Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

RSC Advances

Volumn 3, Issue 45, 2013, Pages 23242-23254

  Lahiri, Rima ^a   Suman Reddy, Y ^a   Kulkarni, Sudhir A ^b   Vankar, Yashwant D ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b VLife Sciences Technologies   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSIDASES; HEMIAMINALS; IMINOSUGARS; INDOLIZIDINES; N-HETEROCYCLES; SYNTHETIC SEQUENCE;

ENZYME INHIBITION;

EID: 84886852583     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43510e     Document Type: Article

References (86)

1. T. M. Gloster D. J. Vocadlo Nat. Chem. Biol. 2012 8 683
2. B. G. Winchester G. W. J. Fleet Glycobiology 1992 2 199
3. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645
4. S. Hanson M. Best M. C. Bryan C.-H. Wong Trends Biochem. Sci. 2009 29 656
5. Z. Guo and G.-J. Boons, Carbohydrate-based Vaccines and Immumotherapies, Wiley & Sons, 2009
6. A. Gallo M. Costantini Mar. Drugs 2012 10 2861 2892
7. Y. M. Chabre R. Roy Chem. Soc. Rev. 2013 42 4657
8. J. S. Da Silva T. Hasegawa T. Miyagi C. G. Dotti J. Abad-Rodriguez Neurosci. 2005 8 606
9. E. A. Partridge Science 2004 306 120
10. P. Compain and O. R. Martin, Iminosugars: From synthesis to therapeutic applications, Wiley VCH, 2007, p. 7
11. B. Ernst J. L. Magnani Nat. Rev. Drug Discovery 2009 661
12. J. L. Treadway P. Mendy D. J. Hoover Expert Opin. Invest. Drugs 2001 10 439
13. G. S. Jacob Curr. Opin. Struct. Biol. 1995 5 605
14. H. W. M. Breuer Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. 2003 41 421
15. L. J. Scott C. M. Spencer Drugs 2000 59 521
16. R. R. Holman C. A. Cull R. C. Turner Diabetes Care 1999 22 960
17. Y. Nishimura T. Satoh H. Adachi S. S. Kondo T. Takeuchi M. Azetaka H. Fukuyasu Y. J. Iizuka Med. Chem. 1997 40 2626
18. A. R. Sawkar W. C.Cheng E. Beutler C. H. Wong W. E. Balch J. W. Kelly Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 15428
19. N. Zitzmann A. S. Metha S. Carrouee T. D. Butters F. M. Platt J. McCauley B. S. Blumberg R. A. Dwek T. M. Block Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 11878
20. P. E. Goss M. A. Baker J. P. Carver J. W. Dennis Clin. Cancer Res. 1995 1 935
21. T. M. Wrodnigg A. J. Steiner B. J. Ueberbacher Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2008 8 77
22. N. Asano Glycobiology 2003 13 93R
23. B. Macchi A. Minutolo S. Grelli F. Cardona F. M. Cordero A. Mastino A. Brandi Glycobiology 2010 5 500
24. E. J. Groopman Rev. Infect. Dis. 1990 12 931
25. G. B. Karlsson T. D. Butters R. A. Dwek F. M. Platt J. Biol. Chem. 1993 268 570
26. S.-F. Wu C.-J. Lee C.-L. Liao R. A. Dwek N. Zitzmann Y.-L. Lin J. Virol. 2002 8 3596
27. N. Asano Curr. Top. Med. Chem. 2003 3 471
28. M. A. Alam Y. D. Vankar Tetrahedron Lett. 2008 49 5534
29. R. Lahiri H. P. Kokatla Y. D. Vankar Tetrahedron Lett. 2011 52 781
30. J. Shao J.-S. Yang J. Org. Chem. 2012 77 7891
31. M. A. Alam A. Kumar Y. D. Vankar Eur. J. Org. Chem. 2008 4972
32. Y. S. Tian J. E. Joo B. S. Kong V. T. Pham K. Y. Lee W. H. Ham J. Org. Chem. 2009 74 3962
33. X. Li Z. Zhu K. Duan H. Chen Z. Li Z. Li P. Zhang Tetrahedron 2009 65 2322
34. S. Chooprayoon C. Kuhakarn P. Tuchinda V. Reutrakul M. Pohmakotr Org. Biomol. Chem. 2011 9 531
35. D. J. Wardrop E. G. Bowen Org. Lett. 2011 13 2376
36. T. Ritthiwigrom A. C. Willis S. G. Pyne J. Org. Chem. 2010 75 815
37. I. Delso T. Tejero A. Goti P. Merino Tetrahedron 2010 66 1220
38. P. V. Reddy A. Veyron P. Koos A. Bayle A. E. Greene P. Delair Org. Biomol. Chem. 2008 6 1170
39. V. H. Lillelund H. H. Jensen X. Liang M. Bols Chem. Rev. 2002 102 515
40. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645
41. S.-B. Lee K.-H. Park J. F. Robyt Carbohydr. Res. 2001 331 13
42. M. Terinek A. Vasella Helv. Chim. Acta 2003 86 3482
43. M. S. M. Pearson N. Floquet C. Bello P. Vogel R. Plantier-Royon J. Szymoniak P. Bertus J.-B. Behr Bioorg. Med. Chem. 2009 17 8020
44. T. S. Rasmussen H. Koldsø S. Nakagawa A. Kato B. Schiøtta H. H. Jensen Org. Biomol. Chem. 2011 9 7807
45. W. H. Pearson L. Guo Tetrahedron Lett. 2001 42 8267
46. W. H. Pearson E. J. Hembre Tetrahedron Lett. 2001 42 8273
