Effective sugar nucleotide regeneration for the large-scale enzymatic synthesis of globo H and SSEA4

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 39, 2013, Pages 14831-14839

  Tsai, Tsung I ^a,b   Lee, Hsin Yu ^a,b   Chang, Shih Huang ^a,b   Wang, Chia Hung ^a   Tu, Yu Chen ^a   Lin, Yu Chen ^a   Hwang, Der Ren ^a   Wu, Chung Yi ^a   Wong, Chi Huey ^a,b  

^a GENOMICS RESEARCH CENTER   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CANCER VACCINE; COMPARATIVE STUDIES; ENZYMATIC SYNTHESIS; GLYCOSYLTRANSFERASES; HIGH YIELD; LARGE SCALE SYNTHESIS; MULTI-GRAM QUANTITIES; SUGAR NUCLEOTIDES;

ENZYME ACTIVITY; ESCHERICHIA COLI; VACCINES;

NUCLEOTIDES;

ADENOSINE TRIPHOSPHATE; CYTIDINE TRIPHOSPHATE; FUCOSYL GLUBOPENTAOSE; FUCOSYLTRANSFERASE; GALACTOKINASE; GALACTOSYLTRANSFERASE; GLOBOPENTAOSE; GLYCOSPHINGOLIPID; GLYCOSYLTRANSFERASE; GUANOSINE TRIPHOSPHATE; INORGANIC PYROPHOSPHATASE; MONOSACCHARIDE; N ACETYLNEURAMINIC ACID; PHOSPHOENOLPYRUVATE; PYRUVATE KINASE; SIALYL GLOBOPENTAOSE; SUGAR NUCLEOTIDE; TUMOR ANTIGEN; UNCLASSIFIED DRUG; URIDINE DIPHOSPHATE GALACTOSE; URIDINE DIPHOSPHATE N ACETYLGALACTOSAMINE; URIDINE TRIPHOSPHATE;

ARTICLE; CATALYSIS; DEPHOSPHORYLATION; ENZYMATIC SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME CHEMISTRY; ENZYME PURIFICATION; ESCHERICHIA COLI; GLYCOSYLATION; NONHUMAN; NUCLEOTIDE METABOLISM; PH; REACTION TIME; SYNTHESIS;

ANTIGENS, TUMOR-ASSOCIATED, CARBOHYDRATE; CLONING, MOLECULAR; ESCHERICHIA COLI; GLYCOSYLTRANSFERASES; INDUSTRIAL MICROBIOLOGY; UP-REGULATION;

EID: 84885164247     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4075584     Document Type: Article

References (64)

