Hetero-dehydrocoupling of silanes and amines by heavier alkaline earth catalysis

Chemical Science

Volumn 4, Issue 11, 2013, Pages 4212-4222

  Hill, Michael S ^a   Liptrot, David J ^a   Macdougall, Dugald J ^a   Mahon, Mary F ^a   Robinson, Thomas P ^a  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCIUM; CATALYSTS; SILICON;

ALKALINE EARTH; COMMON FEATURES; CROSS-COUPLINGS; DIETHYLAMINES; DIPHENYLSILANE; KINETIC ANALYSIS; OVERALL REACTIONS; RATE-DETERMINING PROCESS;

SILANES;

EID: 84885086165     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51797g     Document Type: Article

References (89)

1. D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 314
2. T. J. Clark K. Lee I. Manners Chem.-Eur. J. 2006 12 8634
3. R. Waterman Curr. Org. Chem. 2008 12 1322
4. R. Waterman Dalton Trans. 2009 18
5. L. D. Schwartz P. C. Keller J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3015
6. P. C. Keller J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3078
7. P. C. Keller Inorg. Chem. 1975 14 438
8. P. C. Keller Inorg. Chem. 1975 14 440
9. C. W. Hamilton R. T. Baker A. Staubitz I. Manners Chem. Soc. Rev. 2009 38 279
10. A. Staubitz A. P. M. Robertson M. E. Sloan I. Manners Chem. Rev. 2010 110 4023
11. J. Y. Corey Adv. Organomet. Chem. 2004 51 1
12. S. Greenberg D. W. Stephan Chem. Soc. Rev. 2008 37 1482
13. E. W. Corcoran, Jr. L. G. Sneddon Inorg. Chem. 1983 22 182
14. E. W. Corcoran, Jr. L. G. Sneddon J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7793
15. E. W. Corcoran, Jr. L. G. Sneddon J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7446
16. H. Braunschweig F. Guethlein Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12613
17. H. Braunschweig C. Claes F. Guethlein J. Organomet. Chem. 2012 706-707 144
18. H. Braunschweig P. Brenner R. D. Dewhurst F. Guethlein J. O. C. Jimenez-Halla K. Radacki J. Wolf L. Zöllner Chem.-Eur. J. 2012 18 8605
19. H. C. Johnson C. L. McMullin S. D. Pike S. A. Macgregor A. S. Weller Angew. Chem., Int. Ed. 2013 10.1002/anie.201304382
20. P. P. Power Nature 2010 463 171
21. T. Chivers J. Konu Comments Inorg. Chem. 2009 30 131
22. T. Hayashi Acc. Chem. Res. 2000 33 354
23. B.-H. Kim M.-Y. Cho H.-G. Woo Synlett 2004 761
24. Modern Reduction Methods, ed., P. G. Andersson, and, I. J. Munslow, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
25. Organotransition Metal Chemistry: from bonding to catalysis, ed., J. F. Hartwig, University Science Books, Sausalito, Ca, 2010
26. G. A. Molander J. A. C. Romero Chem. Rev. 2002 102 2161
27. C. A. Roth Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1972 11 134
28. Y. Tanabe M. Murakami K. Kitaichi Y. Yoshida Tetrahedron Lett. 1994 35 8409
29. Y. Tanabe T. Misaki M. Kurihara A. Iida Y. Nishii Chem. Commun. 2002 1628
30. A. P. Smith J. J. S. Lamba C. L. Fraser Org. Synth. 2002 78 82
31. Y. D. Blum K. B. Schwartz R. M. Laine J. Mater. Sci. 1989 24 1707
32. C. Eaborn, Organosilicon Compounds, Butterworths, London, 1960
33. R. Fessenden J. S. Fessenden Chem. Rev. 1961 61 361
34. V. Passarelli G. Carta G. Rossetto P. Zanella Dalton Trans. 2003 413
35. L. H. Sommer J. D. Citron J. Org. Chem. 1967 32 2470
36. H. Q. Liu J. F. Harrod Organometallics 1992 11 822
37. E. Matarasso-Tchiroukhine J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 681
38. H. Q. Liu J. F. Harrod Can. J. Chem. 1992 70 107
39. J. A. Reichl D. H. Berry Adv. Organomet. Chem. 1998 197
40. W. D. Wang R. Eisenberg Organometallics 1991 10 2222
41. Y. Blum R. M. Laine Organometallics 1986 5 2081
42. C. Biran Y. D. Blum R. Glaser D. S. Tse K. A. Youngdahl R. M. Laine J. Mol. Catal. 1988 48 183
43. K. Takaki T. Kamata Y. Miura T. Shishido K. Takehira J. Org. Chem. 1999 64 3891
44. K. Takaki K. Komeyama K. Takehira Tetrahedron 2003 59 10381
45. W. Xie H. Hu C. Cui Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11141
46. Y. Chen H. Song C. Cui Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8958
47. J. X. Wang A. K. Dash J. C. Berthet M. Ephritikhine M. S. Eisen J. Organomet. Chem. 2000 610 49
