Composition- and size-controlled cyclic self-assembly by solvent- and C60-responsive self-sorting

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 40, 2013, Pages 15263-15268

  Shi, Qixun ^a   Bergquist, Karl Erik ^a   Huo, Ruiping ^b   Li, Jilai ^b   Lund, Mikael ^a   Vácha, Robert ^c   Sundin, Anders ^a   Butkus, Eugenijus ^d   Orentas, Edvinas ^d   Wärnmark, Kenneth ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

^c MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^d VILNIUS UNIVERSITY   (Lithuania)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATES; CHLORINE COMPOUNDS; FULLERENES; HYDROGEN BONDS; SELF ASSEMBLY;

AROMATIC SOLVENT; CHIRAL CAVITY; CONTROLLED SELF-ASSEMBLY; CYCLIC TETRAMERS; HIGH AFFINITY; HOST GUEST INTERACTIONS; SELECTIVE FORMATION; SELF AGGREGATION;

SOLVENTS;

CHLOROFORM; FULLERENE; MONOMER; SOLVENT; TETRAMER; TOLUENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS;

EID: 84885678512     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja408582w     Document Type: Article

References (68)

1. Cyclodextrins: Cyclodextrins and Their Complexes: Chemistry, Analytical Methods, Applications; Dodziuk, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
2. Chen, G.; Jiang, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2254-2266
3. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870
4. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630
5. Masson, E.; Ling, X.; Joseph, R.; Kyeremeh-Mensaha, L.; Lua, X. RSC Adv. 2012, 2, 1213-1247
6. Calixarenes, an Introduction; Gutsche, C. D., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 2008.
7. Ogoshi, T.; Yamagishi, T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 15, 2961-2975
8. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
9. Artificial Enzymes; Breslow, R., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
10. Harada, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875-882
11. Wenz, G.; Han, B.-H.; Müller, A. Chem. Rev. 2006, 106, 782-817
12. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96-107
13. Gaeta, C.; Troisi, F.; Neri, P. Org. Lett. 2010, 12, 2092-2095
14. Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Yamagishia, T.; Brouwer, A. M. Chem. Commun. 2013, 49, 5468-5470
15. Eelkema, R.; Maeda, K.; Odell, B.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12384-12385
16. Harada, A.; Kobayashi, R.; Takashima, Y.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H. Nat. Chem. 2011, 3, 34-37
17. Kanagaraj, K.; Pitchumani, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 744-751 and references cited therein
18. Yoshida, K.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hayakawa, R. Langmuir 1999, 15, 910-913
19. Frampton, M. J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1028-1064
20. Okada, M.; Harada, A. Org. Lett. 2004, 6, 361-364
21. Shimomura, T.; Akai, T.; Abe, T.; Ito, K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 1753-1756
22. Krasia, T. C.; Khodabakhsh, S.; Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Cucurbituril: A Versatile "Bead" for Polyrotaxane Synthesis. In Macromolecular Nanostructured Materials, Ueyama, N.; Harada, A., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2004; Vol. 78, pp 41-59.
23. Meissner, R. S.; Rebek, J., Jr.; de Mendoza, J. Science 1995, 270, 1485-1488
24. Kang, J.; Rebek, J., Jr. Nature 1996, 382, 239-241
25. Hof, F.; Craig, S. L.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488-1508
26. Zerkowski, J. A.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475
27. Yang, J.; Marendaz, J.-L.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3665-3668
28. Zimmerman, S. C.; Zeng, F.; Reichert, D. E. C.; Kolotuchin, S. V. Science 1996, 271, 1095-1098
29. Kolotuchin, S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9092-9093
30. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426
31. Fenniri, H.; Deng, B.-L.; Ribbe, A. E.; Hallenga, K.; Jacob, J.; Thiyagarajan, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6487-6492
32. Keizer, H. M.; González, J. J.; Segura, M.; Prados, P.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; de Mendoza, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4602-4608
33. Yang, Y.; Xue, M.; Xiang, J.-F.; Chen, C.-F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12657-12663
34. Zimmerman, S. C.; Duerr, B. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 2215-2217
35. Sessler, J. L.; Jayawickramarajah, J.; Sathiosatham, M.; Sherman, C. L.; Brodbelt, J. S. Org. Lett. 2003, 5, 2627-2630
36. Gellert, M.; Lipsett, M. N.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1962, 48, 2013-2018
37. Davis, J. T.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296-313
38. Rakotondradany, F.; Whitehead, M. A.; Lebuis, A.-M.; Sleiman, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4771-4780
39. Suárez, M.; Lehn, J.-M.; Zimmerman, S. C.; Skoulios, A.; Heinrich, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9526-9532
40. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769
41. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Ky Hirschberg, J. H. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601-1604
42. Söntjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487-7493
43. Stončius, S.; Orentas, E.; Butkus, E.; Öhrström, L.; Wendt, O. F.; Wärnmark, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8272-8285
44. Orentas, E.; Wallentin, C. J.; Bergquist, K. E.; Lund, M.; Butkus, E.; Wärnmark, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2071-2074
45. Keizer, H. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Eur. J. Org. Chem. 2004, 12, 2553-2555
46. Timmerman, P.; Weidmann, J.-L.; Jolliffe, K. A.; Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S.; Frish, L.; Cohen, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2077-2089
47. Canevet, D.; Pérez, E. M.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9248-9259
48. Tashiro, K.; Aida, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189-197
49. Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229-231
50. Huerta, E.; Isla, H.; Pérez, E. M.; Bo, C.; Martín, N.; de Mendoza, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5351-5353
51. Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 202-205
52. Canevet, D.; Gallego, M.; Isla, H.; de Juan, A.; Pérez, E. M.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3184-3190
53. Kawase, T.; Tanaka, K.; Fujiwara, N.; Darabi, H. R.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1624-1628
54. Pantoş, G. D.; Wietor, J. L.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2238-2240
55. Wietor, J. L.; Pantoş, G. D.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2689-2692
56. Gong, H.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Ma, H.-W.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9262-9275
57. Ponnuswamy, N.; Pantoş, G. D.; Smulders, M. M. J.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 566-573
58. Gil-Ramírez, G.; Karlen, S. D.; Shundo, A.; Porfyrakis, K.; Ito, Y.; Briggs, G. A. D.; Morton, J. J. L.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2010, 12, 3544-3547
59. Hosseini, A.; Taylor, S.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15903-15913
60. Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 997-998
61. Tashiro, K.; Hirabayashi, Y.; Aida, T.; Saigo, K.; Fujiwara, K.; Komatsu, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12086-12087
62. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; Marquis-Rigault, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5394-5398
63. Rowan, S. J.; Hamilton, D. G.; Bardy, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2578-2579
64. Taylor, P. N.; Andersen, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545
65. Wu, A.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831-4835
66. Osowasaka, K.; Miljanić, O. Š. Synlett 2011, 1643-1648
67. Safont-Sempere, M. M.; Fernández, G.; Würthner, F. Chem. Rev. 2011, 111, 5784-5814
68. Lal Saha, M.; Schmittel, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4651-4684