1. Hakomori, S.-i. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2008, 1780, 325-346
2. Hakomori, S.-I.; Zhang, Y. Chem. Biol. 1997, 4, 97-104
3. Zhang, S.; Cordon-Cardo, C.; Zhang, H. S.; Reuter, V. E.; Adluri, S.; Hamilton, W. B.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Int. J. Cancer 1997, 73, 42-49
4. Zhang, S.; Zhang, H. S.; Cordon-Cardo, C.; Reuter, V. E.; Singhal, A. K.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Int. J. Cancer 1997, 73, 50-56
5. Kannagi, R.; Levery, S. B.; Ishigami, F.; Hakomori, S.; Shevinsky, L. H.; Knowles, B. B.; Solter, D. J. Biol. Chem. 1983, 258, 8934-8942
6. Kannagi, R.; Cochran, N. A.; Ishigami, F.; Hakomori, S.; Andrews, P. W.; Knowles, B. B.; Solter, D. EMBO J. 1983, 2, 2355-2361
7. Mènard, S.; Tagliabue, E.; Canevari, S.; Fossati, G.; Colnaghi, M. I. Cancer Res. 1983, 43, 1295-1300
8. Canevari, S.; Fossati, G.; Balsari, A.; Sonnino, S.; Colnaghi, M. I. Cancer Res. 1983, 43, 1301-1305
9. Bremer, E. G.; Levery, S. B.; Sonnino, S.; Ghidoni, R.; Canevari, S.; Kannagi, R.; Hakomori, S. J. Biol. Chem. 1984, 259, 14773-14777
10. Ragupathi, G.; Slovin, S. F.; Adluri, S.; Sames, D.; Kim, I. J.; Kim, H. M.; Spassova, M.; Bornmann, W. G.; Lloyd, K. O.; Scher, H. I.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 563-566
11. Perrone, F.; Ménard, S.; Canevari, S.; Calabrese, M.; Boracchi, P.; Bufalino, R.; Testori, S.; Baldini, M.; Colnaghi, M. I. Eur. J. Cancer 1993, 29, 2113-2117
12. Martignone, S.; Ménard, S.; Bedini, A.; Paccagnella, A.; Fasolato, S.; Veggian, R.; Colnaghi, M. I. Eur. J. Cancer 1993, 29, 2020-2025
13. Slovin, S. F.; Ragupathi, G.; Adluri, S.; Ungers, G.; Terry, K.; Kim, S.; Spassova, M.; Bornmann, W. G.; Fazzari, M.; Dantis, L.; Olkiewicz, K.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J.; Scher, H. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5710-5715
14. Wang, Z.-G.; Williams, L. J.; Zhang, X.-F.; Zatorski, A.; Kudryashov, V.; Ragupathi, G.; Spassova, M.; Bornmann, W.; Slovin, S. F.; Scher, H. I.; Livingston, P. O.; Lloyd, K. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2719-2724
15. Gilewski, T.; Ragupathi, G.; Bhuta, S.; Williams, L. J.; Musselli, C.; Zhang, X.-F.; Bencsath, K. P.; Panageas, K. S.; Chin, J.; Hudis, C. A.; Norton, L.; Houghton, A. N.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3270-3275
16. Burkhart, F.; Zhang, Z.; Wacowich-Sgarbi, S.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1274-1277
17. Chang, W.-W.; Lee, C. H.; Lee, P.; Lin, J.; Hsu, C.-W.; Hung, J.-T.; Lin, J.-J.; Yu, J.-C.; Shao, L.-e.; Yu, J.; Wong, C.-H.; Yu, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11667-11672
18. Huang, Y.-L.; Hung, J.-T.; Cheung, S. K. C.; Lee, H.-Y.; Chu, K.-C.; Li, S.-T.; Lin, Y.-C.; Ren, C.-T.; Cheng, T.-J. R.; Hsu, T.-L.; Yu, A. L.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 2517-2522
19. Huang, C.-Y.; Thayer, D. A.; Chang, A. Y.; Best, M. D.; Hoffmann, J.; Head, S.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15-20
20. Wang, C.-C.; Huang, Y.-L.; Ren, C.-T.; Lin, C.-W.; Hung, J.-T.; Yu, J.-C.; Yu, A. L.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11661-11666
21. Slamon, D. J.; Leyland-Jones, B.; Shak, S.; Fuchs, H.; Paton, V.; Bajamonde, A.; Fleming, T.; Eiermann, W.; Wolter, J.; Pegram, M.; Baselga, J.; Norton, L. N. Engl. J. Med. 2001, 344, 783-792
22. Allen, J. R.; Allen, J. G.; Zhang, X.-F.; Williams, L. J.; Zatorski, A.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1366-1375
23. Wong, C. H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418
24. Bilodeau, M. T.; Park, T. K.; Hu, S.; Randolph, J. T.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O.; Zhang, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7840-7841
25. Park, T. K.; Kim, I. J.; Hu, S.; Bilodeau, M. T.; Randolph, J. T.; Kwon, O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11488-11500
26. Bosse, F.; Marcaurelle, L. A.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6659-6670
27. Werz, D. B.; Castagner, B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2770-2771
28. Wang, Z.; Zhou, L.; El-Boubbou, K.; Ye, X.-s.; Huang, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 6409-6420
29. Jeon, I.; Iyer, K.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 8452-8455
