Functionalized porphyrins as red fluorescent probes for metal cations: Spectroscopic, MALDI-TOF spectrometry, and doped-polymer studies

ChemPlusChem

Volumn 78, Issue 10, 2013, Pages 1230-1243

  Moura, Nuno M M ^a,b   Nuñez, Cristina ^b   Santos, Sérgio M ^a   Faustino, M Amparo F ^a   Cavaleiro, José A S ^a   Neves, M Graça P M S ^a   Capelo, José Luis ^b   Lodeiro, Carlos ^b  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

Author keywords

fluorescent probes; mercury; porphyrinoids; sensors; zinc

Indexed keywords

EID: 84885761027     PISSN: None     EISSN: 21926506     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cplu.201300216     Document Type: Article

References (73)

1. L. R. Milgrom, The Colours of Life, Oxford University Press, New York, 1997, Chaptera 1.
2. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Handbook of Porphyrin Science, World Scientific Publishing Company, Singapore, 2010, vol.a 1-12.
3. J. S. Baskin, H.-Z. Yu, A. H. Zewail, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9837-9844.
4. T. W. Bell, N. M. Hext, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589-598.
5. M. E. Moragues, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2593-2643.
6. H.-Z. Yu, J. S. Baskin, A. H. Zewail, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9845-9854.
7. E. Bellacchio, S. Gurrieri, R. Lauceri, A. Magrí, L. M. Scolaro, R. Purrello, A. Romeo, Chem. Commun. 1998, 1333-1334.
8. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Academic Press, New York, 2000, vol.a 3.
9. Y.-Q. Weng, F. Yue, Y.-R. Zhong, B.-H. Ye, Inorg. Chem. 2007, 46, 7749-7755.
10. C.-Y. Li, X.-B. Zhang, Y.-Y. Dong, Q.-J. Ma, Z.-X. Han, Y. Zhao, G.-L. Shen, R.-Q. Yu, Anal. Chim. Acta 2008, 616, 214-221.
11. V. Dujols, F. Ford, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7386-7387.
12. T. Gunnlaugsson, J. P. Leonard, K. Senechal, A. J. Harte, Chem. Commun. 2004, 782-783.
13. G. Klein, D. Kaufmann, S. Schurch, J.-L. Reymond, Chem. Commun. 2001, 561-562.
14. C.-H. Hung, G.-F. Chang, A. Kumar, G.-F. Lin, L.-Y. Luo, W.-M. Ching, E. W.-G. Diauc, Chem. Commun. 2008, 978-980.
15. Y. Zhang, S. B. Adeloju, Talanta 2008, 74, 951-957.
16. P. Cava-Montesinos, E. Rõdenas-Torralba, Á. Morales-Rubio, M. L. Cervera, M. dea Laa Guardia, Anal. Chim. Acta 2004, 506, 145-253.
17. M. B. Gholivand, M. Mohammandi, M. K. Rofouei, Mater. Sci. Eng. C 2010, 30, 847-852.
18. N. M. Raut, L.-S. Huang, S. K. Aggarwal, K.-C. Lin, Spectrochim. Acta Part B 2003, 58, 809-822.
19. P. Roy, K. Dhara, M. Manassero, J. Ratha, P. Banerjee, Inorg. Chem. 2007, 46, 6405-6412.
20. G. Crivat, K. Kikuchi, T. Nagano, T. Priel, M. Hershfinkel, I. Sekler, N. Rosenzweig, Z. Rosenzweig, Anal. Chem. 2006, 78, 5799-5804.
21. Y. Yang, J. Jiang, G. Shen, R. Yu, Anal. Chim. Acta 2009, 636, 83-88.
22. D. W. Boening, Chemosphere 2000, 40, 1335-1351.
23. M. V. B. Krishna, M. Ranjit, D. Karunasagar, J. Arunachalam, Talanta 2005, 67, 70-80.
24. T. W. Clarkson, L. Magos, G. J. Myers, N. Engl. J. Med. 2003, 349, 1731-1737.
25. P. Grandjean, P. Weihe, R. F. White, F. Debes, Environ. Res. 1998, 77, 165-172.
26. H. N. Kim, W. X. Ren, J. S. Kim, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3210-3244.
27. A. Pariyar, S. Bose, S. S. Chhetri, A. N. Biswas, P. Bandyopadhyay, Dalton Trans. 2012, 41, 3826-3831.
28. C. Lodeiro, J. L. Capelo, J. C. Mejuto, E. Oliveira, H. M. Santos, B. Pedras, C. Núñez, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2948-2976.
29. C. Lodeiro, F. Pina, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1353-1383.
30. M. Galesio, D. V. Vieira, R. Rial-Otero, C. Lodeiro, I. Moura, J. L. Capelo, J. Proteome Res. 2008, 7, 2097-2106.
31. M. Mameli, V. Lippolis, C. Caltagirone, J. L. Capelo, O. N. Faza, C. Lodeiro, Inorg. Chem. 2010, 49, 8276-8286.
32. C. Núñez, R. Bastida, A. Macías, L. Valencia, J. Ribas, J. L. Capelo, C. Lodeiro, Dalton Trans. 2010, 39, 7673-7683.
33. H. M. Santos, C. Lodeiro, J. L. Capelo, J. Proteomics 2010, 73, 1411-1414.
34. N. M. M. Moura, M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, F. A. A. Paz, A. M. S. Silva, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun. 2012, 48, 6142-6144.
35. I. B. Berlman, Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, 2nda ed., Academic Press, New York, 1971.
