijo, S.; Jin, T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7786
25. Shao, C.; Wang, X.; Xu, J.; Zhao, J.; Zhang, Q.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 7002
26. Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110
27. Himo, F.; Demko, Z. P.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12210
28. Yang, Y.-Y.; Shou, W.-G.; Chen, Z.-B.; Hong, D.; Wang, Y.-G. J. Org. Chem. 2008, 73, 3928
29. Dong, H.; Shen, M.; Redford, J. E.; Stokes, B. J.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. Org. Lett. 2007, 9, 5191
30. Chiba, S.; Zhang, L.; Lee, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7266
31. Gorin, D. J.; Davis, N. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260
32. Shou, W. G.; Li, J.; Guo, T.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2009, 28, 6847
33. Trost, B. M.; Pearson, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1054
34. Kabalka, G. W.; Li, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5777
35. Zhang, S.; Zhang, W.-X.; Zhao, J.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14042
36. Zhang, S.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8419
37. Zhang, S.; Sun, X.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12608
38. Zhang, W.-X.; Zhang, S.; Sun, X.; Nishiura, M.; Hou, Z.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7227
39. Sun, X.; Wang, C.; Li, Z.; Zhang, S.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7172 See also: Xi, Z.; Fischer, R.; Hara, R.; Sun, W.; Obora, Y.; Suzuki, N.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12842
40. Takahashi, T.; Xi, Z.; Obora, Y.; Suzuki, N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2665
41. For recent multicomponent syntheses of heterocycles, see: Tietze, L. F.; Lieb, M. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 363
42. Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133
43. Multicomponent Reactions; Zhu, J.; Bienayme, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
44. Marek, I., Ed. Tetrahedron Symposia-in-Print 2005, 67, 11299.
45. Jiang, B.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11660
46. Estevez, V.; Villacampa, M.; Menendez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402
47. Deng, L.; Chan, H.-S.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13774
48. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974
49. Luker, T.; Whitby, R. J.; Webster, M. J. Organomet. Chem. 1995, 492, 53
50. Vaughan, G. A.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7994
51. Insertion of nitriles or diazo compounds to form azazirconacycles: Knobloch, D. J.; Benito-Garagorri, D.; Bernskoetter, W. H.; Keresztes, I.; Lobkovsky, E.; Toomey, H.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14903
52. Ugolotti, J.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. Chem. Commun. 2009, 6572
53. Cadierno, V.; Zablocka, M.; Donnadieu, B.; Igau, A.; Majoral, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4524
54. Takahashi, T.; Xi, C.; Xi, Z.; Kageyama, M.; Fischer, R.; Nakajima, K.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 6802
55. Zippel, T.; Arndt, P.; Ohff, A.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Organometallics 1998, 17, 4429
56. Hanna, T. A.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 653 For triazenido-ligated zirconacycles, see: Guzei, I. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Winter, C. H. Polyhedron 1997, 16, 4017
57. For cyclization of triazenes, see: Vinogradova, O. V.; Sorokoumov, V. N.; Balova, I. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6358
58. Kimball, D. B.; Herges, R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1572
59. Kimball, D. B.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3338
60. Luh, T. Y.; Lee, C. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3875
61. Winkler, J. D.; Ragains, J. R. Org. Lett. 2006, 8, 4031
62. Wan, X.; Xing, D.; Fang, Z.; Li, B.; Zhao, F.; Zhang, K.; Yang, L.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12046
63. Li, Q.; Fan, A.; Lu, Z.; Cui, Y.; Lin, W.; Jia, Y. Org. Lett. 2010, 12, 4066
64. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
65. For reviews on the synthesis of N- heterocycles from 1,4-dicarbonyl compounds, see: Schmuck, C.; Rupprecht, D. Synthesis 2007, 20, 3095
66. Balme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6238