Coordination-driven inversion of handedness in ligand-modified PNA

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 23, 2011, Pages 11929-11937

  Bezer, Silvia ^a   Rapireddy, Srinivas ^a   Skorik, Yury A ^b   Ly, Danith H ^a   Achim, Catalina ^a  

^a CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^b ST PETERSBURG STATE CHEMICAL PHARMACEUTICAL ACADEMY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1H TETRAZOLE; 1H-TETRAZOLE; COPPER; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PEPTIDE NUCLEIC ACID; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; GENETICS; NUCLEOTIDE SEQUENCE; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

BASE PAIRING; BASE SEQUENCE; CIRCULAR DICHROISM; COPPER; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PEPTIDE NUCLEIC ACIDS; PYRIDINES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE; TETRAZOLES;

EID: 82355190509     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200855p     Document Type: Article

References (48)

1. Clever, G. H.; Shionoya, M. Coord. Chem. Rev. 2011, 254, 2391-2402
2. He, W.; Franzini, R. M.; Achim, C. Prog. Inorg. Chem. 2007, 55, 545-611
3. He, W.; Hatcher, E.; Balaeff, A.; Beratan, D.; Gil, R. R.; Madrid, M.; Achim, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13264-13273
4. Petersson, B.; Nielsen, B. B.; Rasmussen, H.; Larsen, I. K.; Gajhede, M.; Nielsen, P. E.; Kastrup, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1424-1430
5. Rasmussen, H.; Kastrup, J. S.; Nielsen, J. N.; Nielsen, J. M.; Nielsen, P. E. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 98-101
6. Rasmussen, H.; Liljefors, T.; Petersson, B.; Nielsen, P. E.; Kastrup, J. S. J. Biomol. Struct. Dyn. 2004, 21, 495-502
7. Yeh, J. I.; Pohl, E.; Truan, D.; He, W.; Sheldrick, G. M.; Du, S.; Achim, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11867-11875
8. Brasun, J.; Ciapetti, P.; Kozlowski, H.; Oldziej, S.; Taddei, M.; Valensin, D.; Valensin, G.; Gaggelli, N. Dalton Trans. 2000, 2639-2644
9. Lagriffoule, P.; Wittung, P.; Eriksson, M.; Jensen, K. K.; Norden, B.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 912-919
10. Totsingan, F.; Jain, V.; Bracken, W. C.; Faccini, A.; Tedeschi, T.; Marchelli, R.; Corradini, R.; Kallenbach, N. R.; Green, M. M. Macromolecules 2010, 43, 2692-2703
11. Wittung, P.; Eriksson, M.; Lyng, R.; Nielsen, P. E.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10167-73
12. Sforza, S.; Haaima, G.; Marchelli, R.; Nielsen, P. E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 197-204
13. Sforza, S.; Tedeschi, T.; Corradini, R.; Marchelli, R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5879-5885
14. Pensato, S.; Saviano, M.; Bianchi, N.; Borgatti, M.; Fabbri, E.; Gambari, R.; Romanelli, A. Bioorg. Chem. 2010, 38, 196-201
15. Rapireddy, S.; He, G.; Roy, S.; Armitage, B. A.; Ly, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15596-15600
16. Atwell, S.; Meggers, E.; Spraggon, G.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12364-12367
17. Clever, G. H.; Kaul, C.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6226-6236
18. Watson, R. M.; Skorik, Y. A.; Patra, G. K.; Achim, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14628-39
19. Franzini, R. M.; Watson, R. M.; Patra, G. K.; Breece, R. M.; Tierney, D. L.; Hendrich, M. P.; Achim, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 9798-9811
20. Popescu, D.-L.; Parolin, T. J.; Achim, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6354-6355
21. Mueller, J.; Freisinger, E.; Lax, P.; Megger, D. A.; Polonius, F.-A. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 255-263
22. Heuberger, B. D.; Shin, D.; Switzer, C. Org. Lett. 2008, 10, 1091-1094
23. Choi, J. S.; Kang, C. W.; Jung, K.; Yang, J. W.; Kim, Y.-G.; Han, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8606-8607
24. Goeritz, M.; Kraemer, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18016-18017
25. Lin, C.; Liu, Y.; Yan, H. Biochemistry 2009, 48, 1663-1674
26. Chenna, V.; Rapireddy, S.; Sahu, B.; Ausin, C.; Pedroso, E.; Ly, D. H. ChemBioChem 2008, 9, 2388-2391
27. Koch, T. Pept. Nucleic Acids (2nd Ed.) 2004, 37-59
28. Wolpher, H.; Sinha, S.; Pan, J.; Johansson, A.; Lundqvist, M. J.; Persson, P.; Lomoth, R.; Bergquist, J.; Sun, L.; Sundstroem, V.; Akermark, B.; Polivka, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 638-651
29. Armspach, D.; Constable, E. C.; Diederich, F.; Housecroft, C. E.; Nierengarten, J.-F. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 723-733
30. Christensen, L.; Fitzpatrick, R.; Gildea, B.; Petersen, K. H.; Hansen, H. F.; Koch, T.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E.; Coull, J. J. Pept. Sci. 1995, 1, 175-83
31. Dueholm, K. L.; Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Hansen, H. F.; Vulpius, T.; Petersen, K. H.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. J. Org. Chem. 1994, 59, 5767-73
32. NIST Chemistry WebBook. http://webbook.nist.gov.
33. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753
34. Ohr, K.; Gilmartin, B. P.; Williams, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 7876-7885
35. Coppock, M. B.; Kapelewski, M. T.; Youm, H. W.; Levine, L. A.; Miller, J. R.; Myers, C. P.; Williams, M. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 5126-5133
36. Coppock, M. B.; Miller, J. R.; Williams, M. E. Inorg. Chem. 2011, 50, 949-955
37. Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Egholm, M.; Norden, B. Nature 1994, 368, 561-3
38. Egholm, M.; Buchardt, O.; Christensen, L.; Behrens, C.; Freier, S. M.; Driver, D. A.; Berg, R. H.; Kim, S. K.; Norden, B.; Nielsen, P. E. Nature 1993, 365, 566-8
39. Datta, B.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9612-9619
40. Dobrawa, R.; Lysetska, M.; Ballester, P.; Gruene, M.; Wuerthner, F. Macromolecules 2005, 38, 1315-1325
41. Takezawa, Y.; Tanaka, K.; Yori, M.; Tashiro, S.; Shiro, M.; Shionoya, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 6092-6098
42. Tanaka, K.; Yamada, Y.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8802-8803
43. Zimmermann, N.; Meggers, E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13684-13685
44. Dragulescu-Andrasi, A.; Rapireddy, S.; Frezza, B. M.; Gayathri, C.; Gil, R. R.; Ly, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10258-10267
45. Martell, A. E.; Smith, R. M. Critical Stability Constants; Plenum Press: New York, 1976, Vol. 4; 495 pp.
46. Ma, Z.; Olechnowicz, F.; Skorik, Y. A.; Achim, C. Inorg. Chem. 2011, 50, 6083-6092
47. Ghosh, S.; Pignot-Paintrand, I.; Dumy, P.; Defrancq, E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2729-2737
48. Burns, J. R.; Zekonyte, J.; Siligardi, G.; Hussain, R.; Stulz, E. Molecules 2011, 16, 4912-4922