Rational design of a colorimetric ph sensor from a soluble retinoic acid chaperone

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 43, 2013, Pages 16111-16119

  Berbasova, Tetyana ^a   Nosrati, Meisam ^a   Vasileiou, Chrysoula ^a   Wang, Wenjing ^a   Lee, Kin Sing Stephen ^a   Yapici, Ipek ^a   Geiger, James H ^a   Borhan, Babak ^a  

^a MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION PROPERTY; BINDING POCKETS; DELOCALIZATIONS; ELECTROSTATIC PERTURBATION; PROTONATED SCHIFF BASE; RATIONAL DESIGN; RETINOIC ACIDS; VISIBLE SPECTRA;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHROMOPHORES; FUNCTIONAL GROUPS; PH SENSORS; PROTONATION;

PROTEINS;

RETINOIC ACID BINDING PROTEIN; RETINOIC ACID BINDING PROTEIN II; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; BINDING SITE; CHROMATOPHORE; COLORIMETRY; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; MUTAGENESIS; PH; PROTEIN BINDING; SENSOR;

COLORIMETRY; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MUTATION; PROTEIN BINDING; PROTEIN ENGINEERING; RECEPTORS, RETINOIC ACID;

EID: 84887066807     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja404900k     Document Type: Article

References (64)