48. A. G. M. Barrett M. R. Crimmin M. S. Hill P. A. Procopiou Proc. R. Soc. A 2010 466 927
49. S. Harder Chem. Rev. 2010 110 3852
50. M. R. Crimmin A. G. M. Barrett M. S. Hill P. B. Hitchcock P. A. Procopiou Organometallics 2007 24 10410
51. D. J. Liptrot M. S. Hill M. F. Mahon D. J. MacDougall Chem.-Eur. J. 2010 16 8508
52. M. S. Hill M. F. Mahon T. P. Robinson Chem. Commun. 2010 46 2498
53. M. S. Hill M. Hodgson D. J. Liprot M. F. Mahon Dalton Trans. 2011 40 7783
54. J. Spielmann G. Jansen H. Bandmann S. Harder Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6290
55. J. Spielmann S. Harder J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5064
56. J. Spielmann M. Bolte S. Harder Chem. Commun. 2009 6934
57. J. Spielmann D. F.-J. Piesik S. Harder Chem.-Eur. J. 2010 16 8307
58. P. Bellham M. S. Hill G. Kociok-Köhn D. J. Liptrot Dalton Trans. 2013 42 737
59. P. Bellham M. S. Hill D. J. Liptrot D. J. MacDougall M. F. Mahon Chem. Commun. 2011 47 9060
60. P. Bellham M. S. Hill G. Kociok-Köhn D. J. Liptrot Chem. Commun. 2013 49 1960
61. M. S. Hill M. F. Mahon T. P. Robinson Chem. Commun. 2010 46 2498
62. R. J. Less R. L. Melen D. S. Wright RSC Adv. 2012 2 2191
63. F. Buch S. Harder Organometallics 2007 26 5132
64. J. F. Dunne S. R. Neal J. Engelkemier A. Ellern A. D. Sadow J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16782
65. P. B. Hitchcock M. F. Lappert G. A. Lawless B. Royo J. Am. Chem. Soc. 1990 30 96
66. M. Westerhausen Inorg. Chem. 1991 30 96
67. M. R. Crimmin A. G. M. Barrett M. S. Hill D. MacDougall M. F. Mahon P. A. Procopiou Chem.-Eur. J. 2008 14 11292
68. A. Xia J. Heeg C. H. Winter Organometallics 2002 21 4718
69. M. M. Olmstead W. J. Grigsby D. R. Chacon T. Hascall P. P. Power Inorg. Chim. Acta 1996 251 273
70. D. R. Armstrong W. Clegg R. E. Mulvey R. E. Rowlings J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 409
71. A. G. M. Barrett I. J. Casely M. R. Crimmin M. S. Hill J. R. Lachs M. F. Mahon P. A. Procopiou Inorg. Chem. 2009 48 4445
72. W. Vargas U. English K. Ruhlandt-Senge Inorg. Chem. 2002 41 5602
73. L. T. Wendell J. Bender X. He B. C. Noll K. W. Henderson Organometallics 2006 25 4953
74. M. S. Hill G. Kociok-Köhn D. J. MacDougall Inorg. Chem. 2011 50 5234
75. M. Veith W. Frank F. Tollner H. Lange J. Organomet. Chem. 1987 326 315
76. C. Pi L. Wan Y. Gu H. Wu C. Wang W. Zheng L. Weng Z. Chen X. Yang L. Wu Organometallics 2009 28 5281
77. D. Yang Y. Ding H. Wu W. Zheng Inorg. Chem. 2011 50 7698
78. V. L. Blair W. Clegg A. R. Kennedy Z. Livingstone L. Russo E. Hevia Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9857
79. M. R. Crimmin M. Arrowsmith A. G. M. Barrett I. J. Casely M. S. Hill P. A. Procopiou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9670
80. M. Arrowsmith M. R. Crimmin A. G. M. Barrett M. S. Hill G. Kociok-Kohn P. A. Procopiou Organometallics 2011 30 1493
81. A. G. Avent M. R. Crimmin M. S. Hill P. B. Hitchcock Dalton Trans. 2005 278
82. A. G. M. Barrett C. Brinkmann M. R. Crimmin M. S. Hill P. Hunt P. A. Procopiou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12906
83. C. Brinkmann A. G. M. Barrett M. S. Hill P. A. Procopiou J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2193
84. C. Brinkmann A. G. M. Barrett M. S. Hill P. A. Procopiou S. Reid Organometallics 2012 31 7287
85. M. Arrowsmith M. S. Hill G. Kociok-Köhn Organometallics 2011 30 1291
86. B. Liu T. Roisnel J.-F. Carpentier Y. Sarazin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4943
87. J. F. Dunne D. B. Fulton A. Ellern A. D. Sadow J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17680
88. DENZO-SCALEPACKZ, Otwinowski and W. Minor, Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode, Methods in Enzymology, ed., C. W. Carter, Jr, and, R. M. Sweet, Academic Press, 1997, vol. 276: Macromolecular Crystallography, part A, pp. 307-326
89. L. J. Barbour X-Seed-A software tool for supramolecular crystallography J. Supramol. Chem. 2001 1 189 191