A zwitterionic carbanion frustrated by boranes - Dihydrogen cleavage with weak lewis acids via an "inverse" frustrated lewis pair approach

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 43, 2013, Pages 16066-16069

  Li, Hui ^a   Aquino, Adelia J A ^a   Cordes, David B ^a   Hung Low, Fernando ^a   Hase, William L ^a   Krempner, Clemens ^a  

^a TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID-BASE CHEMISTRY; BORON-CONTAINING; DIHYDROGEN; FRUSTRATED LEWIS PAIRS; LEWIS ACID; LEWIS ACIDIC; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

ALKALINITY; BORON COMPOUNDS; SODIUM COMPOUNDS;

HYDRIDES;

AMPHOLYTE; BORANE DERIVATIVE; BORIC ACID; HYDROGEN; LEWIS ACID; LEWIS BASE; SODIUM DERIVATIVE; SODIUM ION;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 84887053235     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja409330h     Document Type: Article

References (52)

1. Welch, G. C.; San Juan, R. R.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124-1126
2. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881
3. Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Bergander, K.; Frohlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072-5074
4. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050-8053
5. McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4968-4971
6. Stephan, D. W. In Catalysis without Precious Metals Bullock, M., Ed.; Wiley: 2010, pp 261-275.
7. Chen, D.; Wang, Y.; Klankermayer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9475-9478
8. Greb, L.; Ona-Burgos, P.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164-10168
9. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5740-5746
10. Segawa, Y.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11963-11965
11. Eros, G.; Mehdi, H.; Papai, I.; Rokob, T. A.; Kiraly, P.; Tarkanyi, G.; Soos, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6559-6563
12. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Froehlich, R.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543-7546
13. Xu, B.-H.; Kehr, G.; Froehlich, R.; Wibbeling, B.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7183-7186
14. C Liu, Y.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6810-6813
15. Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1402-1405
16. Schirmer, B.; Grimme, S. Chem. Commun. 2010, 46, 7942-7944
17. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Papai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10701-10710
18. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Soos, T.; Papai, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2435-2438
19. Gao, S.; Wu, W.; Mo, Y. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8108-8117
20. Pu, M.; Privalov, T. J. Chem. Phys. 2013, 138, 154305/1-154305/12
21. Rokob, T. A.; Bako, I.; Stirling, A.; Hamza, A.; Papai, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4425-4437
22. Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7428
23. Chase, P. A.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7433
24. Kolychev, E. L.; Bannenberg, T.; Freytag, M.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16938-16946
25. Ines, B.; Holle, S.; Goddard, R.; Alcarazo, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8389-8391
26. Alcarazo, M.; Gomez, C.; Holle, S.; Goddard, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5788-5791
27. Bertini, F.; Lyaskovskyy, V.; Timmer, B. J. J.; de Kanter, F. J. J.; Lutz, M.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 201-204
28. Neu, R. C.; Ouyang, E. Y.; Geier, S. J.; Zhao, X.; Ramos, A.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2010, 39, 4285-4294
29. Breher, F.; Grunenberg, J.; Lawrence, S. C.; Mountford, P.; Rueegger, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2521-2524
30. Bigmore, H. R.; Meyer, J.; Krummenacher, I.; Ruegger, H.; Clot, E.; Mountford, P.; Breher, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5918-5934
31. Kuzu, I.; Krummenacher, I.; Hewitt, I. J.; Lan, Y.; Mereacre, V.; Powell, A. K.; Hoefer, P.; Harmer, J.; Breher, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4350-4365
32. Cushion, M. G.; Meyer, J.; Heath, A.; Schwarz, A. D.; Fernandez, I.; Breher, F.; Mountford, P. Organometallics 2010, 29, 1174-1190
33. Kratzert, D.; Leusser, D.; Stern, D.; Meyer, J.; Breher, F.; Stalke, D. Chem. Commun. 2011, 47, 2931-2933
34. Meyer, J.; Kuzu, I.; Gonzalez-Gallardo, S.; Breher, F. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 301-307
35. Krempner, C.; Chisholm, M. H.; Gallucci, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 410-413
36. Li, H.; Hope-Weeks, L.-J.; Krempner, C. Chem. Commun. 2011, 47, 4117-4119
37. Carlson, B.; Aquino, A. J. A.; Hope-Weeks, L. J.; Whittlesey, B.; McNerney, B.; Hase, W. L.; Krempner, C. Chem. Commun. 2011, 47, 11089-11091
38. Li, H.; Hung-Low, F.; Krempner, C. Organometallics 2012, 31, 7117-7124
39. Streitwieser, A.; Xie, L.; Wang, P.; Bachrach, S. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1778-1784
40. Viefhaus, T.; Walz, A.; Niemeyer, M.; Schwarz, W.; Weidlein, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 2040
41. Avent, A. G.; Eaborn, C.; Hitchcock, P. B.; Lawless, G. A.; Lickiss, P. D.; Mallien, M.; Smith, J. D.; Webb, A. D.; Wrackmeyer, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3259-3263
42. Kim, Y.-J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757-5761
43. Jiang, C.; Blacque, O.; Fox, T.; Berke, H. Dalton Trans. 2011, 40, 1091-1097
44. Miller, A. J. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3301
45. Allman, T.; Goel, R. G. Can. J. Chem. 1982, 60, 716-722
46. Mayer, U.; Gutmann, V.; Gerger, W. Monatsh. Chem. 1975, 106, 1235-1257
47. Beckett, M. A.; Strickland, G. C.; Holland, J. R.; Varma, K. S. Polymer 1996, 37, 4629-4631
48. Mock, M. T.; Potter, R. G.; Camaioni, D. M.; Li, J.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Twamley, B.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14454-14465
49. Adamczyk-Wozniak, A.; Jakubczyk, M.; Sporzynski, A.; Zukowska, G. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 1753-1755
50. Mendez, M.; Cedillo, A. Comput. Theor. Chem. 2013, 1011, 44-56
51. Boss, S. R.; Coles, M. P.; Eyre-Brook, V.; Garcia, F.; Haigh, R.; Hitchcock, P. B.; McPartlin, M.; Morey, J. V.; Naka, H.; Raithby, P. R.; Sparkes, H. A.; Tate, C. W.; Wheatley, A. E. H. Dalton Trans. 2006, 5574-5582
52. Al-Juaid, S. S.; Eaborn, C.; El-Kheli, M. N. A.; Hitchcock, P. B.; Lickiss, P. D.; Molla, M. E.; Smith, J. D.; Zora, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans.: Inorg. Chem. 1989, 447-52