Heteroleptic (2-fluoro-3-pyridyl)arylborinic 8-oxyquinolinates for the potential application in organic light-emitting devices

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 19, 2013, Pages 10846-10859

  Wesela Bauman, Grzegorz ^a,b   Ciećwierz, Paulina ^a   Durka, Krzysztof ^a   Luliński, Sergiusz ^a   Serwatowski, Janusz ^a   Woźniak, Krzysztof ^b  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84885105177     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400729t     Document Type: Article

References (85)

1. Rao, Y.-L.; Wang, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 12263-12274
2. Tanaka, K.; Chujo, Y. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1235-1255
3. Nagai, A.; Chujo, Y. Chem. Lett. 2010, 39, 430-435
4. Jäkle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985-4022
5. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585
6. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931
7. Zhou, G.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Beeby, A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511
8. Letsinger, R. L.; Skoog, I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2491-2494
9. Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507
10. Popovic, Z. D.; Aziz, H.; Ioannidis, A.; Hu, N.-X.; dos Anjos, P. N. M. Synth. Met. 2001, 123, 179-181
11. Knox, J. E.; Halls, M. D.; Hratchian, H. P.; Bernhard Schlegel, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1371-1377
12. Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Enright, G.; Breeze, S. R.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 985-988
13. Hassan, A.; Wang, S. Chem. Commun. 1998, 211-212
14. Liu, W.; Hassan, A.; Wang, S. Organometallics 1997, 16, 4257-4259
15. Ashenhurst, J.; Brancaleon, L.; Hassan, A.; Liu, W.; Schmider, H.; Wang, S.; Wu, Q. Organometallics 1998, 17, 3186-3195
16. Wang, X.-Y.; Weck, M. Macromolecules 2005, 38, 7219-7224
17. Anderson, S.; Weaver, M. S.; Hudson, A. J. Synth. Met. 2000, 111-112, 459-463
18. Li, H.; Jäkle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2313-2316
19. Tokoro, Y.; Nagai, A.; Chujo, Y. Macromolecules 2010, 43, 6229-6233
20. Nagata, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2007, 40, 6-8
21. Cui, Y.; Wang, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6485-6496
22. Nagata, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2008, 41, 2809-2813
23. Cui, Y.; Liu, Q.-D.; Bai, D.-R.; Jia, W.-L.; Tao, Y.; Wang, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 601-609
24. Kappaun, S.; Rentenberger, S.; Pogantsch, A.; Zojer, E.; Mereiter, K.; Trimmel, G.; Saf, R.; Möller, K. C.; Stelzer, F.; Slugovc, C. Chem. Mater. 2006, 18, 3539-3547
25. Teng, Y. L.; Kan, Y. H.; Su, Z. M.; Liao, Y.; Yang, S. Y.; Wang, R. S. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 1-5
26. Qin, Y.; Kiburu, I.; Shah, S.; Jäkle, F. Org. Lett. 2006, 8, 5227-5230
27. Qin, Y.; Pagba, C.; Piotrowiak, P.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7015-7018
28. Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Enright, G.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Wang, S. Chem. Mater. 2000, 12, 79-83
29. Wesela-Bauman, G.; JastrzeÌ̈bski, L.; Kurach, P.; Luliński, S.; Serwatowski, J.; Woźniak, K. J. Organomet. Chem. 2012, 711, 1-9
30. Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551-5556
31. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010
32. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; 2nd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: Amsterdam, The Netherlands, 1999.
33. Hou, C.; Zhao, Y.; Lu, Y.; Wang, P.; Sun, W.-Y. Inorg. Chem. Commun. 2012, 20, 317-321
34. Yu, F.; Yu, W.-J.; Li, B.; Zhang, T.-L. CrystEngComm 2012, 14, 6770-6777
35. Wu, H.-L.; Yuan, J.-K.; Huang, X.-C.; Kou, F.; Liu, B.; Jia, F.; Wang, K.-T.; Bai, Y. Inorg. Chim. Acta 2012, 390, 12-21
36. Guo, Y.; Ma, P.; Wang, J.; Niu, J. J. Solid State Chem. 2011, 184, 3121-3127
37. Arbuzova, S. N.; Volkov, P. A.; Ivanova, N. I.; Gusarova, N. K.; Larina, L. I.; Kazheva, O. N.; Alexandrov, G. G.; Dyachenko, O. A.; Trofimov, B. A. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2053-2058