30. Hsu, C.-H.; Chu, K.-C.; Lin, Y.-S.; Han, J.-L.; Peng, Y.-S.; Ren, C.-T.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1754-1760
31. Wang, Z.; Gilbert, M.; Eguchi, H.; Yu, H.; Cheng, J.; Muthana, S.; Zhou, L.; Wang, P. G.; Chen, X.; Huang, X. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1717-1728
32. Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fitz, W.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1996, 96, 443-474
33. Schmaltz, R. M.; Hanson, S. R.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 2011, 111, 4259-4307
34. Su, D. M.; Eguchi, H.; Yi, W.; Li, L.; Wang, P. G.; Xia, C. Org. Lett. 2008, 10, 1009-1012
35. Wong, C.-H.; Wang, R.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4343-4344
36. Kotake, T.; Yamaguchi, D.; Ohzono, H.; Hojo, S.; Kaneko, S.; Ishida, H.-k.; Tsumuraya, Y. J. Biol. Chem. 2004, 279, 45728-45736
37. Litterer, L. A.; Schnurr, J. A.; Plaisance, K. L.; Storey, K. K.; Gronwald, J. W.; Somers, D. A. Plant Physiol. Biochem. 2006, 44, 171-180
38. Kotake, T.; Hojo, S.; Yamaguchi, D.; Aohara, T.; Konishi, T.; Tsumuraya, Y. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2007, 71, 761-771
39. Muthana, M. M.; Qu, J.; Li, Y.; Zhang, L.; Yu, H.; Ding, L.; Malekan, H.; Chen, X. Chem. Commun. 2012, 48, 2728-2730
40. Damerow, S.; Lamerz, A.-C.; Haselhorst, T.; Führing, J.; Zarnovican, P.; von Itzstein, M.; Routier, F. H. J. Biol. Chem. 2010, 285, 878-887
41. Malekan, H.; Fung, G.; Thon, V.; Khedri, Z.; Yu, H.; Qu, J.; Li, Y.; Ding, L.; Lam, K. S.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4778-4785
42. Persson, K.; Ly, H. D.; Dieckelmann, M.; Wakarchuk, W. W.; Withers, S. G.; Strynadka, N. C. J. Nat. Struct. Mol. Biol. 2001, 8, 166-175
43. Shao, J.; Zhang, J.; Kowal, P.; Lu, Y.; Wang, P. G. Chem. Commun. 2003, 1422-1423
44. Shao, J.; Zhang, J.; Kowal, P.; Wang, P. G. Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 5634-5640
45. Vanessa, B.; Martine, C.; Friedrich, P.; Véronique, P. ChemBioChem 2007, 8, 37-40
46. Nishimoto, M.; Kitaoka, M. Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 6444-6449
47. Agnew, A.; Timson, D. J. Enzyme. Inhib. Med. Chem. 2010, 25, 370-376
48. Fang, J.; Guan, W.; Cai, L.; Gu, G.; Liu, X.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6429-6432
49. Hood, D. W.; Cox, A. D.; Wakarchuk, W. W.; Schur, M.; Schweda, E. K. H.; Walsh, S. L.; Deadman, M. E.; Martin, A.; Moxon, E. R.; Richards, J. C. Glycobiology 2001, 11, 957-967
50. Shao, J.; Zhang, J.; Kowal, P.; Lu, Y.; George Wang, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 295, 1-8
51. Randriantsoa, M.; Drouillard, S.; Breton, C.; Samain, E. FEBS Lett. 2007, 581, 2652-2656
52. Coyne, M. J.; Reinap, B.; Lee, M. M.; Comstock, L. E. Science 2005, 307, 1778-1781
53. Wang, W.; Hu, T.; Frantom, P. A.; Zheng, T.; Gerwe, B.; del Amo, D. S.; Garret, S.; Seidel, R. D.; Wu, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 16096-16101
54. Koizumi, S.; Endo, T.; Tabata, K.; Nagano, H.; Ohnishi, J.; Ozaki, A. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2000, 25, 213-217
55. Stein, D. B.; Lin, Y.-N.; Lin, C.-H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2313-2321
56. Tanner, M. E. Bioorg. Chem. 2005, 33, 216-228
57. Kushi, Y.; Kamimiya, H.; Hiratsuka, H.; Nozaki, H.; Fukui, H.; Yanagida, M.; Hashimoto, M.; Nakamura, K.; Watarai, S.; Kasama, T.; Kajiwara, H.; Yamamoto, T. Glycobiology 2010, 20, 187-198
58. Yamamoto, T. Mar. Drugs 2010, 8, 2781-2794
59. Takakura, Y.; Tsukamoto, H.; Yamamoto, T. J. Biochem. 2007, 142, 403-412
60. Li, Y.; Yu, H.; Cao, H.; Muthana, S.; Chen, X. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 1-13
61. Tsai, C.-S.; Yen, H.-Y.; Lin, M.-I.; Tsai, T.-I.; Wang, S.-Y.; Huang, W.-I.; Hsu, T.-L.; Cheng, Y.-S. E.; Fang, J.-M.; Wong, C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 2466-2471
62. Murray, B. W.; Wittmann, V.; Burkart, M. D.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Biochemistry 1997, 36, 823-831
63. Gosselin, S.; Alhussaini, M.; Streiff, M. B.; Takabayashi, K.; Palcic, M. M. Anal. Biochem. 1994, 220, 92-97
64. Koto, S.; Hirooka, M.; Tashiro, T.; Sakashita, M.; Hatachi, M.; Kono, T.; Shimizu, M.; Yoshida, N.; Kurasawa, S.; Sakuma, N.; Sawazaki, S.; Takeuchi, A.; Shoya, N.; Nakamura, E. Carbohydr. Res. 2004, 339, 2415-2424