Full orthogonality between Dde and Fmoc: The direct synthesis of PNA-peptide conjugates

Organic Letters

Volumn 6, Issue 7, 2004, Pages 1127-1129

  Díaz Mochón, Juan Jose ^a   Bialy, Laurent ^a   Bradley, Mark ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; PEPTIDE; PEPTIDE NUCLEIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DEPROTECTION REACTION; NUCLEIC ACID SYNTHESIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 2342464751     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol049905y     Document Type: Article

References (22)

1. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 245, 1497.
2. Uhlmann, E.; Peyman, A.; Breipohl, G.; Will, D. Ang. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2796. Antsypovitch, S. I.; Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 71.
3. Uhlmann, E.; Peyman, A.; Breipohl, G.; Will, D. Ang. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2796. Antsypovitch, S. I.; Russ. Chem. Rev. 2002, 71, 71.
4. Nielsen, P. E. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 16. Lovrinovic, M.; Seidel, R.; Wacker, R.; Schroeder, H.; Seitz, O.; Engelhard, M.; Goody, R. S.; Niemeyer, C. M. Chem. Commun. 2003, 822. Rosenbaum, D. M.; Liu, D. R.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13924.
5. Nielsen, P. E. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 16. Lovrinovic, M.; Seidel, R.; Wacker, R.; Schroeder, H.; Seitz, O.; Engelhard, M.; Goody, R. S.; Niemeyer, C. M. Chem. Commun. 2003, 822. Rosenbaum, D. M.; Liu, D. R.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13924.
6. Nielsen, P. E. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 16. Lovrinovic, M.; Seidel, R.; Wacker, R.; Schroeder, H.; Seitz, O.; Engelhard, M.; Goody, R. S.; Niemeyer, C. M. Chem. Commun. 2003, 822. Rosenbaum, D. M.; Liu, D. R.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13924.
7. Pooga, M.; Langel, Ü. Curr. Cancer Drug Targets 2001, 1, 231.
8. Li, X.; Zhang, L.; Lu, J.; Chen, Y.; Min, J.; Zhang, L. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 153. Cutrona, G.; Carpento, E. M.; Ulivi, M.; Roncella, S.; Landt, O.; Ferrarini, M.; Boffa, L. C. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 300. Branden, L. J.; Mohamed, A. J.; Smith, C. I. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 784. Stock, R. P.; Olvera, A.; Sanchez, R.; Saralegui, A.; Scarfi, S.; Sanchez-Lopez, R.; Ramos, M. A.; Boffa, L. C.; Benatti, U.; Alagon, A. Nat. Biotech. 2001, 19, 231. Zhou, P.; Wang, M.; Du, L.; Fisher, G. W.; Waggoner, A.; Ly, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6878.
9. Li, X.; Zhang, L.; Lu, J.; Chen, Y.; Min, J.; Zhang, L. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 153. Cutrona, G.; Carpento, E. M.; Ulivi, M.; Roncella, S.; Landt, O.; Ferrarini, M.; Boffa, L. C. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 300. Branden, L. J.; Mohamed, A. J.; Smith, C. I. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 784. Stock, R. P.; Olvera, A.; Sanchez, R.; Saralegui, A.; Scarfi, S.; Sanchez-Lopez, R.; Ramos, M. A.; Boffa, L. C.; Benatti, U.; Alagon, A. Nat. Biotech. 2001, 19, 231. Zhou, P.; Wang, M.; Du, L.; Fisher, G. W.; Waggoner, A.; Ly, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6878.
