Structural optimization of Zn(II)-activated magnetic resonance imaging probes

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 21, 2013, Pages 12250-12261

  Matosziuk, Lauren M ^a   Leibowitz, Jonathan H ^a   Heffern, Marie C ^a   Macrenaris, Keith W ^a   Ratner, Mark A ^a   Meade, Thomas J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATING AGENT; CONTRAST MEDIUM; DIAGNOSTIC AGENT; GADOLINIUM; ZINC;

ARTICLE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

CHELATING AGENTS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CONTRAST MEDIA; GADOLINIUM; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TEMPERATURE; ZINC;

EID: 84887063510     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400681j     Document Type: Article

References (62)

1. Harney, A. S.; Meade, T. J. Future Med. Chem. 2010, 2, 503
2. Allen, M. J.; Meade, T. J. Met. Ions Biol. Syst. 2004, 42, 1
3. Ostrov, D. A.; Contag, C. H. Cancer Prev. Res. 2011, 4, 1523
4. Matthews, P. M.; Rabiner, I.; Gunn, R. Curr. Opin. Pharmacol. 2011, 11, 501
5. Waldman, A. D.; Jackson, A.; Price, S. J.; Clark, C. A.; Booth, T. C.; Auer, D. P.; Tofts, P. S.; Collins, D. J.; Leach, M. O.; Rees, J. H. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2009, 6, 445
6. Rudin, M.; Weissleder, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 123
7. Jaffer, F. A.; Weissleder, R. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2005, 293, 855
8. Robles, F. E.; Wilson, C.; Grant, G.; Wax, A. Nat. Photonics 2011, 5, 744
9. Lee, S.; Park, K.; Kim, K.; Choi, K.; Kwon, I. C. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2008, 4250
10. Bremer, C.; Ntziachristos, V.; Weissleder, R. Eur. Radiol. 2003, 13, 231
11. Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 71
12. Matthews, P. M.; Rabiner, E. A.; Passchier, J.; Gunn, R. N. Br. J. Clin. Pharmacol. 2012, 73, 175
13. Ono, M.; Saji, H. J. Pharmacol. Sci. (Tokyo, Jpn.) 2012, 118, 338
14. Hendricks, J. A.; Keliher, E. J.; Wan, D.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R.; Mazitschek, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6813
15. Lindner, J. R. Cardiovasc. Res. 2009, 83, 615
16. Ferrara, K. W.; Borden, M. A.; Zhang, H. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 881
17. Major, J. L.; Meade, T. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 893
18. Caravan, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512
19. Duimstra, J. A.; Femia, F. J.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12847
20. Li, W.-h.; Fraser, S. E.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1413
21. Louie, A. Y.; Huber, M. M.; Ahrens, E. T.; Rothbacher, U.; Moats, R.; Jacobs, R. E.; Fraser, S. E.; Meade, T. J. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 321
22. Major, J. L.; Parigi, G.; Luchinat, C.; Meade, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13881
23. Caravan, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512
24. Moats, R. A.; Fraser, S. E.; Meade, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 726
25. Alauddin, M. M.; Louie, A. Y.; Shahinian, A.; Meade, T. J.; Conti, P. S. Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 261
26. Urbanczyk-Pearson, L. M.; Femia, F. J.; Smith, J.; Parigi, G.; Duimstra, J. A.; Eckermann, A. L.; Luchinat, C.; Meade, T. J. Inorg. Chem. (Washington, D.C.) 2008, 47, 56
27. Yoo, B.; Pagel, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14032
28. Yoo, B.; Raam, M. S.; Rosenblum, R. M.; Pagel, M. D. Contrast Media Mol. Imaging 2007, 2, 189
29. Li, Y.; Sheth, V. R.; Liu, G.; Pagel, M. D. Contrast Media Mol. Imaging 2010.
30. Major, J. L.; Boiteau, R. M.; Meade, T. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 10788
31. Que, E. L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15942
