Metallo-regulation of the bimolecular triplex formation of a peptide nucleic acid

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 45, 2013, Pages 16006-16013

  Shimada, Hiroshi ^a   Sakurai, Toshihiko ^b   Kitamura, Yusuke ^a,c   Matsuura, Hirotaka ^a   Ihara, Toshihiro ^a,c  

^a KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING CONSTANT; BIPYRIDINE UNITS; BIPYRIDINES; CONFORMATIONAL CHANGE; HAIRPIN STRUCTURES; METAL ION CONCENTRATION; PEPTIDE NUCLEIC ACID; TRIPLEX FORMATION;

METAL IONS; PEPTIDES; THERMODYNAMIC STABILITY;

NUCLEIC ACIDS;

2,2' BIPYRIDINE; COPPER; DNA; PEPTIDE NUCLEIC ACID; TRIPLEX DNA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

2,2'-DIPYRIDYL; COPPER; DNA; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; PEPTIDE NUCLEIC ACIDS;

EID: 84886845507     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt51386f     Document Type: Article

References (60)

1. P. E. Nielsen M. Egholm R. H. Berg O. Buchardt Science 1991 254 1497
2. M. Egholm P. E. Nielsen O. Buchardt R. H. Berg J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9677
3. M. Egholm O. Buchardt P. E. Nielsen R. H. Berg J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1895
4. J. C. Hanvey N. J. Peffer J. E. Bisi S. A. Thomson R. Cadilla J. A. Josey D. J. Ricca C. F. Hassman M. A. Bonham Science 1992 258 1481
5. C. Meier J. W. Engels Angew. Chem., Int. Ed. 1992 31 1008
6. O. V. Krupnik Y. A. Guscho K. A. Sluchanko P. E. Nielsen Y. S. Lazurkin J. Biomol. Struct. Dyn. 2001 19 535
7. S. Diviacco V. Rapozzi L. Xodo C. Hélène F. Quadrifoglio C. Giovannangeli FASEB J. 2001 15 2660
8. P. E. Nielsen, in Chemistry and Biology of Artificial Nucleic Acids, ed., M. Egli, and, P. Herdewijn, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, p. 167
9. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, Academic Press, San Diego, 1996
10. D. M. Kolpashchikov Chem. Rev. 2010 110 4709
11. A. P. Silverman E. T. Kool Chem. Rev. 2006 106 3775
12. T. Ihara Y. Kitamura J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2012 13 148
13. T. Ihara M. Mukae Anal. Sci. 2007 23 625
14. A. Mokhir R. Krämer H. Wolf J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6208
15. P. Simon J.-L. Décout M. Fontecave Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6859
16. S. Thurley L. Röglin O. Seitz J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12693
17. J. Kovács E. Jentzsch A. Mokhir Inorg. Chem. 2008 47 11965
18. N. Venkatesan B. H. Kim Chem. Rev. 2006 106 3712
19. S. Bezer S. Rapireddy Y. A. Skorik D. H. Ly C. Achim Inorg. Chem. 2011 50 11929
20. S. Sueda T. Ihara M. Takagi Chem. Lett. 1997 1085
21. S. Sueda T. Ihara B. Juskowiak M. Takagi Anal. Chim. Acta 1998 365 27
22. T. Ihara Y. Takeda A. Jyo J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1772
23. T. Ihara Y. Shirasaka Y. Sato Y. Kitamura K. Okada M. Tazaki A. Jyo Heterocycles 2005 65 293
24. Y. Kitamura T. Ihara K. Okada Y. Tsujimura Y. Shirasaka M. Tazaki A. Jyo Chem. Commun. 2005 4523
25. Y. Kitamura T. Ihara Y. Tsujimura M. Tazaki A. Jyo Chem. Lett. 2005 1606
