Axially chiral dicarboxylic acid catalyzed activation of quinone imine ketals: Enantioselective arylation of enecarbamates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 43, 2013, Pages 16010-16013

  Hashimoto, Takuya ^a   Nakatsu, Hiroki ^a   Takiguchi, Yuka ^a   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID CATALYSIS; AROMATIC RINGS; ASYMMETRIC CATALYSIS; DICARBOXYLIC ACID; ELECTROPHILIC ACTIVATION; ENANTIOSELECTIVE; QUINONE-IMINES; SYNTHETIC UTILITY;

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY;

NITROGEN COMPOUNDS;

ACETAL; DICARBOXYLIC ACID; IMINE; QUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; DIASTEREOISOMER; ELECTROPHILICITY; ENANTIOSELECTIVITY; EPIMERIZATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84887059893     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja407501h     Document Type: Article

References (72)

1. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew., Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668
2. Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383
3. Roche, S. P.; Porco, J. A., Jr. Angew., Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4068
4. Zhuo, C. X.; Zhang, W.; You, S. L. Angew., Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12662
5. Alemán, J.; Richter, B.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5515
6. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5520.
7. Aleman, J.; Jacobsen, C. B.; Frisch, K.; Overgaard, J.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2008, 632
8. Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812
9. Evans, D. A.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10162
10. Ryu, D. H.; Zhou, G.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4800
11. Jarvo, E. R.; Lawrence, B. M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6043
12. Wang, C.; Chen, X.-H.; Zhou, S.-M.; Gong, L.-Z. Chem. Commun. 2010, 46, 1275
13. Han, Z.-Y.; Chen, D.-F.; Wang, Y.-Y.; Guo, R.; Wang, P.-S.; Wang, C.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6532
14. Liu, Q.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2552
15. Rubush, D. M.; Morges, M. A.; Rose, B. J.; Thamm, D. H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13554
16. Vo, N. T.; Pace, R. D. M.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 404
17. Gu, Q.; You, S. L. Chem. Sci 2011, 2, 1519
18. Gu, Q.; You, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 5192
19. Gu, Q.; Rong, Z.-Q.; Zheng, C.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4056
20. Takizawa, S.; Nguyen, T. M.-N.; Grossmann, A.; Enders, D.; Sasai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5423
21. Wu, W.; Li, X.; Huang, H.; Yuan, X.; Lu, J.; Zhu, K.; Ye, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1743
22. Corbett, M. T.; Johnson, J. S. Chem. Sci. 2013, 4, 2828
23. Carreño, M. C.; Ribagorda, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1231
24. Bodipati, N.; Peddinti, R. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4549
25. Chou, C. T.; Swenton, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6898
26. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509
27. Myers, A. G.; Tom, N. J.; Fraley, M. E.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6072
28. Tohma, H.; Harayama, Y.; Hashizume, M.; Iwata, M.; Kiyono, Y.; Egi, M.; Kita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11235
29. Jackson, S. K.; Banfield, S. C.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 1215
30. Ganton, M. D.; Kerr, M. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 574
31. Lebold, T. P.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2007, 9, 1883
32. Leduc, A. B.; Kerr, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 237
33. Lebold, T. P.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 997
34. T. Chuang, K. V.; Navarro, R.; Reisman, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9447
35. T. Chuang, K. V.; Navarro, R.; Reisman, S. E. Chem. Sci 2011, 2, 1086
36. Navarro, R.; Reisman, S. E. Org. Lett. 2012, 14, 4354
37. Nair, V.; Dhanya, R.; Rajesh, C.; Devipriya, S. Synlett 2005, 2407
38. Chen, C.-P.; Chou, C.-T.; Swenton, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 946
39. Swenton, J. S.; Bonke, B. R.; Chen, C.-P.; Chou, C.-T. J. Org. Chem. 1989, 54, 51
40. Swenton, J. S.; Bonke, B. R.; Clark, W. M.; Chen, C.-P.; Martin, K. V. J. Org. Chem. 1990, 55, 2027
41. Banfield, S. C.; England, D. B.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2001, 3, 3325
42. Banfield, S. C.; Kerr, M. A. Can. J. Chem. 2004, 82, 131
43. Jensen, K. L.; Franke, P. T.; Nielsen, L. T.; Daasbjerg, K.; Jørgensen, K. A. Angew., Chem. Int. Ed. 2010, 49, 129
44. Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10054
45. Hashimoto, T.; Uchiyama, N.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14380
46. Hashimoto, T.; Kimura, H.; Kawamata, Y.; Maruoka, K. Nat. Chem. 2011, 3, 642
47. Hashimoto, T.; Kimura, H.; Nakatsu, H.; Maruoka, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 6030
48. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744
49. Terada, M. Synthesis 2010, 1929
50. Matsubara, R.; Kobayashi, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 292
51. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. Angew., Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2254
52. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10336
53. Terada, M.; Soga, N.; Momiyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4122
54. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2553
55. Liu, H.; Dagousset, G.; Masson, G.; Retailleau, P.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4598
56. Dagousset, G.; Drouet, F.; Masson, G.; Zhu, J. Org. Lett. 2009, 11, 5546
57. Dagousset, G.; Zhu, J.; Masson, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14804
58. Alix, A.; Claudia, L.; Retailleau, P.; Masson, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10389
59. Lu, M.; Lu, Y.; Zhu, D.; Zeng, X.; Li, X.; Zhong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8588
60. Li, G.; Fronczek, F. R.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12216
61. Vellalath, S.; Čorić, I.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9749
62. Honjo, T.; Phipps, R. J.; Rauniyar, V.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9684
63. Pansare, S. V.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2311
64. Mecozzi, T.; Petrini, M. Synlett 2000, 73
65. Avdeenko, A. P.; Konovalova, S. A.; Mikhailichenko, O. N.; Yusia, A. L.; Santalova, A. A.; Palamarchyk, G. V.; Zubatyuk, R. I.; Shishkin, O. V.; Burmistrov, K. S. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1169
66. Dalidowicz, P.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4802
67. Engler, T. A.; Scheibe, C. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6247
68. Hu, Y.; Kamitanaka, T.; Mishima, Y.; Dohi, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 5530
69. Terada, M.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 292
70. Chang, L.; Kuang, Y.; Qin, B.; Zhou, X.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2010, 12, 2214
71. Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kobayashi, S. Angew., Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3258
72. Matsubara, R.; Kawai, N.; Kobayashi, S. Angew., Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3814