32. Li, W.-h.; Parigi, G.; Fragai, M.; Luchinat, C.; Meade, T. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 4018
33. Que, E. L.; Gianolio, E.; Baker, S. L.; Aime, S.; Chang, C. J. Dalton Trans. 2010, 39, 469
34. Esqueda, A. C.; Lopez, J. A.; Andreu-de-Riquer, G.; Alvarado-Monzon, J. C.; Ratnakar, J.; Lubag, A. J. M.; Sherry, A. D.; De Leon-Rodriguez, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11387
35. Lubag, A. J. M.; De Leon-Rodriguez, L. M.; Burgess, S. C.; Sherry, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 18400
36. Lowe, M. P.; Parker, D.; Reany, O.; Aime, S.; Botta, M.; Castellano, G.; Gianolio, E.; Pagliarin, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7601
37. Aime, S.; Barge, A.; Botta, M.; Howard, J. A. K.; Kataky, R.; Lowe, M. P.; Moloney, J. M.; Parker, D.; de Sousa, A. S. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 1999, 1047
38. Hall, J.; Haener, R.; Aime, S.; Botta, M.; Faulkner, S.; Parker, D.; de Sousa, A. S. New J. Chem. 1998, 22, 627
39. Wu, Y.; Soesbe, T. C.; Kiefer, G. E.; Zhao, P.; Sherry, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14002
40. Liu, G.; Li, Y.; Sheth, V. R.; Pagel, M. D. Mol. Imaging 2012, 11, 47
41. Tweedle, M. F. Invest. Radiol. 1992, 27, 2
42. Urbanczyk-Pearson, L. M.; Femia, F. J.; Smith, J.; Parigi, G.; Duimstra, J. A.; Eckermann, A. L.; Luchinat, C.; Meade, T. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 56
43. Urbanczyk-Pearson, L. M.; Meade, T. J. Nat. Protoc. 2008, 3, 341
44. Kim, B.-J.; Kim, Y.-H.; Kim, S.; Kim, J.-W.; Koh, J.-Y.; Oh, S.-H.; Lee, M.-K.; Kim, K.-W.; Lee, M.-S. Diabetes 2000, 49, 367
45. Barnham, K. J.; Bush, A. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 222
46. Viles, J. H. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2271
47. Sensi, S. L.; Paoletti, P.; Bush, A. I.; Sekler, I. Nat. Rev. Neurosci. 2009, 10, 780
48. Takeda, A.; Hirate, M.; Tamano, H.; Oku, N. Epilepsy Res. 2003, 54, 123
49. Bhatt, A.; Farooq Muhammad, U.; Enduri, S.; Pillainayagam, C.; Naravetla, B.; Razak, A.; Safdar, A.; Hussain, S.; Kassab, M.; Majid, A. Stroke Res. Treat. 2011, 2010, 245715
50. Koh, J.-Y.; Suh, S. W.; Gwag, B. J.; He, Y. Y.; Hsu, C. Y.; Choi, D. W. Science (Washington, D.C.) 1996, 272, 1013
51. Lee, J. M.; Zipfel, G. J.; Park, K. H.; He, Y. Y.; Hsu, C. Y.; Choi, D. W. Neuroscience (Oxford, U.K.) 2002, 115, 871
52. Ghosh, S. K.; Kim, P.; Zhang, X.-a.; Yun, S.-H.; Moore, A.; Lippard, S. J.; Medarova, Z. Cancer Res. 2010, 70, 6119
53. Franklin, R. B.; Feng, P.; Milon, B.; Desouki, M. M.; Singh, K. K.; Kajdacsy-Balla, A.; Bagasra, O.; Costello, L. C. Mol. Cancer 2005, 4, 32
54. Mastarone, D. J.; Harrison, V. S. R.; Eckermann, A. L.; Parigi, G.; Luchinat, C.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5329
55. Strauch, R. C.; Mastarone, D. J.; Sukerkar, P. A.; Song, Y.; Ipsaro, J. J.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16346
56. Quici, S.; Cavazzini, M.; Marzanni, G.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 529
57. Gee, K. R.; Zhou, Z. L.; Ton-That, D.; Sensi, S. L.; Weiss, J. H. Cell Calcium 2002, 31, 245
58. Miller, K. J.; Saherwala, A. A.; Webber, B. C.; Wu, Y.; Sherry, A. D.; Woods, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 8662
59. Carney, C. E.; Tran, A. D.; Wang, J.; Schabel, M. C.; Sherry, A. D.; Woods, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10372
60. Mani, T.; Tircso, G.; Zhao, P.; Sherry, A. D.; Woods, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 10338
61. Woods, M.; Kovacs, Z.; Kiraly, R.; Bruecher, E.; Zhang, S.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 2845
62. Woods, M.; Kovacs, Z.; Zhang, S.; Sherry, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5889