Cocrystallization by freeze-drying: Preparation of novel multicomponent crystal forms

Crystal Growth and Design

Volumn 13, Issue 10, 2013, Pages 4599-4606

  Eddleston, Mark D ^a   Patel, Bhavnita ^a   Day, Graeme M ^a,b   Jones, William ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS PHASE; CO-CRYSTAL FORMATION; COCRYSTALLIZATION; FREEZE-DRYING PROCESS; INDUSTRIAL SCALE; MULTICOMPONENTS; PHARMACEUTICAL COMPOUNDS; PHARMACEUTICAL DOSAGE FORMS;

LOW TEMPERATURE DRYING;

EID: 84885145006     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg401179s     Document Type: Article

References (65)

1. Stahly, G. P. Cryst. Growth Des. 2009, 9 (10) 4212-4229
2. Etter, M. C. J. Phys. Chem. 1991, 95 (12) 4601-4610
3. Caira, M. R. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1992, 22 (2) 193-200
4. Bailey Walsh, R. D.; Bradner, M. W.; Fleischman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 2) 186-187
5. Fleischman, S. G.; Kuduva, S. S.; McMahon, J. A.; Moulton, B.; Bailey Walsh, R. D.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3 (6) 909-919
6. Remenar, J. F.; Morissette, S. L.; Peterson, M. L.; Moulton, B.; MacPhee, J. M.; Guzman, H. R.; Almarsson, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (28) 8456-8457
7. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2005, 5 (3) 1013-1021
8. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Int. J. Pharm. 2006, 320 (1-2) 114-123
9. Nangia, A.; Nanubolu, J. B.; Sanphui, P. Stable cocrystals of Temozolomide. India Patent 2009-CH02303.
10. Hickey, M. B.; Peterson, M. L.; Scoppettuolo, L. A.; Morrisette, S. L.; Vetter, A.; Guzman, H.; Remenar, J. F.; Zhang, Z.; Tawa, M. D.; Haley, S.; Zaworotko, M. J.; Almarsson, O. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2007, 67 (1) 112-119
11. Karki, S.; Friščić, T.; Fábián, L.; Laity, P. R.; Day, G. M.; Jones, W. Adv. Mater. 2009, 21 (38-39) 3905-3909
12. Thakuria, R.; Delori, A.; Jones, W.; Lipert, M. P.; Roy, L.; Rodriguez-Hornedo, N. Int. J. Pharm. 2013, 453 (1) 101-125
13. Forrest, J. O.; George, N.; Burton, R. C.; Parmar, M. M.; Tandy, M. D.; Buttar, S. M.; Frampton, C. S.; Brown, A. S. C.; Chorlton, A. P. Cocrystals of propiconazole and cocrystal forming compound. WO Patent 2009-GB2244.
14. Thayer, A. M. C&EN 2007, 85 (25) 17-30
15. Rodriguez-Hornedo, N.; Nehm, S. J.; Seefeldt, K. F.; Pagan-Torres, Y.; Falkiewicz, C. J. Mol. Pharmaceutics 2006, 3 (3) 362-367
16. Morissette, S. L.; Almarsson, O.; Peterson, M. L.; Remenar, J. F.; Read, M. J.; Lemmo, A. V.; Ellis, S.; Cima, M. J.; Gardner, C. R. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56 (3) 275-300
17. Bag, P. P.; Patni, M.; Reddy, C. M. CrystEngComm 2011, 13 (19) 5650-5652
18. Shan, N.; Toda, F.; Jones, W. Chem. Commun. 2002, 20) 2372-2373
19. Friščić, T.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2009, 9 (3) 1621-1637
20. Zhang, G. G. Z.; Henry, R. F.; Borchardt, T. B.; Lou, X. J. Pharm. Sci. 2007, 96 (5) 990-995
21. Bučar, D. K.; Henry, R. F.; Lou, X. C.; Borchardt, T. B.; Zhang, G. G. Z. Chem. Commun. 2007, 5) 525-527
22. Lu, E.; Rodriguez-Hornedo, N.; Suryanarayanan, R. CrystEngComm 2008, 10 (6) 665-668
23. Berry, D. J.; Seaton, C. C.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Storey, R.; Jones, W.; Frišč ić, T.; Blagden, N. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (5) 1697-1712
24. Chiarella, R. A.; Davey, R. J.; Peterson, M. L. Cryst. Growth Des. 2007, 7 (7) 1223-1226
25. Karki, S.; Fábián, L.; Friščić, T.; Jones, W. Org. Lett. 2007, 9 (16) 3133-3136
26. Eddleston, M. D.; Sivachelvam, S.; Jones, W. CrystEngComm 2013, 15 (1) 175-181
27. Li, Z.; Yang, B.-S.; Jiang, M.; Eriksson, M.; Spinelli, E.; Yee, N.; Senanayake, C. Org. Process Res. Dev. 2009, 13 (6) 1307-1314