26. Y. Kitamura T. Ihara Y. Tsujimura Y. Osawa M. Tazaki A. Jyo Anal. Biochem. 2006 359 259
27. Y. Kitamura T. Ihara Y. Tsujimura Y. Osawa D. Sasahara M. Yamamoto K. Okada M. Tazaki A. Jyo J. Inorg. Biochem. 2008 102 1921
28. T. Ihara Y. Sato H. Shimada A. Jyo Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2008 27 1084
29. T. Ihara T. Ishii N. Araki A. W. Wilson A. Jyo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3826
30. T. Ihara Y. Kitamura Y. Tsujimura A. Jyo Anal. Sci. 2011 27 585
31. Y. Kitamura S. Yamamoto Y. Osawa H. Matsuura T. Ihara Chem. Commun. 2013 49 285
32. U. S. Schubert, H. Hofmeier and G. R. Newkome, Modern Terpyridine Chemisrty, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
33. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 1995
34. G. Bianké R. Häner ChemBioChem 2004 5 1063
35. H. Yang A. Z. Rys C. K. McLaughlin H. F. Sleiman Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9919
36. J. P. Schneider J. W. Kelly J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2533
37. K. Araki T. Kuboki M. Yamada S. Shiraishi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1060
38. B. Y. Oquare J.-S. Taylor Bioconjugate Chem. 2008 19 2196
39. J. J. Díaz-Mochón L. Bialy M. Bradley Org. Lett. 2004 6 1127
40. L. Bialy J. J. Díaz-Mochón E. Specker L. Keinicke M. Bradley Tetrahedron 2005 61 8295
41. J. E. Parks B. E. Wagner R. H. Holm J. Organomet. Chem. 1973 56 53
42. T. Garber D. P. Rillema Synth. Commun. 1990 20 1233
43. J. P. Schneider R. S. Topgi J. W. Kelly Synth. Commun. 1992 22 1033
44. L. Horner A. Gross Liebigs Ann. Chem. 1955 591 117
45. W. S. Mungall G. L. Greene G. A. Heavner R. L. Letsinger J. Org. Chem. 1975 40 1659
46. M. Vaultier N. Knouzi R. Carrie Tetrahedron Lett. 1983 24 763
47. H. Suzuki K. Takaoka Chem. Lett. 1984 1733
48. M. Schlitzer L. Rodriguez P. F. Kador J. Pharm. Pharmacol. 2001 53 831
49. L. Christensen R. Fitzpatrick B. Gildea K. H. Petersen H. F. Hansen T. Koch M. Egholm O. Buchardt P. E. Nielsen J. Coull R. H. Berg J. Pept. Sci. 1995 3 175
50. E. Uhlmann A. Peyman G. Breipohl D. W. Will Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2796
51. S. A. Kushon J. P. Jordan J. L. Seifert H. Nielsen P. E. Nielsen B. A. Armitage J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10805
52. M. Egholm L. Christensen K. L. Dueholm O. Buchardt J. Coull P. E. Nielsen Nucleic Acids Res. 1995 23 217
53. H. Kuhn V. V. Demidov P. E. Nielsen M. D. Frank-Kamenetskii J. Mol. Biol. 1999 286 1337
54. V. N. Soyfer and V. N. Potaman, Triple-helical nucleic acids, Springer, New York, 1995
55. L. A. Marky K. J. Breslauer Biopolymers 1989 26 1601
56. K. J. Breslauer, Capter 14 in Protocols for Oligonucleotide Conjugates, ed., S. Agrawal, Humana Press, Totowa, 1994
57. M. J. Dixon R. I. Maurer C. Biggi J. Oyarzabal J. W. Essex M. Bradley Bioorg. Med. Chem. 2005 13 4513
58. Z. Zhang E. Fan J. Org. Chem. 2005 70 8801
59. F. Berst A. B. Holmes M. Ladlow Org. Biomol. Chem. 2003 1 1711
60. C. R. Cantor M. M. Warshaw Biopolymers 1970 9 1059