Resolution of terminal 1,2-diols via silyl transfer

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 20, 2013, Pages 10494-10499

  Sun, Xixi ^a   Worthy, Amanda D ^a   Tan, Kian L ^a  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2-DIOLS; KINETIC ANALYSIS; SILYL TRANSFER;

CHEMISTRY;

ORGANIC COMPOUNDS;

SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; REACTION ANALYSIS; REPRODUCIBILITY; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; SILANES; STEREOISOMERISM;

EID: 84886417767     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4012909     Document Type: Article

References (45)

1. Hanson, R. M. Chem. Rev. 1991, 91, 437
2. Kolb, H. C.; Vannieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483
3. White, D. E.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3633
4. Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307
5. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936
6. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13210
7. Lee, Y.; Jang, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18234
8. Morgan, J. B.; Miller, S. P.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8702
9. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968
10. Diaz-de-Villegas, M. D.; Galvez, J. A.; Badorrey, R.; Lopez-Ram-de-Viu, M. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13920
11. Muller, C. E.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6012
12. Voituriez, A.; Panossian, A.; Fleury-Bregeot, N.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1968
13. Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Protective Groups in Organic Synthesis, 4 th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007.
14. Kocienski, P. Protecting Groups, 3 rd ed.; Thieme: Stuttgart, 2005.
15. Nelson, T. D.; Crouch, R. D. Synthesis 1996, 1031
16. Isobe, T.; Fukuda, K.; Araki, Y.; Ishikawa, T. Chem. Commun. 2001, 243
17. Rendler, S.; Auer, G.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7620
18. Weickgenannt, A.; Mewald, M.; Muesmann, T. W. T.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2223
19. Weickgenannt, A.; Mewald, M.; Oestreich, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1497
20. Takeichi, T.; Kuriyama, M.; Onomura, O. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6646
21. Zhao, Y.; Rodrigo, J.; Hoveyda, A. H.; Snapper, M. L. Nature 2006, 443, 67
22. Zhao, Y.; Mitra, A. W.; Hoveyda, A. H.; Snapper, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8471
23. Rodrigo, J. M.; Zhao, Y.; Hoveyda, A. H.; Snapper, M. L. Org. Lett. 2011, 13, 3778
24. Sheppard, C. I.; Taylor, J. L.; Wiskur, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 3794
25. Sun, X. X.; Worthy, A. D.; Tan, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8167
26. Worthy, A. D.; Sun, X. X.; Tan, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7321
27. You, Z.; Hoveyda, A. H.; Snapper, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 547
28. Miller, L. C.; Sarpong, R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4550
29. Kumar, R. R.; Kagan, H. B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 231
30. Vedejs, E.; Jure, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3974
31. Wu, B.; Parquette, J. R.; RajanBabu, T. V. Science 2009, 326, 1662
32. Tan, K. L. ACS Catal. 2011, 1, 877
33. Rousseau, G.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2450
34. Park, Y. J.; Park, J. W.; Jun, C. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
35. Taylor, M. S.; Beale, T. M. Org. Lett. 2013, 15, 1358
36. Lee, D.; Williamson, C. L.; Chan, L. N.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8260
37. Chan, L. N.; Taylor, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 3090
38. Gouliaras, C.; Lee, D.; Chan, L. N.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13926
39. Lee, D.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3724
40. Lee, D.; Taylor, M. S. Synthesis 2012, 44, 3421
41. Worthy, A. D.; Joe, C. L.; Lightburn, T. E.; Tan, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14757
42. MacDonald, M. J.; Hesp, C. R.; Schipper, D. J.; Pesant, M.; Beauchemin, A. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2597
43. Guimond, N.; MacDonald, M. J.; Lemieux, V.; Beauchemin, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16571
44. MacDonald, M. J.; Schipper, D. J.; Ng, P. J.; Moran, J.; Beauchemin, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20100
45. Tsujigami, T.; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2543