Copper catalyzed tandem oxidative C-H amination/cyclizations: Direct access to imidazo[1,2-a]pyridines

RSC Advances

Volumn 3, Issue 41, 2013, Pages 18923-18930

  Pericherla, Kasiviswanadharaju ^a   Kaswan, Pinku ^a   Khedar, Poonam ^a   Khungar, Bharti ^a   Parang, Keykavous ^b   Kumar, Anil ^a  

^a BIRLA INSTITUTE OF TECHNOLOGY AND SCIENCE   (India)

^b UNIVERSITY OF RHODE ISLAND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COPPER; KETONES;

ACETOPHENONES; C-H AMINATION; C-H BOND; COPPER CATALYZED; IMINE FORMATION; PEPTIC ULCERS; SINGLE-STEP SYNTHESIS;

PYRIDINE;

EID: 84885025961     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43889a     Document Type: Article

References (55)

1. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1770
2. J. J. Mousseau A. B. Charette Acc. Chem. Res. 2013 46 412 424
3. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507 514
4. K. Chen P. S. Baran Nature 2009 459 824 828
5. D. Y. K. Chen S. W. Youn Chem.-Eur. J. 2012 18 9452 9474
6. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
7. B. D. Dangel K. Godula S. W. Youn B. Sezen D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11856 11857
8. G. Evano N. Blanchard M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054 3131
9. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337 2364
10. A. J. Hickman M. S. Sanford Nature 2012 484 177 185
11. K. Kunz U. Scholz D. Ganzer Synlett 2003 2428 2439
12. Y. Liu J.-P. Wan Org. Biomol. Chem. 2011 9 6873 6894
13. C.-T. Yang Z.-Q. Zhang Y.-C. Liu L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3904 3907
14. R. Shen T. Iwasaki J. Terao N. Kambe Chem. Commun. 2012 48 9313 9315
15. S. Ueda H. Nagasawa Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6411 6413
16. C. Wan J. Zhang S. Wang J. Fan Z. Wang Org. Lett. 2010 12 2338 2341
17. H. Wang Y. Wang C. Peng J. Zhang Q. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13217 13219
18. K.-S. Masters T. R. M. Rauws A. K. Yadav W. A. Herrebout B. Van der Veken B. U. W. Maes Chem.-Eur. J. 2011 17 6315 6320
19. T. Xiong Y. Li X. Bi Y. Lv Q. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7140 7143
20. C.-L. Ciana R. J. Phipps J. R. Brandt F.-M. Meyer M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 458 462
21. M. Lhassani O. Chavignon J.-M. Chezal J.-C. Teulade J.-P. Chapat R. Snoeck G. Andrei J. Balzarini E. De Clercq A. Gueiffier Eur. J. Med. Chem. 1999 34 271 274
22. A. Gueiffier S. Mavel M. Lhassani A. Elhakmaoui R. Snoeck G. Andrei O. Chavignon J.-C. Teulade M. Witvrouw J. Balzarini E. De Clercq J.-P. Chapat J. Med. Chem. 1998 41 5108 5112
23. Y. Rival G. Grassy G. Michel Chem. Pharm. Bull. 1992 40 1170 1176
24. M. H. Fisher A. Lusi J. Med. Chem. 1972 15 982 985
25. Y. Rival G. Grassy A. Taudou R. Ecalle Eur. J. Med. Chem. 1991 26 13 18
26. B. Wallmark C. Briving J. Fryklund K. Munson R. Jackson J. Mendlein E. Rabon G. Sachs J. Biol. Chem. 1987 262 2077 2084
27. Y. Abe H. Kayakiri S. Satoh T. Inoue Y. Sawada K. Imai N. Inamura M. Asano C. Hatori A. Katayama T. Oku H. Tanaka J. Med. Chem. 1998 41 564 578
28. C. Hamdouchi J. de Blas M. del Prado J. Gruber B. A. Heinz L. Vance J. Med. Chem. 1998 42 50 59
29. C. Hamdouchi J. Ezquerra J. A. Vega J. J. Vaquero J. Alvarez-Builla B. A. Heinz Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1391 1394
30. T. A. Montzka J. E. Starrett Jr. A. R. Crosswell R. L. Cavanagh J. Med. Chem. 1989 32 2204 2210
31. A. Douhal F. Amat-Guerri A. U. Acuña Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1514 1516
32. A. J. Stasyuk M. Banasiewicz M. K. Cyrański D. T. Gryko J. Org. Chem. 2012 77 5552 5558
33. H. Shono T. Ohkawa H. Tomoda T. Mutai K. Araki ACS Appl. Mater. Interfaces 2011 3 654 657
34. W. W. Paudler J. E. Kuder J. Org. Chem. 1966 31 809 813
35. K. Groebke L. Weber F. Mehlin Synlett 1998 661 663
36. H. Bienaymé K. Bouzid Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2234 2237
37. C. Blackburn B. Guan P. Fleming K. Shiosaki S. Tsai Tetrahedron Lett. 1998 39 3635 3638
38. N. Chernyak V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2743 2746
39. P. Liu L.-s. Fang X. Lei G.-q. Lin Tetrahedron Lett. 2010 51 4605 4608
40. D. K. Nair S. M. Mobin I. N. N. Namboothiri Org. Lett. 2012 14 4580 4583
41. S. Santra A. K. Bagdi A. Majee A. Hajra Adv. Synth. Catal. 2013 355 1065 1070
42. R.-L. Yan H. Yan C. Ma Z.-Y. Ren X.-A. Gao G.-S. Huang Y.-M. Liang J. Org. Chem. 2012 77 2024 2028
43. J. Zeng Y. J. Tan M. L. Leow X.-W. Liu Org. Lett. 2012 14 4386 4389
44. C. He J. Hao H. Xu Y. Mo H. Liu J. Han A. Lei Chem. Commun. 2012 48 11073 11075
45. L. Ma X. Wang W. Yu B. Han Chem. Commun. 2011 47 11333 11335
46. A. R. Katritzky G. Qiu Q.-H. Long H.-Y. He P. J. Steel J. Org. Chem. 2000 65 9201 9205
47. J. S. Yadav B. V. Subba Reddy Y. Gopal Rao M. Srinivas A. V. Narsaiah Tetrahedron Lett. 2007 48 7717 7720
48. A. K. Bagdi M. Rahman S. Santra A. Majee A. Hajra Adv. Synth. Catal. 2013 355 1741 1747
49. K. Pericherla P. Khedar B. Khungar A. Kumar Chem. Commun. 2013 49 2924 2926
50. K. Pericherla B. Khungar A. Kumar Tetrahedron Lett. 2012 53 1253 1257
51. P. Khedar K. Pericherla A. Kumar Synlett 2012 23 2609 2614
52. Z.-J. Cai S.-Y. Wang S.-J. Ji Org. Lett. 2012 14 6068 6071
53. S. Ueda H. Nagasawa J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15080 15081
54. D. Zhu J. Chen M. Liu J. Ding H. Wu J. Braz. Chem. Soc. 2009 20 482 487
55. Z.-G. Le Z.-B. Xie J.-P. Xu Molecules 2012 17 13368 13375