Synthesis of multivalent Streptococcus suis adhesion inhibitors by enzymatic cleavage of polygalacturonic acid and 'click' conjugation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 8, 2008, Pages 1425-1434

  Branderhorst, Hilbert M ^a   Kooij, Raymond ^a   Salminen, Annika ^b   Jongeneel, Lieneke H ^a   Arnusch, Christopher J ^a   Liskamp, Rob M J ^a   Finne, Jukka ^b   Pieters, Roland J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADHESION INHIBITORS; PECTINASE CLEAVAGE; POLYGALACTURONIC ACID; TRISACCHARIDE;

BIOSYNTHESIS; FUNCTIONAL GROUPS; MOLAR MASS; PATHOGENS; POLYSACCHARIDES;

ENZYME INHIBITION;

4 O ALPHA D GALACTOPYRANOSYL D GALACTOSE; 4-O-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSYL-D-GALACTOSE; DENDRIMER; DISACCHARIDE; PECTIN; POLYGALACTURONASE; POLYGALACTURONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CELL ADHESION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; HEMAGGLUTINATION INHIBITION TEST; MOLECULAR GENETICS; PATHOGENICITY; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; STREPTOCOCCUS SUIS; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATE SEQUENCE; CELL ADHESION; DENDRIMERS; DISACCHARIDES; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; HEMAGGLUTINATION INHIBITION TESTS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; PECTINS; POLYGALACTURONASE; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; STREPTOCOCCUS SUIS;

STREPTOCOCCUS SUIS; TETRA;

EID: 41549128450     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b800283e     Document Type: Article

References (26)

1. D. B. Werz P. H. Seeberger Chem. Eur. J. 2005 11 3194 3206
2. K. J. Doores D. P. Gamblin B. G. Davis Chem. Eur. J. 2006 12 656 665
3. Carbohydrate-based Drug Discovery, Volume 1 & 2, ed., C.-H Wong, Wiley, Weinheim, 2003
4. P. H. Seeberger D. B. Werz Nature 2007 446 1046 1051
5. R. J. Pieters Med. Res. Rev. 2007 27 796 816
6. R. Autar A. S. Khan M. Schad J. Hacker R. M. J. Liskamp R. J. Pieters ChemBioChem 2003 4 1317 1325
7. J. A. F. Joosten V. Loimaranta C. M. Appeldoorn S. Haataja F. Ait El Maate R. M. J. Liskamp J. Finne R. J. Pieters J. Med. Chem. 2004 47 6499 6508
8. C. C. M. Appeldoorn J. A. F. Joosten F. Ait el Maate U. Dobrindt J. Hacker R. M. J. Liskamp A. S. Khan R. J. Pieters Tetrahedron Asymmetry 2005 16 361 372
9. A. Salminen V. Loimaranta J. A. F. Joosten A. S. Khan J. Hacker R. J. Pieters J. Finne J. Antimicrob. Chemother. 2007 60 495 501
10. J. A. F. Joosten N. T. H. Tholen F. Ait El Maate A. J. Brouwer G. W. van Esse D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp R. J. Pieters Eur. J. Org Chem. 2005 3182 3185
11. S. Haataja K. Tikkanen J. Liukkonen C. François-Gerard J. Finne J. Biol. Chem. 1993 268 4311 4317
12. J. P. Arends H. C. Zanen Rev. Infect. Dis. 1988 10 131 137
13. J. J. Staats I. Feder O. Okwumabua M. M. Chengappa Vet. Res. Commun. 1997 21 381 407
14. J. J. Lundquist E. J. Toone Chem. Rev. 2002 102 555 578
15. H. C. Hansen S. Haataja J. Finne G. Magnusson J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6974 6979
16. K. Bock M. E. Breimer A. Brignoleg G. C. Hansson K.-A. Karlssong G. Larson H. Leffler B. E. Samuelsson N. Stromberg C. S. Eden J. Thurin J. Biol. Chem. 1985 260 8545 8551
17. J. A. Roberts B. I. Marklund D. Ilver D. Haslam M. B. Kaack G. Baskin M. Louis R. Mollby J. Winberg S. Normark Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994 91 11889 11893
18. A. E. Stapleton M. R. Stroud S. I. Hakomori W. E. Stamm Infect. Immun. 1998 66 3856 3861
19. N. Gilboa-Garber D. Sudakevitz M. Sheffi R. Sela C. Levene Glycoconjugate J. 1994 11 414 417
20. C.-P. Chen S.-C. Song N. Gilboa Garber K. S. S. Chang A. M. Wu Glycobiology 1998 8 7 16
21. P. I. Kitov J. M. Sadowska G. Mulvey G. D. Armstrong H. Ling N. S. Pannu R. Read D. R. Bundle Nature 2000 403 669 672
22. J. Dahmén T. Frejd T. Lave F. Lindh G. Magnusson G. Noori K. Pålson Carbohydr. Res. 1983 113 219 224
23. H. Fan M. Liu Y. C. Lee Can. J. Chem. 2002 80 900 903
24. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 2596 2599
25. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3069
26. A. J. Brouwer S. J. E. Mulders R. M. J. Liskamp Eur. J. Org Chem. 2001 1903 1915