10. Li, X.; Zhang, L.; Lu, J.; Chen, Y.; Min, J.; Zhang, L. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 153. Cutrona, G.; Carpento, E. M.; Ulivi, M.; Roncella, S.; Landt, O.; Ferrarini, M.; Boffa, L. C. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 300. Branden, L. J.; Mohamed, A. J.; Smith, C. I. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 784. Stock, R. P.; Olvera, A.; Sanchez, R.; Saralegui, A.; Scarfi, S.; Sanchez-Lopez, R.; Ramos, M. A.; Boffa, L. C.; Benatti, U.; Alagon, A. Nat. Biotech. 2001, 19, 231. Zhou, P.; Wang, M.; Du, L.; Fisher, G. W.; Waggoner, A.; Ly, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6878.
11. Li, X.; Zhang, L.; Lu, J.; Chen, Y.; Min, J.; Zhang, L. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 153. Cutrona, G.; Carpento, E. M.; Ulivi, M.; Roncella, S.; Landt, O.; Ferrarini, M.; Boffa, L. C. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 300. Branden, L. J.; Mohamed, A. J.; Smith, C. I. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 784. Stock, R. P.; Olvera, A.; Sanchez, R.; Saralegui, A.; Scarfi, S.; Sanchez-Lopez, R.; Ramos, M. A.; Boffa, L. C.; Benatti, U.; Alagon, A. Nat. Biotech. 2001, 19, 231. Zhou, P.; Wang, M.; Du, L.; Fisher, G. W.; Waggoner, A.; Ly, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6878.
12. Li, X.; Zhang, L.; Lu, J.; Chen, Y.; Min, J.; Zhang, L. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 153. Cutrona, G.; Carpento, E. M.; Ulivi, M.; Roncella, S.; Landt, O.; Ferrarini, M.; Boffa, L. C. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 300. Branden, L. J.; Mohamed, A. J.; Smith, C. I. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 784. Stock, R. P.; Olvera, A.; Sanchez, R.; Saralegui, A.; Scarfi, S.; Sanchez-Lopez, R.; Ramos, M. A.; Boffa, L. C.; Benatti, U.; Alagon, A. Nat. Biotech. 2001, 19, 231. Zhou, P.; Wang, M.; Du, L.; Fisher, G. W.; Waggoner, A.; Ly, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6878.
13. Bycroft, B. W.; Chan, W. C.; Chanabra, S. R.; Hone, N. D. Chem. Commun. 1993, 778.
14. Rubinov, D. B.; Rubinova, I. L.; Akhrem, A. A. Chem. Rev. 1999, 99, 1046.
15. 2 (polystyrene and tentagel resin) or DMF (PEGA resin).
16. Heimer, E. P.; Gallo-Torres, H. E.; Felix, A. M.; Ahmad, M.; Lambros, T. J.; Scheidl, F.; Meienhofer, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1984, 23, 203.
17. Breipohl, G.; Knolle, J.; Langner, D.; O'Malley, G.; Uhlmann, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 665.
18. Side-chains of Fmoc-amino acid monomers were Boc- and 'Buprotected. Abbreviations: DIC (N,N′-diisopropylcarbodiimide), HOBt (1-hydroxybenzotriazole), NEM (N-ethylmorpholine), NMM (N-methylmorpholine), NMP (N-methyl-2-pyrrolidone), PyBOP ((benzotriazol-1-yloxy)- tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate), PyBrOP (bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate), TFA (trifluoroacetic acid), TIS (triisopropylsilane).
19. Hydrazine partially reduces the double-bonds of Aloc groups: Rohwedder, B.; Mutti, Y.; Dumy, P.; Mutter, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1175
20. Blackburn, G. M.; Jarvis, S.; Ryder, M. C.; Solan, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 370. Rubin, C. M.; Schmid, C. W. Nucleic Acids Res. 1980, 8, 4613. Shugar, D.; Huber, C. P.; Birnbaum, G. I. Biochim. Biophys. Acta 1976, 447, 274.
21. Blackburn, G. M.; Jarvis, S.; Ryder, M. C.; Solan, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 370. Rubin, C. M.; Schmid, C. W. Nucleic Acids Res. 1980, 8, 4613. Shugar, D.; Huber, C. P.; Birnbaum, G. I. Biochim. Biophys. Acta 1976, 447, 274.
22. Blackburn, G. M.; Jarvis, S.; Ryder, M. C.; Solan, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 370. Rubin, C. M.; Schmid, C. W. Nucleic Acids Res. 1980, 8, 4613. Shugar, D.; Huber, C. P.; Birnbaum, G. I. Biochim. Biophys. Acta 1976, 447, 274.