A practical total synthesis of globo-H for use in anticancer vaccines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 21, 2009, Pages 8452-8455

  Jeon, Insik ^a   Iyer, Karthik ^a   Danishefsky, Samuel J ^a,b  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

^b Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL EQUATIONS; CLINICAL TRIAL; ENHANCED EFFICIENCY; GLYCOSYLATIONS; H-BASED; HEXASACCHARIDES; KEY FEATURE; PRE-ACTIVATION; SCALE-UP; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CANCER VACCINE; GLYCOSPHINGOLIPID GLOBO H; SULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BREAST CANCER; DRUG SYNTHESIS; GLYCOSYLATION; MUKAIYAMA REACTION; ONE POT SYNTHESIS; PROSTATE CANCER;

ANTIGENS, TUMOR-ASSOCIATED, CARBOHYDRATE; CANCER VACCINES; CARBOHYDRATE SEQUENCE; MOLECULAR SEQUENCE DATA;

EID: 70350738389     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo901682p     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Kannagi, R.; Levery, S. B.; Ishijamik, F.; Hakomori, S.; Schevinsky, L. H.; Knowles, B. B.; Solter, D. J. Biol. Chem. 1983, 258, 8934-8942.
2. (b) Bremer, E. G.; Levery, S. B.; Sonnino, S.; Ghidoni, R.; Canevari, S.; Kannagi, R.; Hakomori, S. J. Biol. Chem. 1984, 259, 14773-14777.
3. Menard, S.; Tagliabue, E.; Canevari, S.; Fossati, G.; Colnaghi, M. I. Cancer Res. 1983, 43, 1295-1300.
4. Livingston, P. O. Semin. Cancer Biol. 1995, 6, 357-366.
5. (a) Ragupathi, G.; Park, T. K.; Zhang, S.; Kim, I. J.; Graber, L.; Adluri, S.; Lloyd, K. O.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 125-128.
6. (b) Allen, J. R.; Allen, J. G.; Zhang, X.-F.; Williams, L. J.; Zatorski, A.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 1366-1375.
7. (c) Ragupathi, G.; Slovin, S. F.; Adluri, S.; Sames, D.; Kim, I. J.; Kim, H. M.; Spassova, M.; Bornmann, W. G.; Lloyd, K. O.; Scher, H. I.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 563-566.
8. (d) Slovin, S. F.; Ragupathi, G.; Adluri, S.; Ungers, G.; Terry, K.; Kim, S.; Spassova, M.; Bornmann, W. G.; Fazzari, M.; Dantis, L.; Olkiewicz, K.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J.; Scher, H. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5710-5715.
9. (e) Gilewski, T.; Ragupathi, G.; Bhuta, S.; Williams, L. J.; Musselli, C.; Zhang, X.-F.; Bencsath, K. P.; Panageas, K. S.; Chin, J.; Hudis, C. A.; Norton, L.; Houghton, A. N.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3270-3275.
10. (f) Ragupathi, G.; Koide, F.; Livingston, P. O.; Cho, Y. S.; Endo, A.; Wan, Q.; Spassova, M. K.; Keding, S. J.; Allen, J.; Ouerfelli, O.; Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2715-2725.
11. (g) Zhu, J.; Wan, Q.; Ragupathi, G.; George, C. M.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4151-4158.
12. (h) Zhu, J.; Wan, Q.; Yang, G.; Ouerfelli, O.; Danishefsky, S. J. Heterocycles 2009, 79, 441-449.
13. (i) Keding, S. J.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11937-11942.
14. Chang, W.-W.; Lee, C. H.; Lee, P.; Lin, J.; Hsu, C.-W.; Hung, J.-T.; Lin, J.-J.; Yu, J.-C.; Shao, L.-e.; Yu, J.; Wong, C.-H.; Yu, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11667-11672.
15. (a) Park, C. H.; Bergsagel, D. E.; McCulloch, E. A. J. Natl. Cancer Inst. 1971, 46, 411-422.
16. (b) Balic, M.; Lin, H.; Young, L.; Hawes, D.; Giuliano, A.; McNamara, G.; Datar, R. H.; Cote, R. J. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 5615-5621.
17. (a) Zhang, S. L.; Cordon-Cardo, C.; Zhang, H. S.; Reuter, V. E.; Adluri, S.; Hamilton, W. B.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Int. J. Cancer 1997, 73, 42-49.
18. (b) Zhang, S. L.; Zhang, H. S.; Cordon-Cardo, C.; Reuter, V. E.; Singhal, A. K.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Int. J. Cancer 1997, 73, 50-56.
19. Lassaletta, J.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1996, 1417-1420.
20. Zhu, T.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3495-3497.
21. Burkhart, F.; Zhang, Z.; Wacowich-Sgarbi, S.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1274-1277.
22. (a) Bosse, F.; Marcaurelle, L. A.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6659-6670.
23. (b) Werz, D. B.; Castagner, B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2770-2771.
24. Wang, Z.; Zhou, L.; El-Boubbou, K.; Ye, X.-S.; Huang, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 6409-6420.
25. (a) Bilodeau, M. T.; Park, T. K.; Hu, S.; Randolph, J. T.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O.; Zhang, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7840-7841.
26. (b) Park, T. K.; Kim, I. J.; Hu, S.; Bilodeau, M. T.; Randolph, J. T.; Kwon, O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11488-11500.
27. Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661-6666.
28. Mukaiyama, T.; Murai, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1981, 431-434.
29. (a) Nicolaou, K. C.; Caulifield, T. J.; Kataoka, H.; Stylianides, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3693-3695.
30. (b) Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Bockovich, N. J.; Wong, C.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 870-872.
31. Danishefsky, S. J.; Koseki, K.; Griffith, D. A.; Gervay, J.; Peterson, J. M.; McDonald, F. E.; Oriyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8331-8333.
32. Dejter-Juszynski, M.; Flowers, H. M. Carbohydr. Res. 1973, 28, 61-64.
33. Gordon, D. M.; Danishefsky, S. J. Carbohydr. Res. 1990, 206, 361-366.
34. Crich, D.; Sun, S. Tetrahedron 1998, 54, 8321-8348.
35. Martichonok, V.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1702-1706.
36. (a) Lönn, H. Carbohydr. Res. 1985, 139, 105-113.
37. (b) Lönn, H. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 301-306.