36. M. Montalti, A. Credi, L. Prodi, M. T. Gandolfi, Handbook of Photochemistry, 3rda ed., Taylor & Francis, Boca Raton, 2006.
37. H. Baker, P. Hambright, L. Wagner, L. Ross, Inorg. Chem. 1973, 12, 2200-2202.
38. M. Tabata, W. Miyata, N. Nahar, Inorg. Chem. 1995, 34, 6492-6496.
39. K.-T. Chen, F.-A. Yang, J.-H. Chen, S.-S. Wang, J.-Y. Tung, Polyhedron 2008, 27, 2216-2220.
40. D. S. McClure, J. Chem. Phys. 1952, 20, 682-686.
41. M.-Y. Chae, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9704-9705.
42. K. Rurack, M. Kollmannsberger, U. ReschGenger, J. Daub, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968-969.
43. L. Prodi, C. Bargossi, M. Montalti, N. Zaccheroni, N. Su, J. S. Bradshow, R. M. Izatt, P. B. Savage, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6769-6770.
44. S.-Y. Moon, N. R. Cha, Y. H. Kim, S.-K. Chang, J. Org. Chem. 2004, 69, 181-183.
45. S.-Y. Moon, N. J. Yoon, S. M. Park, S.-K. Chang, J. Org. Chem. 2005, 70, 2394-2397.
46. Z.-X. Han, H.-Y. Luo, X.-B. Zhang, R.-M. Kong, G.-L. Shen, R.-Q. Yu, Spectrochim. Acta Part A 2009, 72, 1084-1088.
47. P. Gans, A. Sabatini, A. Vacca, Talanta 1996, 43, 1739-1753.
48. P. MacCarthy, Anal. Chem. 1978, 50, 2165-2183.
49. O. Oter, K. Ertekin, C. Kirilmis, M. Koca, Anal. Chim. Acta 2007, 584, 308-314.
50. J. G. Xu, Z. B. Wang, Fluorescence Analytic Method, Science Press, Beijing, 2006, p.a 39.
51. J. J. R. Frausto da Silva, R. J. P. Williams, The Biological Chemistry of the Elements, 2nda ed., Oxford University Press, New York, 2001.
52. S. Y. Assaf, S. H. Chung, Nature 1984, 308, 734-736.
53. J. M. Berg, Y. Shi, Science 1996, 271, 1081-1085.
54. Y. Li, L. Li, X. Pu, G. Ma, E. Wang, J. Kong, Z. Liu, Y. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4014-4017.
55. I. V. Sazanovich, C. Kirmaier, E. Hindin, L. Yu, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2664-2665.
56. C. Ikeda, S. Ueda, T. Nabeshima, Chem. Commun. 2009, 2544-2546.
57. J. Kobayashi, T. Kushida, T. Kawashima, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10836-10837.
58. M. A. Filatov, A. Y. Lebedev, S. N. Mukhin, S. A. Vinogradov, A. V. Cheprakov, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9552-9554.
59. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
61. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
62. T. E. Wood, A. Thompson, Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861.
63. M. Royzen, A. Durandin, V. G. Young, N. E. Geacintov, J. W. Canary, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3854-3855.
64. G. Ambrosi, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, E. Macedi, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, Inorg. Chem. 2010, 49, 9940-9948.
65. M. D. McGehee, T. Bergstedt, C. Zhang, A. P. Saab, M. B. O'Regan, G. C. Bazan, V. I. Srdanov, A. J. Heeger, Adv. Mater. 1999, 11, 1349-1354.
66. A. Balamurugan, M. L. P. Reddy, M. Jayakannan, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14128-14138.
67. J. C. Boyer, N. J. J. Johnson, F. C. J. M. vana Veggel, Chem. Mater. 2009, 21, 2010-2012.
68. J. Kai, D. F. Parrab, H. F. Brito, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4549-4554.
69. H. Zhang, H. Song, B. Dong, L. Han, G. Pan, X. Bai, L. Fan, S. Lu, H. Zhao, F. Wang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9155-9162.
70. J. J. P. Stewart, J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213.
71. D. B. A. Raj, B. Francis, M. L. P. Reddy, R. R. Butorac, V. M. Lynch, A. H. Cowley, Inorg. Chem. 2010, 49, 9055-9063.
72. O. Moudam, B. C. Rowan, M. Alamiry, P. Richardson, B. S. Richards, A. C. Jones, N. Robertson, Chem. Commun. 2009, 6649-6651.
73. Gaussiana 09, Revisiona A.02, M.a J. Frisch, G.a W. Trucks, H.a B. Schlegel, G.a E. Scuseria, M.a A. Robb, J.a R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.a A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.a P. Hratchian, A.a F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.a L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.a A. Montgomery,a Jr., J.a E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.a J. Heyd, E. Brothers, K.a N. Kudin, V.a N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.a C. Burant, S.a S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.a M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D.a J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.