Enantioselective synthesis of cyclohepta[ b ]indoles: Gram-scale synthesis of (S)-SIRT1-inhibitor IV

Organic Letters

Volumn 15, Issue 21, 2013, Pages 5472-5475

  Gritsch, Philipp J ^a   Stempel, Erik ^a   Gaich, Tanja ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; INDOLE ALKALOID; INDOLE DERIVATIVE; SIRTUIN 1;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; INDOLE ALKALOIDS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; SIRTUIN 1; STEREOISOMERISM;

EID: 84887102620     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4026217     Document Type: Article

References (55)

1. Andriantsiferana, M.; Besselievre, R.; Riche, C.; Husson, H. P. Tetrahedron Lett. 1977, 2587
2. Carroll, A. R.; Hyde, E.; Smith, J.; Quinn, R. J.; Guymer, G.; Forster, P. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 1096
3. Knox, J. R.; Slobbe, J. Tetrahedron Lett. 1971, 2149
4. Mo, S.; Krunic, A.; Chlipala, G.; Orjala, J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 894
5. Smitka, T. A.; Bonjouklian, R.; Doolin, L.; Jones, N. D.; Deeter, J. B.; Yoshida, W. Y.; Prinsep, M. R.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 857
6. Taniguchi, T.; Martin, C. L.; Monde, K.; Nakanishi, K.; Berova, N.; Overman, L. E. J. Nat. Prod. 2009, 72, 430
7. Kuehm-Caubere, C.; Caubere, P.; Jamart-Gregoire, B.; Pfeiffer, B.; Guardiola-Lemaitre, B.; Manechez, D.; Renard, P. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 51
8. Napper, A. D.; Hixon, J.; McDonagh, T.; Keavey, K.; Pons, J.-F.; Barker, J.; Yau, W. T.; Amouzegh, P.; Flegg, A.; Hamelin, E.; Thomas, R. J.; Kates, M.; Jones, S.; Navia, M. A.; Saunders, J. O.; DiStefano, P. S.; Curtis, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 8045
9. Barf, T.; Lehmann, F.; Hammer, K.; Haile, S.; Axen, E.; Medina, C.; Uppenberg, J.; Svensson, S.; Rondahl, L.; Lundbaeck, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1745
10. Yamuna, E.; Kumar, R. A.; Zeller, M.; Rajendra Prasad, K. J. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 228
11. For patent literature see ref 4 in: Han, X.; Li, H.; Hughes, R. P.; Wu, J. Angew. Chem. Int. Ed 2012, 51, 10390
12. Zhao, X.; Allison, D.; Condon, B.; Zhang, F.; Gheyi, T.; Zhang, A.; Ashok, S.; Russell, M.; MacEwan, I.; Qian, Y.; Jamison, J. A.; Luz, J. G. J. Med. Chem. 2013, 56, 963
13. Pantke-Böcker, S.; Pohnert, G.; Fischer-Lui, I.; Boland, W. Tetrahedron 1995, 51, 7927
14. Schwarzer, D. D.; Gritsch, P. J.; Gaich, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11514
15. Loh, C. C. J.; Badorrek, J.; Raabe, G.; Enders, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13409
16. Anderson, A. G., Jr.; Richards, H. F.; Haddock, R. D. Org. Prep. Proced. Int. 1989, 21, 649
17. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Chiarini, M.; D'Anniballe, G.; Marinelli, F. Synlett 2004, 944
18. Butin, A. V.; Kostyukova, N. O.; Tsiunchik, F. A.; Lysenko, S. A.; Trushkov, I. V. Chem. Heterocycl. Compd. (N.Y., NY, U.S.) 2010, 46, 117
19. Butin, A. V.; Kostyukova, O. N.; Tsiunchik, F. A.; Uchuskin, M. G.; Serdyuk, O. V.; Trushkov, I. V. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 684
20. Falke, H.; Bumiller, K.; Harbig, S.; Masch, A.; Wobbe, J.; Kunick, C. Molbank 2011, M737
21. Han, X.; Li, H.; Hughes, R. P.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10390
22. Joseph, B.; Alagille, D.; Merour, J.-Y.; Leonce, S. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1872
23. Joseph, B.; Alagille, D.; Rousseau, C.; Merour, J.-Y. Tetrahedron 1999, 55, 4341
24. Joseph, B.; Cornec, O.; Merour, J.-Y. Tetrahedron 1998, 54, 7765
25. Kinnick, M. D.; Mihelich, E. D.; Morin, J. M., Jr.; Sall, D. J.; Sawyer, J. S.; WO 2003/016277A1, July 29, 2003
26. Kupai, K.; Banoczi, G.; Hornyanszky, G.; Kolonits, P.; Novak, L. Cent. Eur. J. Chem. 2012, 10, 91
27. Nishikimi, Y.; Fukushi, H.; Miki, H.; WO 2005/118587, Jun 1, 2005.
28. Shu, D.; Song, W.; Li, X.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3237
29. Yamuna, E.; Yurcho, A.; Sovesky, R. J.; Smith, P. M.; Zeller, M.; Prasad, K. J. R. Synth. Commun. 2011, 41, 3351
30. Hill, R. K. Asymm. Synth. 1984, 3, 503
31. Ito, H.; Taguchi, T. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 43
32. Kazmaier, U. J. Indian Chem. Soc. 1999, 76, 631
33. Langlois, Y. Claisen Rearrange. 2007, 301
34. Nubbemeyer, U. Synthesis 2003, 961
35. Davies, H. M. L. Adv. Cycloaddit. 1999, 5, 119
36. Hudlicky, T.; Fan, R.; Reed, J. W.; Gadamasetti, K. G. Org. React. (N.Y.) 1992, 41, 1
37. Piers, E.; Burmeister, M. S.; Reissig, H. U. Can. J. Chem. 1986, 64, 180
38. Sarel, S. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 204
39. Fukuyama, T.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7426
40. Shimokawa, J.; Harada, T.-A.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17634
41. Davies, H. M. L.; Doan, B. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 657
42. Wender, P. A.; Eissenstat, M. A.; Filosa, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 68, 2196
43. Özkan, I.; Zora, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9635
44. Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651
45. Ankner, T.; Hilmersson, G. Org. Lett. 2009, 11, 503
46. Alonso, D. A.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 9455
47. Duan, H.-F.; Jia, Y.-X.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2006, 8, 2567
48. Fujihara, H.; Nagai, K.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12055
49. Grach, G.; Sopkova-de Oliveira Santos, J.; Lohier, J.-F.; Mojovic, L.; Ple, N.; Turck, A.; Reboul, V.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 9572
50. Hayashi, T.; Kawai, M.; Tokunaga, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6125
51. Kuriyama, M.; Soeta, T.; Hao, X.; Chen, Q.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8128
52. Vedejs, E.; Lin, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1602
53. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. (N.Y.) 2001, 57, 1
54. Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 9253
55. Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977