38. Hoanh, T. D.; Im, Y. H.; Kim, D.-E.; Kwon, Y.-S.; Lee, B.-J. J. Nanomater. 2012.
39. Xiao, X.; He, Y.; Sun, L.; Wang, G.; Shen, L.; Fang, J.; Gao, H.; Yang, J. Transition Met. Chem. 2012, 37, 771-775
40. Ojwach, S. O.; Nyamato, G. S.; Omondi, B.; Darkwa, J. Inorg. Chim. Acta 2012, 392, 141-147
41. Qin, S.; Huang, H.; Chen, Z.; Liang, F. Struct. Chem. 2011, 22, 559-565
42. Cheng, F.; Bonder, E. M.; Salem, S.; Jäkle, F. Macromolecules 2013, 46, 2905-2915
43. Höpfl, H. J. Organomet. Chem. 1999, 581, 129-149
44. Spackman, M. A.; McKinnon, J. J. CrystEngComm 2002, 4, 378-392
45. McKinnon, J. J.; Spackman, M. A.; Mitchell, A. S. Acta Crystallogr., Sect. B 2004, 60, 627-668
46. McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. Chem. Commun. 2007, 0, 3814-3816
47. Spackman, M. A.; Jayatilaka, D. CrystEngComm 2009, 11, 19-32
48. Ivanova, B.; Spiteller, M. Polyhedron 2011, 30, 241-245
49. Liu, Y.-H.; Xu, L.; Dai, D.-M.; Zou, J.-W. Acta Crystallogr., Sect. E 2011, 67, m915
50. Li, Y.; Liu, Z.; Deng, H. Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, m3065
51. Ǐde, S.; Ataç, A.; Yurdakul, Ş. J. Mol. Struct. 2002, 605, 103-107
52. Wang, R.; Dols, T. S.; Lehmann, C. W.; Englert, U. Chem. Commun. 2012, 48, 6830-6832
53. Adarsh, N. N.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 328-336
54. Zhang, X.; Zhou, X.-P.; Li, D. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1440-1444
55. Xia, Y.; Li, S.; Wu, B.; Liu, Y.; Yang, X.-J. CrystEngComm 2011, 13, 5763-5772
56. Liang, J.; Wu, B.; Jia, C.; Yang, X.-J. CrystEngComm 2009, 11, 975-977
57. Jia, T.; Zhao, Y.; Xing, F.; Shao, M.; Zhu, S.; Li, M. J. Mol. Struct. 2009, 920, 18-22
58. Wang, R.; Han, L.; Xu, L.; Gong, Y.; Zhou, Y.; Hong, M.; Chan, A. S. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 3751-3763
59. Stone, K. G.; Friedman, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 209-211
60. Hellstrom, S. L.; Ugolotti, J.; Britovsek, G. J. P.; Jones, T. S.; White, A. J. P. New J. Chem. 2008, 32, 1379-1387
61. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, 38, 3098-3100
62. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
63. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
64. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta, Rev. Bioenerg. 1985, 811, 265-322
65. Lin, B. C.; Cheng, C. P.; You, Z.-Q.; Hsu, C.-P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 66-67
66. Li, X.-N.; Feng, J.-K.; Ren, A.-M. Chin. J. Chem. 2008, 26, 1979-1984
67. Lan, Y.-K.; Huang, C.-I. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14857-14862
68. CrysAlis Pro Software; Oxford Diffraction Ltd.: Oxford, U.K., 2010.
69. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, 64, 112-122
70. Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487
71. Fuess, H., Ed. International Tables for Crystallography,Mathematical, Physical and Chemical Tables; Kluwer Academic Publishers: Chester, U.K., 2006; Vol. C.
72. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2001.
73. Putz, H.;; Brandenburg, K. DIAMOND-Crystal and Molecular Structure Visualization; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2012.
74. Pfeifer, D.; Hoffmann, K.; Hoffmann, A.; Monte, C.; Resch-Genger, U. J. Fluoresc. 2006, 16, 581-587
75. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
76. Allen, F. H.; Bruno, I. J. Acta Crystallogr., Sect. B 2010, 66, 380-386
77. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878-1885
78. East, A. L. L.; Berner, G. M.; Morcom, A. D.; Mihichuk, L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1274-1282
79. Hepperle, S. S.; Li, Q.; East, A. L. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10975-10981
80. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
81. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33-38
82. Gavezzotti, A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2344-2353
83. Gavezzotti, A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4145-4154
84. Gavezzotti, A. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 834-840
85. Gavezzotti, A. CrystEngComm 2003, 5, 429-438