1. Baker, D. Protein Sci. 2010, 19, 1817
2. Baker, M. Nat. Methods 2011, 8, 623
3. Eiben, C. B.; Siegel, J. B.; Bale, J. B.; Cooper, S.; Khatib, F.; Shen, B. W.; Players, F.; Stoddard, B. L.; Popovic, Z.; Baker, D. Nat. Biotechnol. 2012, 30, 190
4. Gordon, S. R.; Stanley, E. J.; Wolf, S.; Toland, A.; Wu, S. J.; Hadidi, D.; Mills, J. H.; Baker, D.; Pultz, I. S.; Siegel, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20513
5. Chen, Z.; Jing, C.; Gallagher, S. S.; Sheetz, M. P.; Cornish, V. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13692
6. Jing, C.; Cornish, V. W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 784
7. Los, G. V.; Encell, L. P.; McDougall, M. G.; Hartzell, D. D.; Karassina, N.; Zimprich, C.; Wood, M. G.; Learish, R.; Ohane, R. F.; Urh, M.; Simpson, D.; Mendez, J.; Zimmerman, K.; Otto, P.; Vidugiris, G.; Zhu, J.; Darzins, A.; Klaubert, D. H.; Bulleit, R. F.; Wood, K. V. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 373
8. Uttamapinant, C.; White, K. A.; Baruah, H.; Thompson, S.; Fernandez-Suarez, M.; Puthenveetil, S.; Ting, A. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10914
9. Yang, M.; Song, Y.; Zhang, M.; Lin, S.; Hao, Z.; Liang, Y.; Zhang, D.; Chen, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7674
10. Wang, Q.; Priestman, M. A.; Lawrence, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2323
11. Zrazhevskiy, P.; Gao, X. Nat. Commun. 2013, 4, 1619
12. Han, J.; Burgess, K. Chem. Rev. 2010, 110, 2709
13. Subach, F. V.; Verkhusha, V. V. Chem. Rev. 2012, 112, 4308
14. Fu, H.-Y.; Lin, Y.-C.; Chang, Y.-N.; Tseng, H.; Huang, C.-C.; Liu, K.-C.; Huang, C.-S.; Su, C.-W.; Weng, R. R.; Lee, Y.-Y.; Ng, W. V.; Yang, C.-S. J. Bacteriol. 2010, 192, 5866
15. Kochendoerfer, G. G.; Lin, S. W.; Sakmar, T. P.; Mathies, R. A. Trends Biochem. Sci. 1999, 24, 300
16. Crist, R. M.; Vasileiou, C.; Rabago-Smith, M.; Geiger, J. H.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4522
17. Vasileiou, C.; Vaezeslami, S.; Crist, R. M.; Rabago-Smith, M.; Geiger, J. H.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6140
18. Lee, K. S. S.; Berbasova, T.; Vasileiou, C.; Jia, X.; Wang, W.; Choi, Y.; Nossoni, F.; Geiger, J. H.; Borhan, B. ChemPlusChem 2012, 77, 273
19. Wang, W.; Nossoni, Z.; Berbasova, T.; Watson, C. T.; Yapici, I.; Lee, K. S. S.; Vasileiou, C.; Geiger, J. H.; Borhan, B. Science 2012, 338, 1340
20. Kusnetzow, A.; Dukkipati, A.; Babu, K. R.; Singh, D.; Vought, B. W.; Knox, B. W.; Birge, R. R. Biochemistry 2001, 40, 7832
21. Spudich, J. L.; Yang, C. S.; Jung, K. H.; Spudich, E. N. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2000, 16, 365
22. Blatz, P. E.; Tompkins, J. A. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 400
23. Feuster, E. K.; Glass, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16174
24. Gutierrez-Moreno, N. J.; Medrano, F.; Yatsimirsky, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6960
25. Dennis, A. M.; Rhee, W. J.; Sotto, D.; Dublin, S. N.; Bao, G. ACS Nano 2012, 6, 2917
26. Schreml, S.; Meier, R. J.; Wolfbeis, O. S.; Landthaler, M.; Szeimies, R.-M.; Babilas, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 2432
27. Somers, R. C.; Lanning, R. M.; Snee, P. T.; Greytak, A. B.; Jain, R. K.; Bawendi, M. G.; Nocera, D. G. Chem. Sci. 2012, 3, 2980
28. Zhao, L.; Nakayama, T.; Tomimoto, H.; Shingaya, Y.; Huang, Q. Nanotechnology 2009, 20, 325501
29. Bizzarri, R.; Serresi, M.; Luin, S.; Beltram, F. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 393, 1107
30. Choi, W.-G.; Swanson, S. J.; Gilroy, S. Plant J. 2012, 70, 118
31. Llopis, J.; McCaffery, J. M.; Miyawaki, A.; Farquhar, M. G.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6803
32. McAnaney, T. B.; Park, E. S.; Hanson, G. T.; Remington, S. J.; Boxer, S. G. Biochemistry 2002, 41, 15489
33. Miesenbock, G.; De Angelis, D. A.; Rothman, J. E. Nature 1998, 394, 192
34. Li, Y.; Tsien, R. W. Nat. Neurosci. 2012, 15, 1047
35. Bagar, T.; Altenbach, K.; Read, N. D.; Bencina, M. Eukaryotic Cell 2009, 8, 703
36. Disbrow, G. L.; Hanover, J. A.; Schlegel, R. J. Virol. 2005, 79, 5839
37. Jankowski, A.; Kim, J. H.; Collins, R. F.; Daneman, R.; Walton, P.; Grinstein, S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 48748
38. Orij, R.; Postmus, J.; Ter Beek, A.; Brul, S.; Smits, G. J. Microbiology 2009, 155, 268
39. Tantama, M.; Hung, Y. P.; Yellen, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10034
40. Gjetting, K. S. K.; Ytting, C. K.; Schulz, A.; Fuglsang, A. T. J. Exp. Bot. 2012, 63, 3207
41. Ashby, M. C.; Ibaraki, K.; Henley, J. M. Trends Neurosci. 2004, 27, 257
42. Diril, M. K.; Wienisch, M.; Jung, N.; Klingauf, J.; Haucke, V. Dev. Cell 2006, 10, 233
43. Granseth, B.; Odermatt, B.; Royle, S. J.; Lagnado, L. Neuron 2006, 51, 773
44. Miesenbock, G. Cold Spring Harbor Protoc. 2012, 2012, 213
45. Voglmaier, S. M.; Kam, K.; Yang, H.; Fortin, D. L.; Hua, Z.; Nicoll, R. A.; Edwards, R. H. Neuron 2006, 51, 71
46. Wu, M. M.; Llopis, J.; Adams, S. R.; McCaffery, J. M.; Teter, K.; Kulomaa, M. S.; Machen, T. E.; Moore, H. P. H.; Tsien, R. Y. Appl. Chimeric Genes Hybrid Proteins Part B 2000, 327, 546
47. Kralj, J. M.; Douglass, A. D.; Hochbaum, D. R.; Maclaurin, D.; Cohen, A. E. Nat. Methods 2012, 9, 90
48. Maclaurin, D.; Venkatachalam, V.; Lee, H.; Cohen, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 5939
49. Bayraktar, H.; Fields, A. P.; Kralj, J. M.; Spudich, J. L.; Rothschild, K. J.; Cohen, A. E. Photochem. Photobiol. 2012, 88, 90
50. Vasileiou, C.; Lee, K. S. S.; Crist, R. M.; Vaezeslami, S.; Goins, S. A.; Geiger, J. H.; Borhan, B. Proteins 2009, 76, 281
51. Sakmar, T. P.; Franke, R. R.; Khorana, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 3079
52. Sheves, M.; Albeck, A.; Friedman, N.; Ottolenghi, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 3262
53. Steinberg, G.; Ottolenghi, M.; Sheves, M. Biophys. J. 1993, 64, 1499
54. Zhukovsky, E. A.; Oprian, D. D. Science 1989, 246, 928
55. Baasov, T.; Sheves, M. Biochemistry 1986, 25, 5249
56. Rousso, I.; Friedman, N.; Sheves, M.; Ottolenghi, M. Biochemistry 1995, 34, 12059
57. Luecke, H.; Schobert, B.; Richter, H. T.; Cartailler, J. P.; Lanyi, J. K. J. Mol. Biol. 1999, 291, 899
58. Murakami, M.; Kouyama, T. Nature 2008, 453, 363
59. Shibata, M.; Tanimoto, T.; Kandori, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13312
60. Sekharan, S.; Wei, J. N.; Batista, V. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19536
61. Fushinobu, S.; Ito, K.; Konno, M.; Wakagi, T.; Matsuzawa, H. Protein Eng. 1998, 11, 1121
62. Nonaka, Y.; Akieda, D.; Aizawa, T.; Watanabe, N.; Kamiya, M.; Kumaki, Y.; Mizuguchi, M.; Kikukawa, T.; Demura, M.; Kawano, K. FEBS J. 2009, 276, 2192
63. Schwermann, B.; Pfau, K.; Liliensiek, B.; Schleyer, M.; Fischer, T.; Bakker, E. P. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 981
64. Vinther, J. M.; Kristensen, S. M.; Led, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 271