28. Sheikh, A. Y.; Abd. Rahim, S.; Hammond, R. B.; Roberts, K. J. CrystEngComm 2009, 11 (3) 501-509
29. Medina, C.; Daurio, D.; Nagapudi, K.; Alvarez-Nunez, F. J. Pharm. Sci. 2010, 99 (4) 1693-1696
30. Yu, L. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48 (1) 27-42
31. Kauzmann, W. Chem. Rev. 1948, 43 (2) 219-56
32. Ni, N.; Tesconi, M.; Tabibi, S. E.; Gupta, S.; Yalkowsky, S. H. Int. J. Pharm. 2001, 226 (1-2) 39-46
33. Daoussi, R.; Vessot, S.; Andrieu, J.; Monnier, O. Chem. Eng. Res. Des. 2009, 87 (7) 899-907
34. Seager, H.; Taskis, C. B.; Syrop, M.; Lee, T. J J. Parenter. Sci. Technol. 1985, 39, 161-179
35. den Brok, M. W. J.; Nuijen, B.; Lutz, C.; Opitz, H.-G.; Beijnen, J. H. J. Pharm. Sci. 2005, 94, 1101-1114
36. Parker, A.; Miles, K.; Cheng, K. H.; Huang, J. Biophys. J. 2004, 86, 1532-1544
37. Laboratory and Pilot Freeze Dryers, Advanced Processes. Martin Christ Gefriertrocknungsanlagen GmbH. http://www.martinchrist.de (accessed 27/08/ 2013).
38. Sane, S. V.; Hsu, C. C. Am. Pharm. Rev. 2007, 10 (1) 132-136
39. Alhalaweh, A.; Velaga, S. P. Cryst. Growth Des. 2010, 10 (8) 3302-3305
40. Day, G. M. Crystallogr. Rev. 2011, 17 (1) 3-52
41. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. J. Comput. Chem. 2004, 26 (3) 304-324
42. Williams, D. E. J. Comput. Chem. 2000, 22 (1) 1-20
43. Williams, D. E. J. Comput. Chem. 2001, 22 (11) 1154-1166
44. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12 (30) 8478-8490
45. Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56 (5) 1047-1064
46. Chisholm, J. A.; Motherwell, S. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38 (1) 228-231
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallington, CT, 2003.
48. Batchelor, E.; Klinowski, J.; Jones, W. J. Mater. Chem. 2000, 10 (4) 839-848
49. Eddleston, M. D.; Lloyd, G. O.; Jones, W. Chem. Commun. 2012, 48 (65) 8075-8077
50. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Oliveira, M.; Peterson, M. L.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (48) 16802-16803
51. Jayasankar, A.; Somwangthanaroj, A.; Shao, Z. J.; Rodriguez-Hornedo, N. Pharm. Res. 2006, 23 (10) 2381-2392
52. Friščić, T.; Trask, A. V.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7546-7550
53. Cesaro, A.; Starec, G. J. Phys. Chem. 1980, 84 (11) 1345-6
54. Enright, G. D.; Terskikh, V. V.; Brouwer, D. H.; Ripmeester, J. A. Cryst. Growth Des. 2007, 7 (8) 1406-1410
55. Descamps, M.; Correia, N. T.; Derollez, P.; Danede, F.; Capet, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109 (33) 16092-16098
56. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92 (1) 508-17
57. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113 (18) 7756-7764
58. Miller, J. M.; Rodriguez-Hornedo, N.; Blackburn, A. C.; Macikenas, D.; Collman, B. M. Biotechnol.: Pharm. Aspects 2007, 6, 53-109
59. Descamps, M.; Willart, J. F.; Dudognon, E.; Caron, V. J. Pharm. Sci. 2007, 96 (5) 1398-1407
60. Willart, J. F.; Caron, V.; Descamps, M. J. Therm. Anal. Calorim. 2007, 90 (1) 125-130
61. Zahn, D.; Anwar, J. RSC Adv. 2013, 3 (31) 12810-12815
62. Thakuria, R.; Eddleston, M. D.; Chow, E. H. H.; Lloyd, G. O.; Aldous, B. J.; Krzyzaniak, J. F.; Bond, A. D.; Jones, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013. [Published ahead of print]. DOI: 10.1002/anie.201302532.
63. Almarsson, O.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 17) 1889-1896
64. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Peterson, M. L.; Hickey, M. B.; Shattock, T. R.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2005, 36) 4601-4603
65. Porter, W. W., III; Elie, S. C.; Matzger, A. J. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (1) 14-16