47. D. Hendry L. Hough A. C. Richardson Tetrahedron Lett. 1987 28 4597
48. N. Wang L.-H. Zhang X.-S. Ye Org. Biomol. Chem. 2010 8 2639
49. G. Pandey S. G. Dumbre S. Pal M. I. Khan M. Shabab Tetrahedron 2007 63 4756
50. X. Garrabou L. Gómez J. Joglar S. Gil T. Parella J. Bujons P. Clapés Chem. Eur. J. 2010 16 10691
51. R. Lahiri A. A. Ansari Y. D. Vankar Chem. Soc. Rev. 2013 42 5102
52. B. Junge, M. Matzke and J. Stltefuss, Handbook of Experimental Pharmacology, Springer-Verlag, New York, 1996, vol. 119, p. 411
53. P. Compain O. R. Martin A. Lavi M. Mackeen M. R. Wormald R. A. Dwek T. D. Butters Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1747
54. S. M. Noorwez V. Kuksa Y. Imanishi L. Zhu S. Filipek K. Palczewski S. Kaushal J. Biol. Chem. 2003 278 14442
55. A. R. Sawkar S. L. Adamskio-Werner W.-C. Cheng C.-H. Wong E. Beutler K.-P. Zimmer J. W. Kelly Chem. Biol. 2005 12 1235
56. L. Yu K. Ikdea A. Kato I. Adachi G. Godin P. Compain O. R. Martin N. Asano Bioorg. Med. Chem. 2006 14 7736
57. G. Godin P. Compain G. Masson O. R. Martin J. Org. Chem. 2002 67 6960
58. G. Godin P. Compain O. R. Martin K. Ikeda L. Yu N. Asano Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5991
59. P. Compain O. R. Martin C. Boucheron G. Godin L. Yu K. Ikeda N. Asano ChemBioChem 2006 7 1356
60. P. Gupta A. P. J. Pal Y. S. Reddy Y. D. Vankar Eur. J. Org. Chem. 2011 1166
61. A. P. J. Pal P. Kadigachalam A. Mallick D. V. Ramana Y. D. Vankar Org. Biomol. Chem. 2011 9 809
62. P. Gupta S. Dharuman Y. D. Vankar Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2966
63. A. Kumar M. A. Alam S. Rani Y. D. Vankar Carbohydr. Res. 2010 345 1142
64. Y. S. Reddy P. Kadigachalam V. R. Doddi Y. D. Vankar Tetrahedron Lett. 2009 50 5827
65. N. Kumari Y. D. Vankar Org. Biomol. Chem. 2009 7 2104
66. A. Kumar G. K. Rawal Y. D. Vankar Tetrahedron 2008 64 2379
67. B. G. Reddy Y. D. Vankar Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2001
68. D. D'Alonzo A. Guaragna G. Palumbo Curr. Med. Chem. 2009 16 473
69. T. J. Brenstrum M. A. Brimble ARKIVOC 2001 (vii) 37
70. T. Wennekes R. J. B. H. N. van den Berg T. J. Boltje W. E. Donker-Koopman B. Kuijper G. A. van der Marel A. Strijland C. P. Verhagen J. M. F. G. Aerts H. S. Overkleeft Eur. J. Org. Chem. 2010 1258
71. L. D. Hohenschutz E. A. Bell P. J. Jewes D. P. Leworthy R. J. Pryce E. Arnold J. Clardy Phytochemistry 1981 20 811
72. R. J. Molyneux J. N. Roitman G. Dunnheim T. Szumilo A. D. Elbein Arch. Biochem. Biophys. 1986 251 450
73. R. Saul J. Ghidoni R. J. Molyneux A. D. Elbein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.A. 1985 82 93
74. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 139
75. P. C. Tyler and B. G. Winchester, Synthesis and Biological Activity of Castanospermine and Close Analogues, in Iminosugars as Glycosidase Inhibitors, ed., A. Stütz, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999, p. 125
76. P. Díaz-Péréz M. I. García-Moreno C. O. Mellet J. M. García Eur. J. Org. Chem. 2005 2903
77. M. Benltifa M. I. García-Moreno C. O. Mellet G. J. M. Fernández A. Wadouachi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2805
78. M. Aguilar-Moncayo T. M. Gloster J. P. Turkenburg M. I. García-Moreno C. O. Mellet G. J. Davies G. J. M. Fernández Org. Biomol. Chem. 2009 7 2738
79. M. R. Wormald R. J. Nash P. Hrnciar J. D. White R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2549
80. V. R. Doddi Y. D. Vankar Eur. J. Org. Chem. 2007 5583
81. N. Asano H. Kuroi K. Ikeda H. Kizu Y. Kameda A. Kato I. Adachi A. A. Watson R. J. Nash G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1
82. L. Rambaud P. Compain O. R. Martin Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1807
83. E.-L. Tsou Y.-T. Yeh P.-H. Liang W.-C. Cheng Tetrahedron 2009 65 93
84. L. Lay F. Nicotra A. Paganlni C. Pangraxio L. Pauxa Tetrahedron Lett. 1993 34 4555
85. Victor Ginsberg, in Methods in Enzymology, ed., Y.-T. Li, and, S.-C. Li, Academic, 1972, p. 702
86. VLifeMDS version 4.3, A software suite developed by VLife Sciences Technologies Pvt. Ltd., Pune, India, 2013